Eritritol - Erythritol

Eritritol
Fórmula esquelética de eritritol
Modelo ball-and-stick da molécula de eritritol
Nomes
Nome IUPAC preferido
( 2R , 3S ) -Butano-1,2,3,4-tetrol
Outros nomes
(2 R , 3 S ) -Butano-1,2,3,4-tetraol (não recomendado)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,005,217 Edite isso no Wikidata
Número E E968 (agentes de envidraçamento, ...)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 + VerificaY
    Chave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 +
    Chave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN
  • OC [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) CO
  • C ([C @ H] ([C @ H] (CO) O) O) O
Propriedades
C 4 H 10 O 4
Massa molar 122,120  g · mol −1
Densidade 1,45 g / cm 3
Ponto de fusão 121 ° C (250 ° F; 394 K)
Ponto de ebulição 329 a 331 ° C (624 a 628 ° F; 602 a 604 K)
−73,80 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O eritritol é um composto químico , um álcool de açúcar (ou poliol ), usado como aditivo alimentar e substituto do açúcar . Ocorre naturalmente e é feito de milho usando enzimas e fermentação. Sua fórmula é C
4
H
10
O
4
, Ou HO (CH 2 ) (CHOH) 2 (CH 2 ) OH; especificamente, um estereoisômero particular com essa fórmula.

O eritritol é 60-70% tão doce quanto a sacarose (açúcar de mesa), mas é quase não calórico e não afeta o açúcar no sangue nem causa cáries.

História

O eritritol foi descoberto em 1848 pelo químico escocês John Stenhouse . O eritritol foi isolado pela primeira vez em 1852. Em 1950, foi encontrado no melaço de blackstrap fermentado por leveduras e passou a ser comercializado como álcool de açúcar na década de 1990 no Japão.

Cristais de eritritol

Ocorrência natural

O eritritol ocorre naturalmente em algumas frutas e alimentos fermentados. No nível industrial, é produzido a partir da glicose por fermentação com uma levedura , Moniliella pollinis .

Usos, absorção e segurança

Sula-marca sem açúcar alcaçuz , adoçado com eritritol

Desde 1990, o eritritol tem um histórico de uso seguro como adoçante e intensificador de sabor em produtos alimentícios e bebidas, e foi aprovado para uso por agências regulatórias governamentais em mais de 60 países. As categorias de bebidas para seu uso são café e chá, suplementos dietéticos líquidos , misturas de sucos, refrigerantes e variações de produtos de água com sabor, com alimentos incluindo confeitos , biscoitos e biscoitos, adoçantes de mesa e gomas de mascar sem açúcar.

O eritritol é absorvido rapidamente para o sangue, com valores máximos ocorrendo em menos de duas horas; a maior parte de uma dose oral (80 a 90%) é excretada inalterada na urina em 24 horas.

Como teste de segurança, os cientistas avaliaram as doses de eritritol onde ocorreram sintomas de distúrbios gastrointestinais leves , como náuseas, flatos em excesso , inchaço ou dor abdominal e frequência de fezes . Com um teor de 1,6% em bebidas, não é considerado como tendo efeito laxante . O limite superior de tolerância foi de 0,78 e 0,71 gramas por kg de peso corporal em adultos e crianças, respectivamente. Para uso seguro em crianças, um painel científico da Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos recomendou que o limite superior de conteúdo por porção de alimento ou bebida fosse de 0,6 gramas por kg de peso corporal.

Aspectos dietéticos e metabólicos

Valor calórico e rotulagem

A rotulagem nutricional do eritritol em produtos alimentícios varia de país para país. Alguns países, como Japão e União Europeia (UE), o rotulam como zero caloria .

De acordo com os requisitos de rotulagem da Food and Drug Administration (FDA) dos EUA, ele tem um valor calórico de 0,2 quilocalorias por grama (95% menos do que açúcar e outros carboidratos). O FDA não fez sua própria determinação em relação ao status geralmente reconhecido como seguro (GRAS) do eritritol, mas aceitou a conclusão de que o eritritol é GRAS conforme submetido a ele por vários fabricantes de alimentos.

Digestão humana

No corpo, a maior parte do eritritol é absorvida pela corrente sanguínea no intestino delgado e, em seguida, em sua maior parte excretada inalterada na urina . Cerca de 10% entra no cólon.

Em pequenas doses, o eritritol normalmente não causa efeitos laxantes e gases ou inchaço, como ocorre frequentemente após o consumo de outros álcoois de açúcar (como maltitol , sorbitol , xilitol e lactitol ). Cerca de 90% é absorvido antes de entrar no intestino grosso e, como o eritritol não é digerido pelas bactérias intestinais, os 10% restantes são excretados nas fezes .

Grandes doses podem causar náuseas , ruídos estomacais e fezes aquosas. Em homens, doses maiores que 0,66 g / kg de peso corporal e em mulheres, doses maiores que 0,8 g / kg de peso corporal, causarão laxação e diarréia em doses mais altas (acima de 50 gramas (1,8 oz)). Raramente, o eritritol pode causar urticária alérgica ( urticária ).

Níveis de açúcar no sangue e insulina

O eritritol não tem efeito sobre os níveis de açúcar no sangue ou de insulina no sangue . e, portanto, pode se tornar um substituto eficaz do açúcar para diabéticos .

Bactéria oral

O eritritol não agride os dentes ; não pode ser metabolizado por bactérias orais , portanto não contribui para a cárie dentária . Além disso, o eritritol, à semelhança do xilitol , tem efeitos antibacterianos contra bactérias estreptococos , reduz a placa dentária e pode ser protetor contra a cárie dentária.

Produção

O eritritol é produzido industrialmente, começando com a hidrólise enzimática do amido do milho para gerar glicose . A glicose é então fermentada com levedura ou outro fungo para produzir eritritol. Outros métodos, como a síntese eletroquímica, estão em desenvolvimento. Uma forma mutante geneticamente modificada de Yarrowia lipolytica , uma levedura, foi otimizada para a produção de eritritol por fermentação, usando glicerol como fonte de carbono e alta pressão osmótica para aumentar os rendimentos em até 62%.

Propriedades quimicas

Calor de solução

O eritritol tem um forte efeito de resfriamento ( endotérmico ou calor positivo da solução ) quando se dissolve em água, o que costuma ser comparado ao efeito de resfriamento dos sabores de menta . O efeito de resfriamento está presente apenas quando o eritritol ainda não está dissolvido na água, uma situação que pode ser experimentada em um glacê adoçado com eritritol, barra de chocolate, goma de mascar ou bala dura. O efeito de resfriamento do eritritol é muito semelhante ao do xilitol e está entre os efeitos de resfriamento mais fortes de todos os álcoois de açúcar. O eritritol tem um p K a de 13,903 a 18 ° C.

Propriedades biológicas

De acordo com um estudo de 2014, o eritritol funciona como um inseticida tóxico para a mosca da fruta Drosophila melanogaster , prejudicando a capacidade motora e reduzindo a longevidade, mesmo quando açúcares nutritivos estão disponíveis.

O eritritol é utilizado preferencialmente por Brucella spp . A presença de eritritol nas placentas de cabras, bovinos e suínos tem sido proposta como explicação para o acúmulo da bactéria Brucella encontrada nesses locais.

Sinônimos

No século 19 e no início do século 20, vários sinônimos eram usados ​​para eritritol: eritrol, eritrita, eritoglucina, eriglucina, eritromanita e ficita. Zerose é um nome comercial para eritritol.

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada ao Erythritol no Wikimedia Commons