Adição eletrofílica - Electrophilic addition
Em química orgânica , uma reação de adição eletrofílica é uma reação de adição em que um composto químico contendo uma ligação dupla ou tripla tem uma ligação π quebrada, com a formação de duas novas ligações σ .
A força motriz para essa reação é a formação de um eletrófilo X + que forma uma ligação covalente com uma ligação C = C insaturada rica em elétrons . A carga positiva em X é transferida para a ligação carbono-carbono, formando um carbocátion durante a formação da ligação CX.
Na segunda etapa de uma adição eletrofílica, a carga positiva no intermediário se combina com uma espécie rica em elétrons para formar a segunda ligação covalente. A segunda etapa é o mesmo processo de ataque nucleofílico encontrado em uma reação S N 1 . A natureza exata do eletrófilo e a natureza do intermediário carregado positivamente nem sempre são claras e dependem dos reagentes e das condições de reação.
Em todas as reações de adição assimétrica ao carbono, a regiosseletividade é importante e freqüentemente determinada pela regra de Markovnikov . Os compostos de organoborano fornecem adições anti-Markovnikov. O ataque eletrofílico a um sistema aromático resulta em substituição aromática eletrofílica em vez de uma reação de adição.
Adições eletrofílicas típicas
Adições eletrofílicas típicas a alquenos com reagentes são:
- Reações de adição de halogênio : X 2
- Hidrohalogenações : HX
- Reacções de hidratação : H 2 O
- Hidrogenações : H 2
- Reações de oximercuração : acetato de mercúrio, água
- Reações de hidroboração-oxidação : diborano
- a reação de Prins : formaldeído, água