Éter dimetil - Dimethyl ether

Éter dimetil
Fórmula esquelética de éter dimetílico com todos os hidrogênios implícitos mostrados
Modelo bola e bastão de éter dimetílico
Nomes
Nome IUPAC preferido
Metoximetano
Outros nomes
Dimetil éter
R-E170
Demeon
Dimetil óxido
Dymel A
Metil éter
Metil Óxido
Meter
Wood éter
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações DME
1730743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,696 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha Dimetil + éter
Número RTECS
UNII
Número ONU 1033
  • InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 VerificaY
    Chave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3
    Chave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • COC
Propriedades
C 2 H 6 O
Massa molar 46,069  g · mol −1
Aparência Gás incolor
Odor Etéreo
Densidade 2,1146 kg / m 3 (gás, 0 ° C, 1013 mbar)
0,735 g / mL (líquido, -25 ° C)
Ponto de fusão -141 ° C; -222 ° F; 132 K
Ponto de ebulição -24 ° C; -11 ° F; 249 K
71 g / L (a 20 ° C (68 ° F))
log P 0,022
Pressão de vapor 592,8 KPa @ 25 ° C
-26,3 · 10 −6 cm 3 / mol
1,30 D
Termoquímica
65,57 JK −1 mol −1
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
−184,1 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
-1,4604 MJ mol -1
Perigos
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
≥99% Sigma-Aldrich
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável
Palavra-sinal GHS Perigo
H220
P210 , P410 + 403
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
4
1
Ponto de inflamação −41 ° C (−42 ° F; 232 K)
350 ° C (662 ° F; 623 K)
Limites explosivos 27%
Compostos relacionados
Éteres relacionados
Éter dietílico

Polietileno glicol

Compostos relacionados
Etanol

Metanol

Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétricar ), etc.

Dados termodinâmicos
Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Dimetil éter ( DME , também conhecido como metoximetano ) é o composto orgânico com a fórmula CH 3 OCH 3 , simplificado para C 2 H 6 O. O éter mais simples , é um gás incolor que é um precursor útil para outros compostos orgânicos e um propelente de aerossol que atualmente está sendo demonstrado para uso em uma variedade de aplicações de combustível. É um isômero do etanol .

Produção

Aproximadamente 50.000 toneladas foram produzidas em 1985 na Europa Ocidental por desidratação de metanol :

2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O

O metanol necessário é obtido a partir do gás de síntese (gás de síntese ). Outras melhorias possíveis exigem um sistema de catalisador duplo que permite a síntese e a desidratação do metanol na mesma unidade de processo, sem isolamento e purificação do metanol. Ambos os processos de uma etapa e duas etapas acima estão disponíveis comercialmente. O processo de duas etapas é relativamente simples e os custos iniciais são relativamente baixos. Um processo de fase líquida de uma etapa está em desenvolvimento.

De biomassa

O éter dimetílico é um biocombustível sintético de segunda geração (BioDME), que pode ser produzido a partir de biomassa lignocelulósica . A UE está considerando o BioDME em sua mistura potencial de biocombustíveis em 2030; Também pode ser feito de biogás ou metano de animais, alimentos e resíduos agrícolas, ou mesmo de gás de xisto ou gás natural .

O Grupo Volvo é o coordenador do projeto BioDME do Sétimo Programa-Quadro da Comunidade Européia, onde a planta piloto BioDME da Chemrec é baseada na gaseificação de licor negro em Piteå , Suécia .

Formulários

O maior uso do éter dimetílico é como matéria-prima para a produção do agente de metilação, sulfato de dimetila , que envolve sua reação com o trióxido de enxofre :

CH
3
OCH
3
+ SO
3
(CH
3
)
2
TÃO
4

O éter dimetílico também pode ser convertido em ácido acético usando a tecnologia de carbonilação relacionada ao processo de ácido acético da Monsanto :

(CH
3
)
2
O
+ 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H

Reagente de laboratório e solvente

O éter dimetílico é um solvente e agente de extração de baixa temperatura, aplicável a procedimentos laboratoriais especializados. Sua utilidade é limitada por seu baixo ponto de ebulição (−23 ° C (−9 ° F)), mas a mesma propriedade facilita sua remoção das misturas de reação. O éter dimetílico é o precursor do agente alquilante útil , o tetrafluoroborato de trimetiloxônio .

Aplicações de nicho

Uma mistura de éter dimetílico e propano é usada em alguns produtos de " freeze spray " de venda livre para tratar verrugas , congelando-as . Nessa função, ele suplantou os compostos de halocarbono ( Freon ).

O éter dimetílico também é um componente de certas misturas de gás de maçarico "MAP-plus" de alta temperatura , substituindo o uso de misturas de metil acetileno e propadieno .

O éter dimetílico também é usado como propelente em produtos aerossóis. Esses produtos incluem spray para cabelo, spray para insetos e alguns produtos de cola em aerossol.

Pesquisar

Combustível

Instalação de torres de síntese de BioDME na instalação piloto da Chemrec

Um uso potencialmente importante do éter dimetílico é como substituto do propano no GLP usado como combustível na casa e na indústria. O éter dimetílico, também pode ser utilizado como um blendstock em propano autogas .

É também um combustível promissor em motores a diesel e turbinas a gás . Para motores a diesel, uma vantagem é o alto número de cetano de 55, em comparação com o óleo diesel de petróleo, que é 40-53. Apenas modificações moderadas são necessárias para converter um motor a diesel para queimar éter dimetílico. A simplicidade deste composto de cadeia curta de carbono leva, durante a combustão, a emissões muito baixas de partículas. Por essas razões, além de ser isento de enxofre, o éter dimetílico atende até mesmo às regulamentações de emissão mais rigorosas na Europa ( EURO5 ), EUA (US 2010) e Japão (2009 Japão).

No Shell Europeia Eco Marathon , um campeonato do mundo não oficial para quilometragem, veículo funcionando em 100% de dimetil éter manada 589 km / litro (169,8 centímetros 3 /100 km), combustível equivalente a gasolina com um 50 centímetros 3 deslocamento do motor a 2 tempos. Bem como vencedora que bateu o recorde posição velha de 306 km / litro (326,8 centímetros 3 /100 km), conjunto pela mesma equipe em 2007.

Para estudar o éter dimetílico para o processo de combustão, é necessário um mecanismo cinético químico que pode ser usado para o cálculo da dinâmica dos fluidos computacional.

Refrigerante

O éter dimetílico é um refrigerante com designação de refrigerante ASHRAE R-E170. Ele também é usado em misturas de refrigerantes com, por exemplo , amônia , dióxido de carbono , butano e propeno . O éter dimetílico foi o primeiro refrigerante. Em 1876, o engenheiro francês Charles Tellier comprou ao ex-Elder-Dempster um navio de carga Eboe de 690 toneladas e instalou uma planta de refrigeração de éter metílico de seu projeto. O navio foi rebatizado de Le Frigorifique e importou com sucesso uma carga de carne refrigerada da Argentina . No entanto, o maquinário pôde ser melhorado e em 1877 outro navio refrigerado chamado Paraguai com uma planta de refrigeração aprimorada por Ferdinand Carré foi colocado em serviço na viagem sul-americana.

Segurança

Ao contrário de outros éteres alquílicos, o éter dimetílico resiste à autoxidação . O éter dimetílico também é relativamente não tóxico, embora seja altamente inflamável. O desastre de explosão da BASF em 28 de julho de 1948 em Ludwigshafen foi causado por este composto - 200 pessoas morreram, um terço da planta industrial foi destruída.

Apêndice

Rotas para o éter dimetílico.

Veja também

Referências

links externos