Dicloxacilina - Dicloxacillin
Dados clínicos | |
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AHFS / Drugs.com | Monografia |
MedlinePlus | a685017 |
Categoria de gravidez |
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Vias de administração |
Oral |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Dados farmacocinéticos | |
Biodisponibilidade | 60 a 80% |
Ligação proteica | 98% |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida de eliminação | 0,7 horas |
Excreção | Renal e biliar |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.019.535 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 19 H 17 Cl 2 N 3 O 5 S |
Massa molar | 470,32 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
A dicloxacilina é um antibiótico β-lactâmico de espectro estreito da classe das penicilinas . É usado para tratar infecções causadas por bactérias Gram-positivas suscetíveis (não resistentes) . É ativo contra organismos produtores de beta-lactamase , como Staphylococcus aureus , que de outra forma seriam resistentes à maioria das penicilinas . A dicloxacilina está disponível sob uma variedade de nomes comerciais, incluindo Diclocil ( BMS ).
Foi patenteado em 1961 e aprovado para uso médico em 1968.
Usos médicos
A dicloxacilina é usada para tratar infecções estafilocócicas leves a moderadas. Para diminuir o desenvolvimento de resistência, a dicloxacilina é recomendada para tratar infecções suspeitas ou comprovadas como causadas por bactérias produtoras de beta-lactamase.
A dicloxacilina é semelhante na farmacocinética , atividade antibacteriana e indicações à flucloxacilina, e os dois agentes são considerados intercambiáveis. Acredita-se que haja menor incidência de efeitos adversos hepáticos graves do que a flucloxacilina, mas maior incidência de efeitos adversos renais.
A dicloxacilina é usada no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. As indicações específicas aprovadas incluem:
- Infecções estafilocócicas da pele e celulite - incluindo impetigo , otite externa , foliculite , furúnculos , carbúnculos e mastite
- Pneumonia (adjuvante)
- Osteomielite , artrite séptica , infecções de garganta, estreptococos
- Septicemia
- Tratamento empírico para endocardite
- Profilaxia cirúrgica
Formulários disponíveis
A dicloxacilina está disponível comercialmente como sal de sódio, dicloxacilina sódica, em cápsulas e como pó para reconstituição.
Contra-indicações
A dicloxacilina é contra-indicada em pessoas com história prévia de alergia (hipersensibilidade / reação anafilática ) a qualquer penicilina.
Efeitos adversos
As reações adversas medicamentosas comuns (RAMs) associadas ao uso de dicloxacilina incluem: diarreia , náusea , erupção cutânea , urticária , dor e inflamação no local da injeção, superinfecção (incluindo candidíase ), alergia e aumentos transitórios nas enzimas hepáticas e bilirrubina.
Em raras ocasiões, a icterícia colestática (também conhecida como hepatite colestática) foi associada à terapia com dicloxacilina. A reação pode ocorrer várias semanas após a interrupção do tratamento e demora semanas a desaparecer. A incidência estimada é de 1 em 15.000 exposições e é mais frequente em pessoas com mais de 55 anos, mulheres e aqueles com tratamento por mais de 2 semanas.
Deve ser usado com precaução e monitorizado em idosos, particularmente com administração intravenosa, devido ao risco de tromboflebite .
A dicloxacilina também pode diminuir a eficácia das pílulas anticoncepcionais e passar para o leite materno.
Interações
A dicloxacilina tem potenciais interações com os seguintes medicamentos:
- Varfarina
- Metotrexato
- Tetraciclinas
Resistência
Apesar da dicloxacilina ser insensível às beta-lactamases, alguns organismos desenvolveram resistência a outros antibióticos beta-lactâmicos de espectro estreito, incluindo a meticilina. Esses organismos incluem Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA).
Mecanismo de ação
Como outros antibióticos β-lactâmicos, a dicloxacilina atua inibindo a síntese das paredes celulares bacterianas . Ele inibe a ligação cruzada entre as cadeias poliméricas lineares de peptidoglicano que constituem o principal componente da parede celular das bactérias Gram-positivas .
Química Medicinal
A dicloxacilina é insensível às enzimas beta-lactamase (também conhecidas como penicilinase) secretadas por muitas bactérias resistentes à penicilina. A presença do grupo isoxazolil na cadeia lateral do núcleo da penicilina facilita a resistência à β-lactamase, uma vez que são relativamente intolerantes ao impedimento estérico da cadeia lateral . Assim, é capaz de se ligar a proteínas de ligação à penicilina (PBPs) e inibir a reticulação de peptidoglicano , mas não é ligado ou inativado por β-lactamase