Dissacarídeo - Disaccharide

Sacarose, um dissacarídeo formado pela condensação de uma molécula de glicose e uma molécula de frutose

Um dissacarídeo (também chamado de açúcar duplo ou biose ) é o açúcar formado quando dois monossacarídeos são unidos por ligação glicosídica . Como os monossacarídeos, os dissacarídeos são açúcares simples solúveis em água. Três exemplos comuns são sacarose , lactose e maltose .

Os dissacarídeos são um dos quatro grupos químicos de carboidratos ( monossacarídeos , dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos ). Os tipos mais comuns de dissacarídeos - sacarose , lactose e maltose - têm 12 átomos de carbono, com a fórmula geral C 12 H 22 O 11 . As diferenças nesses dissacarídeos são devidas a arranjos atômicos dentro da molécula.

A união de monossacarídeos em um açúcar duplo ocorre por uma reação de condensação , que envolve a eliminação de uma molécula de água apenas dos grupos funcionais . A quebra de um açúcar duplo em seus dois monossacarídeos é realizada por hidrólise com a ajuda de um tipo de enzima chamada dissacaridase . Conforme a construção do açúcar maior ejeta uma molécula de água, quebrá-la consome uma molécula de água. Essas reações são vitais para o metabolismo . Cada dissacarídeo é decomposto com a ajuda de uma dissacaridase correspondente ( sucrase , lactase e maltase ).

Classificação

Existem duas classes funcionalmente diferentes de dissacarídeos:

  • Dissacarídeos redutores , em que um monossacarídeo, o açúcar redutor do par, ainda tem uma unidade hemiacetal livre que pode atuar como um grupo aldeído redutor ; lactose , maltose e celobiose são exemplos de dissacarídeos redutores, cada um com uma unidade hemiacetal, a outra ocupada pela ligação glicosídica , que o impede de atuar como agente redutor . Eles podem ser facilmente detectados pelo teste Woehlk ou pelo teste de Fearon na metilamina.
  • Dissacarídeos não redutores , nos quais os monossacarídeos componentes se ligam por meio de uma ligação acetal entre seus centros anoméricos . Isso faz com que nenhum dos monossacarídeos fique com uma unidade hemiacetal livre para atuar como agente redutor . Sacarose e trealose são exemplos de dissacarídeos não redutores porque sua ligação glicosídica está entre seus respectivos átomos de carbono hemiacetal. A reatividade química reduzida dos açúcares não redutores em comparação com os açúcares redutores pode ser uma vantagem onde a estabilidade no armazenamento é importante.

Formação

A formação de uma molécula de dissacarídeo a partir de duas moléculas de monossacarídeo prossegue deslocando um grupo hidroxila de uma molécula e um núcleo de hidrogênio (um próton ) da outra, de modo que as ligações agora vagas nos monossacarídeos unem os dois monômeros . Devido à remoção da molécula de água do produto, o termo de conveniência para tal processo é " reação de desidratação " (também " reação de condensação " ou " síntese de desidratação "). Por exemplo, o açúcar do leite ( lactose ) é um dissacarídeo feito pela condensação de uma molécula de cada um dos monossacarídeos glicose e galactose , enquanto o dissacarídeo sacarose da cana-de-açúcar e da beterraba é um produto da condensação de glicose e frutose . A maltose , outro dissacarídeo comum, é condensada a partir de duas moléculas de glicose.

A reação de desidratação que une monossacarídeos em dissacarídeos (e também une monossacarídeos em polissacarídeos mais complexos ) forma o que é chamado de ligações glicosídicas .

Propriedades

A ligação glicosídica pode ser formada entre qualquer grupo hidroxi no monossacarídeo componente. Portanto, mesmo que os açúcares de ambos os componentes sejam iguais (por exemplo, glicose ), diferentes combinações de ligações (regioquímica) e estereoquímica ( alfa ou beta ) resultam em dissacarídeos que são diastereoisômeros com diferentes propriedades químicas e físicas. Dependendo dos constituintes dos monossacarídeos , os dissacarídeos às vezes são cristalinos, às vezes solúveis em água e às vezes têm gosto doce e sensação pegajosa. Os dissacarídeos podem servir como grupos funcionais formando ligações glicosídicas com outros compostos orgânicos, formando biosídeos .

Assimilação

A digestão envolve a decomposição em monossacarídeos.

Dissacarídeos comuns

Dissacarídeo Unidade 1 Unidade 2 Ligação
Sacarose ( açúcar de mesa , açúcar de cana , açúcar de beterraba ou sacarose ) Glicose Frutose α (1 → 2) β
Lactose ( açúcar do leite ) Galactose Glicose β (1 → 4)
Maltose ( açúcar de malte ) Glicose Glicose α (1 → 4)
Trehalose Glicose Glicose α (1 → 1) α
Celobiose Glicose Glicose β (1 → 4)
Quitobiose Glucosamina Glucosamina β (1 → 4)

A maltose, a celobiose e a quitobiose são produtos da hidrólise dos polissacarídeos amido , celulose e quitina , respectivamente.

Dissacarídeos menos comuns incluem:

Dissacarídeo Unidades Ligação
Kojibiose dois monômeros de glicose α (1 → 2)
Nigerose dois monômeros de glicose α (1 → 3)
Isomaltose dois monômeros de glicose α (1 → 6)
β, β-trealose dois monômeros de glicose β (1 → 1) β
α, β-trealose dois monômeros de glicose α (1 → 1) β
Sophorose dois monômeros de glicose β (1 → 2)
Laminaribiose dois monômeros de glicose β (1 → 3)
Gentiobiose dois monômeros de glicose β (1 → 6)
Trehalulose um monômero de glicose e um monômero de frutose α (1 → 1)
Turanose um monômero de glicose e um monômero de frutose α (1 → 3)
Maltulose um monômero de glicose e um monômero de frutose α (1 → 4)
Leucrose um monômero de glicose e um monômero de frutose α (1 → 5)
Isomaltulose um monômero de glicose e um monômero de frutose α (1 → 6)
Gentiobiulose um monômero de glicose e um monômero de frutose β (1 → 6)
Manobiose dois monômeros de manose α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4) ou α (1 → 6)
Melibiose um monômero de galactose e um monômero de glicose α (1 → 6)
Melibiulose um monômero de galactose e um monômero de frutose α (1 → 6)
Rutinose um monômero de ramnose e um monômero de glicose α (1 → 6)
Rutinulose um monômero de ramnose e um monômero de frutose β (1 → 6)
Xilobiose dois monômeros de xilopiranose β (1 → 4)

Referências

links externos