Etanotiol - Ethanethiol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Etanotiol |
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| Outros nomes
Etil mercaptano
Mercaptoetano Etil sulfidrato |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.762 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 2363 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 2 H 6 S | |
| Massa molar | 62,13404 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Repolho podre, flatulência, semelhante a gambá |
| Densidade | 0,8617 g · cm −3 |
| Ponto de fusão | −148 ° C (−234 ° F; 125 K) |
| Ponto de ebulição | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
| 0,7% (20 ° C) | |
| Pressão de vapor | 442 mmHg (20 ° C) |
| Acidez (p K a ) | 10,6 |
| −47,0 × 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| Riscos principais | Nauseante |
 F Xn N 
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| Frases R (desatualizado) | R11 , R20 , R50 / 53 |
| Frases S (desatualizado) | S16 , S25 , S60 , S61 |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | −48 ° C; -55 ° F; 225 K |
| Limites explosivos | 2,8–18,0% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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682 mg / kg (rato, oral) |
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LC 50 ( concentração média )
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4410 ppm (rato, 4 horas) 2770 (camundongo, 4 horas) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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C 10 ppm (25 mg / m 3 ) |
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REL (recomendado)
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C 0,5 ppm (1,3 mg / m 3 ) [15 minutos] |
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IDLH (perigo imediato)
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500 ppm |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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Metanotiol Butanotiol Etanol tiofenol |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O etanotiol , comumente conhecido como etil mercaptano e fedor , é um líquido transparente com um odor distinto. É um composto organossulfurado com a fórmula CH 3 CH 2 SH. Abreviada EtSH, que consiste de um grupo etilo (Et), CH 3 CH 2 , ligado a um tiol grupo, SH. Sua estrutura é paralela à do etanol , mas com enxofre no lugar de oxigênio . O odor de EtSH é infame. O etanotiol é mais volátil do que o etanol devido à diminuição da capacidade de se envolver em ligações de hidrogênio . O etanotiol é tóxico em altas concentrações. Ocorre naturalmente como um componente secundário do petróleo e pode ser adicionado a produtos gasosos inodoros, como gás liquefeito de petróleo (GLP), para ajudar a alertar sobre vazamentos de gás. Nessas concentrações, o etanotiol não é prejudicial.
Preparação
O etanotiol é preparado pela reação de etileno com sulfeto de hidrogênio sobre um catalisador. Os vários produtores utilizam diferentes catalisadores neste processo. Também foi preparado comercialmente pela reação de etanol com gás sulfureto de hidrogênio sobre um catalisador sólido ácido, como alumina .
O etanotiol foi originalmente relatado por Zeise em 1834. Zeise tratou o etil sulfato de cálcio com uma suspensão de sulfeto de bário saturado com sulfeto de hidrogênio. Ele é creditado com a nomenclatura C 2 H 5 S grupo como mercaptum.
O etanotiol também pode ser preparado por uma reação de deslocamento de haleto , em que o haleto de etila é tratado com bissulfeto de sódio aquoso . Essa conversão foi demonstrada já em 1840 por Henri Victor Regnault .
Odor
O etanotiol tem um odor fortemente desagradável que os humanos podem detectar em concentrações mínimas. O limite para detecção humana é tão baixo quanto uma parte em 2,8 bilhões de partes de ar (0,36 partes por bilhão). Seu odor lembra o de alho-poró , cebola , durian ou repolho cozido , mas é bem distinto.
Funcionários da Union Oil Company da Califórnia relataram pela primeira vez em 1938 que urubus se reuniam no local de qualquer vazamento de gás. Depois de descobrir que isso era causado por traços de etanotiol no gás, decidiu-se aumentar a quantidade de etanotiol no gás, para facilitar a detecção de vazamentos.
Usos
O etanotiol é adicionado intencionalmente ao butano e ao propano (consulte: GPL ) para transmitir um cheiro facilmente notado a esses combustíveis normalmente inodoros que representam a ameaça de incêndio , explosão e asfixia .
Na indústria de mineração subterrânea, o etanotiol ou etil mercaptano é referido como "gás fedorento". O gás é liberado nos sistemas de ventilação da mina para alertar os trabalhadores da mina durante uma emergência. Em Ontário , a legislação de mineração determina que "O sistema de alarme em uma mina subterrânea deve consistir na introdução em todos os locais de trabalho de quantidades suficientes de gás etil mercaptano ou gás semelhante para serem prontamente detectáveis por todos os trabalhadores".
Reações
O etanotiol é um reagente em síntese orgânica . Na presença de hidróxido de sódio , dá o poderoso nucleófilo EtS - . O sal pode ser gerado quantitativamente por reação com hidreto de sódio .
O etanotiol pode ser oxidado a ácido etilsulfônico , usando agentes oxidantes fortes . Oxidantes mais fracos, como óxido férrico ou peróxido de hidrogênio, fornecem o dissulfeto , dissulfeto de dietila:
- 2 EtSH + H 2 O 2 → ETS-set + 2 H 2 O
Como outros tióis, ele se comporta de maneira semelhante ao sulfeto de hidrogênio . Por exemplo, ele se liga, concomitante à desprotonação, a cátions de metal de transição "macio" , como Hg 2+ , Cu + e Ni 2+ para dar complexos de tiolato poliméricos, Hg (SEt) 2 , CuSEt e Ni (SEt) 2 , respectivamente.
Veja também
- terc- butiltiol ( terc- butil mercaptano)
- Butanotiol (butil mercaptano)