Éter dimetil - Dimethyl ether
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Metoximetano |
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Outros nomes
Dimetil éter
R-E170 Demeon Dimetil óxido Dymel A Metil éter Metil Óxido Meter Wood éter |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviações | DME | ||
1730743 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,696 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
Malha | Dimetil + éter | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1033 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 2 H 6 O | |||
Massa molar | 46,069 g · mol −1 | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Odor | Etéreo | ||
Densidade | 2,1146 kg / m 3 (gás, 0 ° C, 1013 mbar) 0,735 g / mL (líquido, -25 ° C) |
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Ponto de fusão | -141 ° C; -222 ° F; 132 K | ||
Ponto de ebulição | -24 ° C; -11 ° F; 249 K | ||
71 g / L (a 20 ° C (68 ° F)) | |||
log P | 0,022 | ||
Pressão de vapor | 592,8 KPa @ 25 ° C | ||
-26,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
1,30 D | |||
Termoquímica | |||
Capacidade de calor ( C )
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65,57 JK −1 mol −1 | ||
−184,1 kJ mol −1 | |||
-1,4604 MJ mol -1 | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança |
Veja: página de dados ≥99% Sigma-Aldrich |
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Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H220 | |||
P210 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | −41 ° C (−42 ° F; 232 K) | ||
350 ° C (662 ° F; 623 K) | |||
Limites explosivos | 27% | ||
Compostos relacionados | |||
Éteres relacionados
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Éter dietílico |
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Compostos relacionados
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Etanol |
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Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Dimetil éter ( DME , também conhecido como metoximetano ) é o composto orgânico com a fórmula CH 3 OCH 3 , simplificado para C 2 H 6 O. O éter mais simples , é um gás incolor que é um precursor útil para outros compostos orgânicos e um propelente de aerossol que atualmente está sendo demonstrado para uso em uma variedade de aplicações de combustível. É um isômero do etanol .
Produção
Aproximadamente 50.000 toneladas foram produzidas em 1985 na Europa Ocidental por desidratação de metanol :
- 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O
O metanol necessário é obtido a partir do gás de síntese (gás de síntese ). Outras melhorias possíveis exigem um sistema de catalisador duplo que permite a síntese e a desidratação do metanol na mesma unidade de processo, sem isolamento e purificação do metanol. Ambos os processos de uma etapa e duas etapas acima estão disponíveis comercialmente. O processo de duas etapas é relativamente simples e os custos iniciais são relativamente baixos. Um processo de fase líquida de uma etapa está em desenvolvimento.
De biomassa
O éter dimetílico é um biocombustível sintético de segunda geração (BioDME), que pode ser produzido a partir de biomassa lignocelulósica . A UE está considerando o BioDME em sua mistura potencial de biocombustíveis em 2030; Também pode ser feito de biogás ou metano de animais, alimentos e resíduos agrícolas, ou mesmo de gás de xisto ou gás natural .
O Grupo Volvo é o coordenador do projeto BioDME do Sétimo Programa-Quadro da Comunidade Européia, onde a planta piloto BioDME da Chemrec é baseada na gaseificação de licor negro em Piteå , Suécia .
Formulários
O maior uso do éter dimetílico é como matéria-prima para a produção do agente de metilação, sulfato de dimetila , que envolve sua reação com o trióxido de enxofre :
-
CH
3OCH
3 + SO
3 → (CH
3)
2TÃO
4
O éter dimetílico também pode ser convertido em ácido acético usando a tecnologia de carbonilação relacionada ao processo de ácido acético da Monsanto :
-
(CH
3)
2O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H
Reagente de laboratório e solvente
O éter dimetílico é um solvente e agente de extração de baixa temperatura, aplicável a procedimentos laboratoriais especializados. Sua utilidade é limitada por seu baixo ponto de ebulição (−23 ° C (−9 ° F)), mas a mesma propriedade facilita sua remoção das misturas de reação. O éter dimetílico é o precursor do agente alquilante útil , o tetrafluoroborato de trimetiloxônio .
Aplicações de nicho
Uma mistura de éter dimetílico e propano é usada em alguns produtos de " freeze spray " de venda livre para tratar verrugas , congelando-as . Nessa função, ele suplantou os compostos de halocarbono ( Freon ).
O éter dimetílico também é um componente de certas misturas de gás de maçarico "MAP-plus" de alta temperatura , substituindo o uso de misturas de metil acetileno e propadieno .
O éter dimetílico também é usado como propelente em produtos aerossóis. Esses produtos incluem spray para cabelo, spray para insetos e alguns produtos de cola em aerossol.
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Combustível
Um uso potencialmente importante do éter dimetílico é como substituto do propano no GLP usado como combustível na casa e na indústria. O éter dimetílico, também pode ser utilizado como um blendstock em propano autogas .
É também um combustível promissor em motores a diesel e turbinas a gás . Para motores a diesel, uma vantagem é o alto número de cetano de 55, em comparação com o óleo diesel de petróleo, que é 40-53. Apenas modificações moderadas são necessárias para converter um motor a diesel para queimar éter dimetílico. A simplicidade deste composto de cadeia curta de carbono leva, durante a combustão, a emissões muito baixas de partículas. Por essas razões, além de ser isento de enxofre, o éter dimetílico atende até mesmo às regulamentações de emissão mais rigorosas na Europa ( EURO5 ), EUA (US 2010) e Japão (2009 Japão).
No Shell Europeia Eco Marathon , um campeonato do mundo não oficial para quilometragem, veículo funcionando em 100% de dimetil éter manada 589 km / litro (169,8 centímetros 3 /100 km), combustível equivalente a gasolina com um 50 centímetros 3 deslocamento do motor a 2 tempos. Bem como vencedora que bateu o recorde posição velha de 306 km / litro (326,8 centímetros 3 /100 km), conjunto pela mesma equipe em 2007.
Para estudar o éter dimetílico para o processo de combustão, é necessário um mecanismo cinético químico que pode ser usado para o cálculo da dinâmica dos fluidos computacional.
Refrigerante
O éter dimetílico é um refrigerante com designação de refrigerante ASHRAE R-E170. Ele também é usado em misturas de refrigerantes com, por exemplo , amônia , dióxido de carbono , butano e propeno . O éter dimetílico foi o primeiro refrigerante. Em 1876, o engenheiro francês Charles Tellier comprou ao ex-Elder-Dempster um navio de carga Eboe de 690 toneladas e instalou uma planta de refrigeração de éter metílico de seu projeto. O navio foi rebatizado de Le Frigorifique e importou com sucesso uma carga de carne refrigerada da Argentina . No entanto, o maquinário pôde ser melhorado e em 1877 outro navio refrigerado chamado Paraguai com uma planta de refrigeração aprimorada por Ferdinand Carré foi colocado em serviço na viagem sul-americana.
Segurança
Ao contrário de outros éteres alquílicos, o éter dimetílico resiste à autoxidação . O éter dimetílico também é relativamente não tóxico, embora seja altamente inflamável. O desastre de explosão da BASF em 28 de julho de 1948 em Ludwigshafen foi causado por este composto - 200 pessoas morreram, um terço da planta industrial foi destruída.