Oxidação de persulfato de Elbs - Elbs persulfate oxidation
| Oxidação de persulfato de Elbs | |
|---|---|
| Nomeado após | Karl Elbs |
| Tipo de reação | Reação redox orgânica |
| Identificadores | |
| ID de ontologia RSC | RXNO: 0000179 |
A oxidação do persulfato de Elbs é a reação orgânica de fenóis com persulfato de potássio alcalino para formar para- difenóis.
Diversas revisões foram publicadas.
Mecanismo de reação
Um mecanismo de reacção foi postulado que representa o observado para a substituição com o tautomérica para carbanião do ião fenolato de partida: começa com a deslocação nucleofílica no oxigénio do peróxido do peroxodissulfato (peroxidissulfato) de iões, para dar um intermediário sulfato de grupo ( 3 ) , que é então hidrolisado no grupo hidroxila .
A reação é prejudicada por baixos rendimentos químicos com recuperação do material de partida e consumo completo do persulfato . É sugerido que o fenol em muitos casos é um catalisador que converte o persulfato em sulfato.
Veja também
Referências
- ^ Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohydrochinon" . J. Prakt. Chem. (em alemão). 48 : 179–185. doi : 10.1002 / prac.18930480123 .
- ^ Sethna, SM (1951). "The Elbs Persulfate Oxidation". Chem. Rev. 49 (1): 91–101. doi : 10.1021 / cr60152a002 .
- ^ Lee, JB; Uff, BC (1967). "Reações orgânicas envolvendo oxigênio eletrofílico". Quart. Rev. 21 (4): 453. doi : 10.1039 / qr9672100429 .
- ^ Behrman, EJ (1988). "The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)". Org. Reaja . 35 . pp. 421–511. doi : 10.1002 / 0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Behrman, EJ (2006). "The Elbs and Boyland-Sims peroxydissulfate oxidações" . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 2 (1): 22. doi : 10.1186 / 1860-5397-2-22 . PMC 1697820 . PMID 17090305 .
Adicione o seguinte: EJ Behrman, The Elbs & Boyland-Sims Oxidations: An Updated Literature Survey. Mini-Rev. Org. Chem, 18 (2021) 621-625.