Dimetilanilina - Dimethylaniline
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
N , N- Dimetilanilina |
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| Outros nomes
DMA
dimetilaminobenzeno N , N -Dimethylbenzeneamine N , N -Dimethylphenylamine |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,004,085 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 8 H 11 N | |||
| Massa molar | 121,183 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | semelhante a amina | ||
| Densidade | 0,956 g / mL | ||
| Ponto de fusão | 2 ° C (36 ° F; 275 K) | ||
| Ponto de ebulição | 194 ° C (381 ° F; 467 K) | ||
| 2% (20 ° C) | |||
| Pressão de vapor | 1 mmHg (20 ° C) | ||
| -89,66 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
| Ponto de inflamação | 63 ° C (145 ° F; 336 K) | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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1410 mg / kg (rato, oral) | ||
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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50 ppm (rato, 4 horas) | ||
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 5 ppm (25 mg / m 3 ) [pele] | ||
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REL (recomendado)
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TWA 5 ppm (25 mg / m 3 ) ST 10 ppm (50 mg / m 3 ) [pele] | ||
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IDLH (perigo imediato)
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100 ppm | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
N , N- Dimetilanilina ( DMA ) é um composto químico orgânico , um derivado substituído da anilina . Consiste em uma amina terciária , apresentando um grupo dimetilamino ligado a umgrupo fenil . Este líquido oleoso é incolor quando puro, mas as amostras comerciais costumam ser amarelas. É um importante precursor de corantes como o violeta de cristal .
Preparação e reações
O DMA foi relatado pela primeira vez em 1850 pelo químico alemão AW Hofmann , que o preparou aquecendo anilina e iodometano :
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 HI
O DMA é produzido industrialmente por alquilação de anilina com metanol na presença de um catalisador ácido:
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
Da mesma forma, também é preparado usando éter dimetílico como agente de metilação.
A dimetilanilina sofre muitas das reações esperadas para uma anilina, sendo fracamente básica e reativa com os eletrófilos. Por exemplo, é nitrado para produzir tetril , um derivado com quatro grupos nitro que já foi usado como explosivo. É litiado com butil - lítio . Os agentes de metilação atacam a amina para dar o sal de amônio quaternário:
- C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Formulários
O DMA é um precursor chave para corantes de triarilmetano comercialmente importantes , como verde malaquita e violeta cristal . O DMA atua como um promotor na cura de resinas de poliéster e éster vinílico. O DMA também é usado como um precursor de outros compostos orgânicos. Um estudo do metabolismo in vitro da N, N- dimetilanilina usando preparações de cobaia e coelho e técnicas de GLC confirmou a N- desmetilação e a N- oxidação como vias metabólicas e também estabeleceu a hidroxilação do anel como uma rota metabólica. Seu derivado 2,4-dimetilanilina é um degradante recalcitrante do pesticida amitraz e também um poluente industrial genotóxico, teratogênico e carcinogênico.