Dioxolano - Dioxolane
|
|||
| Nomes | |||
|---|---|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
1,3-dioxolano |
|||
|
Nome IUPAC sistemático
1,3-dioxaciclopentano |
|||
| Outros nomes
Dioxolano
5-Coroa-2 Glicol formal |
|||
| Identificadores | |||
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.010.422 
|
||
| Número EC | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Propriedades | |||
| C 3 H 6 O 2 | |||
| Massa molar | 74,08 g / mol | ||
| Densidade | 1,06 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) | ||
| Ponto de ebulição | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificar (o que é ?)
  |
|||
| Referências da Infobox | |||
O dioxolano é um acetal heterocíclico com a fórmula química (CH 2 ) 2 O 2 CH 2 . Está relacionado ao tetrahidrofurano pela troca de um oxigênio por um grupo CH 2 . Os anéis C 4 O 2 saturados de 6 membros correspondentes são chamados dioxanos . O 1,2-dioxolano isomérico (em que os dois centros de oxigênio são adjacentes) é um peróxido . 1,3-dioxolano é usado como solvente e como comonômero em poliacetais .
Como uma classe de compostos
Os dioxolanos são um grupo de compostos orgânicos que contêm o anel dioxolano. Os dioxolanos podem ser preparados por acetalização de aldeídos e cetalização de cetonas com etilenoglicol .
(+) - cis- dioxolano é o nome trivial para o iodeto de L - (+) - cis -2-metil-4-trimetilamôniometil-1,3-dioxolano que é um agonista do receptor muscarínico da acetilcolina .
Protegendo grupos
Os compostos orgânicos que contêm grupos carbonila às vezes precisam de proteção para que não sofram reações durante as transformações de outros grupos funcionais que possam estar presentes. Uma variedade de abordagens para proteção e desproteção de carbonilas, incluindo como dioxolanos, são conhecidas. Por exemplo, considere o composto metil ciclohexanona-4-carboxilato, onde a redução de hidreto de alumínio e lítio produzirá 4-hidroximetilciclohexanol. O grupo funcional éster pode ser reduzido sem afetar a cetona , protegendo a cetona como um cetal . O cetal é produzido por reação catalisada por ácido com etilenoglicol , a reação de redução realizada e o grupo protetor removido por hidrólise para produzir 4-hidroximetilciclohexanona.
O NaBArF 4 também pode ser usado para a desproteção de compostos de carbonila protegidos por acetal ou cetal. Por exemplo, a desprotecção de 2-fenil-1,3-dioxolano em benzaldeído pode ser conseguida em água em cinco minutos a 30 ° C.
![{\ displaystyle {\ ce {-> [{\ ce {NaBAr4}}] [{\ text {30 ° C / 5 min}}]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3fb42849d6133fe653a7fe5dd019b12e0f6184b5)
Produtos naturais
Neosporol é um produto natural que inclui uma porção 1,3-dioxolano e é um isômero de esporol que possui um anel 1,3-dioxano. A síntese total de ambos os compostos foi relatada, e cada um inclui uma etapa na qual um sistema dioxolano é formado usando ácido trifluoroperacético (TFPAA), preparado pelo método do peróxido de hidrogênio - ureia . Este método não envolve água, portanto, dá um perácido completamente anidro , necessário neste caso, pois a presença de água levaria a reações colaterais indesejadas .
No caso do neosporol, uma reação de Prilezhaev com ácido trifluoroperacético é usada para converter um precursor de álcool alílico adequado em um epóxido , que então sofre uma reação de expansão do anel com um grupo funcional carbonil próximo para formar o anel dioxolano.
Uma abordagem semelhante é usada na síntese total de esporol, com o anel de dioxolano posteriormente expandido para um sistema de dioxano.