Dicloxacilina - Dicloxacillin

Dicloxacilina
Dicloxacillin.svg
Dados clínicos
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a685017

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 60 a 80%
Ligação proteica 98%
Metabolismo Hepático
Meia-vida de eliminação 0,7 horas
Excreção Renal e biliar
Identificadores
  • ( 2S , 5R , 6R ) -6 - {[3- (2,6-diclorofenil) -5-metil
    -oxazol-4-carbonil] amino} -3,3-dimetil-7-oxo-4- tia-
    1-azabiciclo ácido [3.2.0] heptano-2-carboxílico
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.019.535 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 17 Cl 2 N 3 O 5 S
Massa molar 470,32  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2c (onc2c1c (Cl) cccc1Cl) C) [C @ H] 4SC3 (C) C
  • InChI = 1S / C19H17Cl2N3O5S / c1-7-10 (12 (23-29-7) 11-8 (20) 5-4-6-9 (11) 21) 15 (25) 22-13-16 (26) 24-14 (18 (27) 28) 19 (2,3) 30-17 (13) 24 / h4-6,13-14,17H, 1-3H3, (H, 22,25) (H, 27, 28) / t13-, 14 +, 17- / m1 / s1 VerificaY
  • Chave: YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N VerificaY
  (verificar)

A dicloxacilina é um antibiótico β-lactâmico de espectro estreito da classe das penicilinas . É usado para tratar infecções causadas por bactérias Gram-positivas suscetíveis (não resistentes) . É ativo contra organismos produtores de beta-lactamase , como Staphylococcus aureus , que de outra forma seriam resistentes à maioria das penicilinas . A dicloxacilina está disponível sob uma variedade de nomes comerciais, incluindo Diclocil ( BMS ).

Foi patenteado em 1961 e aprovado para uso médico em 1968.

Usos médicos

A dicloxacilina é usada para tratar infecções estafilocócicas leves a moderadas. Para diminuir o desenvolvimento de resistência, a dicloxacilina é recomendada para tratar infecções suspeitas ou comprovadas como causadas por bactérias produtoras de beta-lactamase.

A dicloxacilina é semelhante na farmacocinética , atividade antibacteriana e indicações à flucloxacilina, e os dois agentes são considerados intercambiáveis. Acredita-se que haja menor incidência de efeitos adversos hepáticos graves do que a flucloxacilina, mas maior incidência de efeitos adversos renais.

A dicloxacilina é usada no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. As indicações específicas aprovadas incluem:

Formulários disponíveis

A dicloxacilina está disponível comercialmente como sal de sódio, dicloxacilina sódica, em cápsulas e como pó para reconstituição.

Contra-indicações

A dicloxacilina é contra-indicada em pessoas com história prévia de alergia (hipersensibilidade / reação anafilática ) a qualquer penicilina.

Efeitos adversos

As reações adversas medicamentosas comuns (RAMs) associadas ao uso de dicloxacilina incluem: diarreia , náusea , erupção cutânea , urticária , dor e inflamação no local da injeção, superinfecção (incluindo candidíase ), alergia e aumentos transitórios nas enzimas hepáticas e bilirrubina.

Em raras ocasiões, a icterícia colestática (também conhecida como hepatite colestática) foi associada à terapia com dicloxacilina. A reação pode ocorrer várias semanas após a interrupção do tratamento e demora semanas a desaparecer. A incidência estimada é de 1 em 15.000 exposições e é mais frequente em pessoas com mais de 55 anos, mulheres e aqueles com tratamento por mais de 2 semanas.

Deve ser usado com precaução e monitorizado em idosos, particularmente com administração intravenosa, devido ao risco de tromboflebite .

A dicloxacilina também pode diminuir a eficácia das pílulas anticoncepcionais e passar para o leite materno.

Interações

A dicloxacilina tem potenciais interações com os seguintes medicamentos:

  • Varfarina
  • Metotrexato
  • Tetraciclinas

Resistência

Apesar da dicloxacilina ser insensível às beta-lactamases, alguns organismos desenvolveram resistência a outros antibióticos beta-lactâmicos de espectro estreito, incluindo a meticilina. Esses organismos incluem Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA).

Mecanismo de ação

Como outros antibióticos β-lactâmicos, a dicloxacilina atua inibindo a síntese das paredes celulares bacterianas . Ele inibe a ligação cruzada entre as cadeias poliméricas lineares de peptidoglicano que constituem o principal componente da parede celular das bactérias Gram-positivas .

Química Medicinal

A dicloxacilina é insensível às enzimas beta-lactamase (também conhecidas como penicilinase) secretadas por muitas bactérias resistentes à penicilina. A presença do grupo isoxazolil na cadeia lateral do núcleo da penicilina facilita a resistência à β-lactamase, uma vez que são relativamente intolerantes ao impedimento estérico da cadeia lateral . Assim, é capaz de se ligar a proteínas de ligação à penicilina (PBPs) e inibir a reticulação de peptidoglicano , mas não é ligado ou inativado por β-lactamase

Veja também

Referências