Dimercaprol - Dimercaprol

Dimercaprol
Dimercaprol.svg
Dimercaprol-3D-balls.png
Fórmula esquelética e modelo de bola e bastão de dimercaprol
Dados clínicos
Nomes comerciais BAL em óleo
Outros nomes 2,3-Dimercaptopropanol
Anti-
Lewisita Britânico 2,3-Ditiopropanol
2,3-Dimercaptopropan-1-ol
Antilewisita Britânico
AHFS / Drugs.com Monografia
Dados de licença
Vias de
administração
intramuscular
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Excreção Urina
Identificadores
  • 2,3-Bis (sulfanil) propan-1-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.394 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 3 H 8 O S 2
Massa molar 124,22  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Densidade 1,239 g cm -3  g / cm 3
Ponto de ebulição 393 ° C (739 ° F) a 2,0 kPa
  • OCC (S) CS
  • InChI = 1S / C3H8OS2 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3-6H, 1-2H2 VerificaY
  • Chave: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N

Dimercaprol , também chamado de anti-Lewisite britânico ( BAL ), é um medicamento usado para tratar o envenenamento agudo por arsênico , mercúrio , ouro e chumbo . Também pode ser usado para envenenamento por antimônio , tálio ou bismuto , embora as evidências para esses usos não sejam muito fortes. É administrado por injeção no músculo .

Os efeitos colaterais comuns incluem hipertensão , dor no local da injeção, vômitos e febre . Não é recomendado para pessoas com alergia a amendoim , pois geralmente é formulado como uma suspensão em óleo de amendoim. Não está claro se o uso durante a gravidez é seguro para o bebê. Dimercaprol é um quelante e atua ligando-se a metais pesados .

Dimercaprol foi feito pela primeira vez durante a Segunda Guerra Mundial . Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Usos médicos

Dimercaprol tem sido o pilar da terapia de quelação para envenenamento por chumbo ou arsênico, e é um medicamento essencial. Também é usado como antídoto para a arma química Lewisite . No entanto, como pode ter efeitos adversos graves , os pesquisadores também buscaram o desenvolvimento de análogos menos tóxicos, como o succimer .

A doença de Wilson é uma doença genética em que o cobre se acumula dentro do fígado e em outros tecidos. Dimercaprol é um agente quelante de cobre que foi aprovado pelo FDA para tratar a doença de Wilson.

Dimercaprol também mostra eficácia contra picada de cobra por antagonizar potentemente a atividade de metaloproteinases de veneno de cobra dependentes de Zn 2+ in vitro .

Mecanismo de ação

O arsênio e alguns outros metais pesados ​​agem reagindo quimicamente com os resíduos tiol adjacentes nas enzimas metabólicas, criando um complexo quelato que inibe a atividade da enzima afetada. O dimercaprol compete com os grupos tiol pela ligação do íon metálico, que é então excretado na urina.

O dimercaprol é, por si só, tóxico, com uma estreita faixa terapêutica e tendência a concentrar o arsênico em alguns órgãos. Outras desvantagens incluem a necessidade de administrá-lo por injeção intramuscular dolorosa . Os efeitos colaterais graves incluem nefrotoxicidade e hipertensão .

O dimercaprol foi encontrado para formar quelatos estáveis in vivo com muitos outros metais, incluindo mercúrio inorgânico , antimônio , bismuto , cádmio , cromo , cobalto , ouro e níquel . No entanto, não é necessariamente o tratamento de escolha para a toxicidade para esses metais. Dimercaprol tem sido usado como adjuvante no tratamento da encefalopatia aguda da toxicidade do chumbo. É uma droga potencialmente tóxica e seu uso pode ser acompanhado de múltiplos efeitos colaterais. Embora o tratamento com dimercaprol aumente a excreção de cádmio, há um aumento concomitante da concentração renal de cádmio, de forma que seu uso em caso de toxicidade por cádmio deve ser evitado. No entanto, remove o mercúrio inorgânico dos rins; mas não é útil no tratamento de toxicidade de alquilmercúrio ou fenilmercúrio. O dimercaprol também aumenta a toxicidade do selênio e do telúrio , por isso não deve ser usado para remover esses elementos do corpo.

História

O nome original de dimercaprol reflete suas origens como um composto desenvolvido secretamente por bioquímicos britânicos na Universidade de Oxford durante a Segunda Guerra Mundial como um antídoto para lewisita , um agente de guerra química baseado em arsênico agora obsoleto .

Veja também

Referências

links externos

  • "Dimercaprol" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.