etanol - Ethanol


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Etanol
fórmula estrutural completa de etanol
fórmula esquelético de etanol
modelo de bolas e varetas de etanol
Espaço de enchimento de modelo de etanol
nomes
Pronúncia / Ɛ q do ə n ɒ l /
nome IUPAC sistemática
etanol
Outros nomes
Álcool absoluto
álcool
espírito colónia
beber álcool
etílico álcool
EtOH
álcool etílico
acetato hidratar
acetato de hidróxido
ethylol
grão álcool
hidroxietano
methylcarbinol
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet B01253
1718733
Chebi
ChEMBL
ChemSpider
drugbank
ECHA InfoCard 100.000.526
número E E1510 (produtos químicos adicionais)
787
UNII
número ONU UN 1170
propriedades
C 2 H 6 O
Massa molar 46,07 g · mol -1
Aparência líquido incolor
Densidade 0,7893 g / cm 3 (a 20 ° C)
Ponto de fusão -114,14 ± 0,03 ° C (± 0,05 -173,45 ° F; 159,01 ± 0,03 K)
Ponto de ebulição 78,24 ± 0,09 ° C (172,83 ± 0,16 ° F; 351,39 ± 0,09 K)
miscível
log P -0.18
Pressão de vapor 5,95 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K um ) 15,9 (H 2 O), 29,8 (DMSO)
-33,60 · 10 -6 cm 3 / mol
1,3611
Viscosidade 1,2 mPa.s (a 20 ° C), 1.074 mPa.s (a 25 ° C)
1,69 D
Riscos
Ficha de segurança Ver: página de dados
pictogramas GHS O pictograma chama no sistema harmonizado de Classificação e Rotulagem de Produtos Químicos (GHS) O pictograma exclamação-marca no sistema harmonizado de Classificação e Rotulagem de Produtos Químicos (GHS)
palavra sinal de GHS perigo
H225 , H319
P210 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 diamante de quatro cores
3
2
0
Ponto de inflamação 14 ° C (Absoluto)
A dose letal ou concentração ( LD , LC ):
LD 50 ( dose média )
7340  mg / kg (oral, rato)
7300  mg / kg (rato)
Limites de exposição de saúde dos EUA ( NIOSH ):
PEL (permitida)
TWA 1000 ppm (1,900  mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 1000 ppm (1,900  mg / m 3 )
IPVS (perigo imediato)
ND
Os compostos relacionados
Os compostos relacionados
etano
metanol
página de dados suplementares
Índice de refracção ( n ),
constante dielétricar ), etc.
termodinâmicos
dados
Comportamento de fase
de líquido-gás sólido
UV , IV , RMN , MS
Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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referências de Infobox

Etanol , também chamado de álcool , álcool etílico , álcool de cereais , e o consumo de álcool , é um composto químico , uma simples álcool com a fórmula química C
2
H
5
OH
. A sua fórmula pode também ser escrito comoCH
3
-CH
2
-OHouC
2
H
5
-OH(umgrupo etiloligado a umgrupo hidroxilodo grupo), e é muitas vezesabreviadocomoEtOH. O etanol é umvolátil,inflamávellíquido, incolor, com um ligeiro odor característico. É umasubstância psicoativae é o principal tipo de álcool encontrado nasbebidas alcoólicas.

Etanol é produzida naturalmente pela fermentação de açúcares por leveduras ou através de petroquímicos processos, e mais geralmente é consumida como um popular droga recreativa . Ele também tem aplicações médicas como um anti-séptico e desinfetante . O composto é amplamente usado como um produto químico dissolvente , tanto para o teste químico científica ou na síntese de outros compostos orgânicos , e é uma substância vital utilizado em muitos tipos diferentes de indústrias de fabricação. O etanol também é usado como um de queima limpa de combustível fonte.

Etimologia

Etanol é o nome sistemático definido pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para um composto que consiste em grupo alquilo com dois carbono átomos (prefixo “et-”), tendo uma ligao simples entre eles (infixa “-an-” ), ligado grupo funcional -OH grupo (sufixo “-ol”).

O prefixo “et-” e o qualificador “acetato”, em “álcool etílico” vindo originalmente do nome “acetato” atribuído em 1834 para o grupo C
2
H
5
- porJustus Liebig. Ele cunhou a palavra doalemãonomeAetherdo compostoC
2
H
5
-O-C
2
H
5
(vulgarmente chamado “éter” emInglês, mais especificamente, chamado “éter dietílico”). De acordo com oDicionário de Inglês Oxford,Ethylé uma contração do grego antigoαἰθήρ( aither , “ar superior”) ea palavra gregaὕλη( Hyle , “substância”).

O nome do etanol foi cunhado como resultado de uma resolução que foi aprovado na Conferência Internacional sobre Química nomenclatura que foi realizada em abril de 1892 em Genebra, Suíça.

O termo “ álcool ” refere-se agora a uma classe mais ampla de substâncias em química nomenclatura, mas na linguagem comum continua a ser o nome de etanol. O Dicionário de Inglês Oxford afirma que é um empréstimo medieval do árabe al-Kuhl , um minério em pó de antimônio utilizado desde a antiguidade como um cosmético, e manteve esse significado no Oriente Latina . O uso do termo “álcool” para etanol (no total, “álcool de vinho”) é moderno, primeiro gravado 1753, e por no final do século 18 que se refere a “qualquer substância sublimada; destilada espírito ”utilização pela‘espírito de vinho’(abreviada a partir de um total expressão de álcool de vinho ). O uso sistemático em química data a 1850.

usos

Médico

Antisséptico

O etanol é utilizado em toalhetes médicos e mais geralmente na antibacteriana purificador de mão géis como um anti-séptico . Etanol mata organismos por desnaturação suas proteínas e dissolvendo os lípidos e é eficaz contra a maioria das bactérias e fungos , e muitos vírus . No entanto, o etanol é ineficaz contra bactérias esporos . Etanol a 70% é a concentração mais eficaz, principalmente devido à pressão osmótica. Etanol absoluto pode inactivar micróbios sem destruí-los, porque o álcool é incapaz de permear inteiramente membrana do micróbio.

Antídoto

O etanol pode ser administrado como um antídoto para metanol e de etileno-glicol envenenamento.

solvente medicinal

Etanol, muitas vezes em concentrações elevadas, é utilizado para dissolver muitos medicamentos insolúveis em água e compostos relacionados. As preparações líquidas de crack, medicação para a dor , e lavagens de boca pode ser dissolvida em 1 a 25% de concentrações de etanol e pode necessitar de ser evitada em indivíduos com reacções adversas ao etanol, tais como reacções respiratórias induzida por álcool . O etanol está presente principalmente como um conservante antimicrobiano em mais de 700 preparações líquidas da medicina, incluindo acetaminofeno , suplementos de ferro , ranitidina , furosemida , manitol , fenobarbital , trimetoprim / sulfametoxazol e over-the-counter medicamentos para a tosse .

Farmacologia

Se ingerido oralmente, o etanol é extensivamente metabolizada pelo fígado, em particular através da enzima CYP450 . Acetato O álcool aumenta a secreção de ácidos do estômago. O acetaldeído metabolito é responsável por grande parte a curto prazo, e os efeitos a longo prazo de toxicidade álcool etílico.

recreativo

Como um sistema nervoso central depressivo , o etanol é um dos mais vulgarmente consumidas drogas psicoactivas .

Combustível

de combustível do motor

Conteúdo energético de alguns combustíveis em comparação com etanol:
Tipo de combustível MJ / L MJ / kg Pesquisa
octanagem
número
madeira seca (20% de humidade) ~ 19,5
Metanol 17,9 19.9 108,7
Etanol 21,2 26,8 108,6
E85
(85% de etanol, 15% de gasolina)
25,2 33.2 105
Gás natural liquefeito 25,3 ~ 55
Autogas ( GLP )
(60% propano + 40% de butano )
26,8 50
Gasolina de aviação
(gasolina de alta octanagem, não jet fuel)
33,5 46,8 100/130 (magra / rico)
Gasohol
(90% de gasolina + 10% de etanol)
33,7 47,1 93/94
gasolina regular / gasolina 34,8 44,4 min. 91
A gasolina premium / gasolina máx. 104
Diesel 38,6 45,4 25
Carvão , extrudido 50 23

O maior uso único de etanol é como um motor de combustível e aditivo de combustível . Brasil , em particular, depende muito o uso do etanol como combustível do motor, em parte devido ao seu papel como o maior produtor globo de etanol. Gasolina vendidos no Brasil contém pelo menos 25% anidro etanol. O etanol hidratado (cerca de 95% de etanol e% de água 5) pode ser usado como combustível em mais de 90% das novas gasolina alimentado carros vendidos no país. Etanol brasileiro é produzida a partir de cana-de-açúcar e observou em alta sequestro de carbono . Os EUA e muitos outros países usam principalmente E10 (10% de etanol, por vezes conhecido como gasóleo) e E85 (85% etanol) misturas de etanol / gasolina.

USP etanol de qualidade para uso em laboratório.

O etanol tem sido utilizado como combustível de foguete e está atualmente em leve aeronaves de corrida movido a foguete .

lei australiana limita o uso de etanol puro a partir de resíduos de cana a 10% em automóveis. carros mais velhos (e carros antigos projetados para usar um combustível de queima mais lenta) deve ter as válvulas de motores atualizados ou substituídos.

De acordo com uma indústria grupo de defesa , o etanol como combustível reduz prejudiciais emissões de escape de monóxido de carbono, partículas, óxidos de azoto , e outros poluentes de formação de ozono. Argonne National Laboratory analisados emissões de gases de efeito de estufa de muitas combinações diferentes do motor e combustível, e descobriram que o biodiesel / diesel de petróleo mistura ( B20 ) mostraram uma redução de 8%, convencional E85 etanol misturar uma redução de 17% e celulósico etanol 64%, em comparação com puro Gasolina.

Etanol combustão num motor de combustão interna gera muitos dos produtos de combustão incompleta produzidos por gasolina e quantidades significativamente maiores de formaldeído e de espécies relacionadas, tais como acetaldeído. Isto conduz a uma reactividade fotoquímica significativamente maior e mais ozono ao nível do solo . Estes dados foram montados em The Clean Fuels comparação Relatório de emissões de combustíveis e mostrar que escape etanol gera 2,14 vezes mais ozônio como escape gasolina. Quando isso é adicionado ao costume localizada Índice de Poluição (LPI) de Os Combustíveis Limpos relatório, a poluição local de etanol (de poluição que contribui para a poluição) é avaliado 1.7, onde a gasolina é 1.0 e superior números significam maior poluição. A California Air Resources Board formalizada esta questão em 2008, reconhecendo padrões de controle de formaldeídos como um grupo de controle de emissões, bem como o convencional NOx e gases orgânicos reativa (ROGs).

A produção mundial de etanol em 2006 foi de 51 gigalitres (1,3 × 10 10  gal EUA), com 69% da oferta mundial vindo do Brasil e dos Estados Unidos. Mais de 20% dos carros brasileiros são capazes de usar% de etanol 100 como combustível, que inclui motores só de etanol e flex motores. Motores flex no Brasil são capazes de trabalhar com todo o etanol, toda a gasolina ou qualquer mistura de ambos. Nos EUA veículos flex pode ser executado em 0% a 85% de etanol (15% de gasolina) uma vez que as misturas de etanol superior ainda não são permitidas ou eficiente. Brasil apoia esta população de automóveis de queima de etanol com grande infra-estrutura nacional, que produz etanol a partir cultivado internamente cana-de-açúcar . Cana-de-açúcar , não só tem uma maior concentração de sacarose de milho (cerca de 30%), mas é também muito mais fácil de extrair. O bagaço gerado pelo processo não é desperdiçado, mas é utilizado em centrais de produção de energia eléctrica.

Nos Estados Unidos, a indústria de combustível etanol é amplamente baseado em milho . De acordo com a Associação de Combustíveis Renováveis, em 30 de outubro de 2007, 131 de etanol de grãos bio-refinarias nos Estados Unidos têm a capacidade de produzir 7,0 bilhões de galões (26.000.000 m 3 ) de etanol por ano. Um adicional de 72 projetos de construção em andamento (nos EUA) pode adicionar 6,4 bilhões de galões (24.000.000 m 3 ) de nova capacidade nos próximos 18 meses. Com o tempo, acredita-se que uma parte significativa do ≈150 bilhões de US galões (570 milhões m 3 ) por ano mercado para a gasolina começará a ser substituído por etanol combustível.

Sorgo sacarino é outra fonte potencial de etanol, e é adequado para o cultivo em condições de sequeiro. As colheitas Instituto Internacional de Investigação para os Trópicos Semi-Áridos ( ICRISAT ) está investigando a possibilidade de crescer sorgo como fonte de combustível, alimentos e rações para animais em partes áridas da Ásia e África . Sorgo sacarino tem um terço da necessidade hídrica da cana em relação ao mesmo período de tempo. Também requer cerca de 22% menos água do que o milho (também conhecido como o milho). Primeira etanol destilaria sorgo sacarino do mundo começou a produção comercial em 2007, em Andhra Pradesh, na Índia.

Alta do etanol miscibilidade com água o torna impróprio para o transporte através de modernos pipelines como hidrocarbonetos líquidos. Mecânica que aumentou o número de casos de danos aos motores de pequenas (em especial, o carburador ) e atribuir o dano para o aumento da retenção de água por etanol no combustível.

Estação de bomba do etanol
Estação de bomba do etanol em São Paulo, Brasil
fotografia Ford Taurus
A Ford Taurus alimentada por etanol em New York City
fotografia serviço postal
USPS caminhão rodando em E85 em Minnesota

Combustível de foguete

O etanol foi utilizada como combustível no início bipropelente foguete (propulsionadas líquidos veículos), em conjunção com um oxidante tal como oxigénio líquido. O Alemão foguete V-2 da Segunda Guerra Mundial , creditado com começando a idade espaço, utilizado etanol como o principal constituinte de B-Stoff , sob essa nomenclatura o etanol foi misturada com 25% de água para reduzir a temperatura da câmara de combustão. Equipe de design do V-2 ajudou a desenvolver US foguetes após a Segunda Guerra Mundial, incluindo o movido a etanol foguete Redstone , que lançou o primeiro satélite norte-americano. Álcoois caiu em desuso geral, como combustíveis de foguetes mais eficientes foram desenvolvidos.

As células de combustível

Células de combustível comerciais operar em gás natural reformado, hidrogénio ou metanol . Etanol é uma alternativa atraente devido à sua ampla disponibilidade, baixo custo e de alta pureza e de baixa toxicidade. Há uma ampla gama de conceitos de células de combustível que foram ensaiados incluindo células de combustível de etanol direto , sistemas de reforma auto-térmica e sistemas termicamente integrados. A maioria do trabalho está sendo realizado em um nível de pesquisa, embora haja um número de organizações no início da comercialização de células de combustível de etanol.

aquecimento doméstico

lareiras etanol pode ser usado para aquecimento doméstico ou para decoração.

matéria-prima

O etanol é um importante ingrediente industrial. Tem uso generalizado como um precursor para outros compostos orgânicos, tais como acetato de halogenetos , etilo ésteres , éter dietílico, ácido acético, e acetato de aminas .

Solvente

O etanol é miscível com água e é um bom uso geral solvente . É encontrado em tintas , tinturas , marcadores e produtos de cuidados pessoais, tais como colutórios, perfumes e desodorantes. No entanto, polissacáridos precipitar a partir da solução aquosa na presença de álcool, e precipitação com etanol é utilizado por este motivo na purificação de ADN e ARN .

liquido de baixa temperatura

Devido ao seu baixo ponto de fusão (-114,14 ° C) e de baixa toxicidade, o etanol é por vezes usado em laboratórios (com gelo seco ou outros refrigerantes) como um banho de arrefecimento para manter os vasos a temperaturas inferiores ao ponto de congelação da água. Pela mesma razão, é também utilizado como o fluido activo em termómetros álcool .

Química

Fórmula química

O etanol é um álcool 2-carbono. A sua fórmula molecular é CH 3 CH 2 OH. Uma notação alternativa é CH 3 -CH 2 -OH, o que indica que o átomo de carbono de um grupo metilo (CH 3 -) está ligado ao carbono de um grupo metileno (-CH 2 -), o qual está ligado ao átomo de oxigénio de um grupo hidroxilo (-OH) . É um constitucional isómero de éter dimetílico . O etanol é, por vezes, abreviado como EtOH , usando a notação química orgânica comum de representar o grupo etilo (C 2 H 5 -) com Et .

Propriedades físicas

Etanol queimando com seu espectro representado

O etanol é um líquido volátil, incolor que tem um ligeiro odor. Ele queima com uma chama azul sem fumaça que nem sempre é visível na luz normal. As propriedades físicas do álcool resultam essencialmente da presença do seu hidroxilo grupo e a curta duração da sua cadeia de carbono. Grupo hidroxilo do etanol é capaz de participar na ligação de hidrogénio, tornando-o mais viscoso e menos voláteis do que os compostos orgânicos menos polares, de peso molecular semelhante, tais como propano .

O etanol é um pouco mais do que a água de refracção, tendo um índice de refracção de 1,36242 (a λ = 589,3 nm e 18,35 ° C ou 65,03 ° F). O ponto triplo para o etanol é de 150 K , a uma pressão de 4,3 x 10 -4 Pa .

propriedades solventes

O etanol é um solvente versátil, miscível com água e com muitos solventes orgânicos, incluindo ácido acético , acetona , benzeno , tetracloreto de carbono , clorofórmio , éter dietílico , etileno-glicol , glicerol , nitrometano , piridina , e tolueno . Também é miscível com hidrocarbonetos alifáticos leves, tais como pentano e hexano , e com cloretos alificos, tais como o tricloroetano e tetracloroetileno .

Miscibilidade de etanol com água contrasta com a imiscibilidade de álcoois de cadeia mais longa (cinco ou mais átomos de carbono), cujos miscibilidade da água diminui drasticamente à medida que o número de átomos de carbono aumenta. A miscibilidade de etanol com alcanos está limitado a alcanos até undecano : misturas com dodecano alcanos e mais elevadas mostram uma lacuna miscibilidade abaixo de uma certa temperatura (cerca de 13 ° C durante dodecano). O hiato de miscibilidade tende a ficar mais larga com alcanos mais elevadas e a temperatura aumenta para Miscibilidade completa.

Misturas de etanol-água com menos volume do que a soma dos seus componentes individuais nas fracções indicadas. Mistura de volumes iguais de etanol e água resulta em apenas 1,92 volumes de mistura. Misturar etanol e água é exotérmica , com um máximo de 777 J / mol de ser libertado a 298 K.

Misturas de etanol e água formam um azeotropo a cerca de 89% molar de etanol e 11% molar de água ou uma mistura de 95,6 por cento de etanol por massa (ou cerca de 97% de álcool em volume ), à pressão normal, o que entra em ebulição a 351K (78 ° C). Esta composição azeotrópica é fortemente à temperatura e pressão-dependente e desaparece a temperaturas inferiores a 303 K.

ligação de hidrogénio em etanol sólido a -186 ° C

Ligação de hidrogénio faz com etanol puro para ser higroscópico , na medida em que ele absorve água do ar. A natureza polar do grupo hidroxilo faz com etanol para dissolver muitos compostos iónicos, nomeadamente de sódio e de potássio hidróxidos , cloreto de magnésio , cloreto de cálcio , cloreto de amónio , brometo de amónio , e brometo de sódio . De sódio e de potássio cloretos são ligeiramente solúveis em etanol. Uma vez que a molécula de etanol também tem uma extremidade não polar, que também irá dissolver substâncias não polares, incluindo a maioria dos óleos essenciais e numerosos agentes aromatizantes, corantes, e agentes medicinais.

A adição de mesmo uma pequena percentagem de etanol para a água acentuadamente reduz a tensão superficial da água. Esta propriedade explica parcialmente as " lágrimas de vinho " fenômeno. Quando o vinho é rodado em um vidro, o etanol evapora-se rapidamente a partir da fina película de vinho na parede do vidro. Como o conteúdo de etanol do vinho diminui, os seus aumentos de tensão superficial e a película fina "grânulos para cima" e corre para baixo no vidro em canais em vez de como uma folha lisa.

inflamabilidade

Uma solução de etanol-água que contém 40% de álcool em peso (cerca de 56% em volume) irá pegar fogo se aqueceu até cerca de 26 ° C (79 ° F) e, se uma fonte de ignição é aplicado a ele. Isso é chamado de seu ponto de inflamação . O ponto de inflamação de etanol puro é 16,60 ° C (61,88 ° F), menos do que a temperatura média ambiente.

Os pontos de inflamação de concentrações de etanol wt%
% em peso Temperatura
10% 49 ° C (120 ° F)
20% 36 ° C (97 ° F)
30% 29 ° C (84 ° F)
40% 26 ° C (79 ° F)
50% 24 ° C (75 ° F)
60% 22 ° C (72 ° F)
70% 21 ° C (70 ° F)
80% 20 ° C (68 ° F)
90% 17 ° C (63 ° F)
96% 17 ° C (63 ° F)

Pratos com álcool queima para efeitos culinários são chamados Flambé .

ocorrência natural

O etanol é um subproduto do processo metabólico de levedura. Como tal, etanol irá estar presente em todo o habitat de levedura. O etanol pode ser comumente encontrado em frutas maduras. O etanol produzido pela levedura simbiótica pode ser encontrada em palmeiras Bertam flores. Apesar de algumas espécies animais, tais como os scandentia pentailed exibem etanol-comportamentos de busca, a maioria não mostram interesse ou prevenção de fontes alimentares contendo etanol. O etanol também é produzido durante a germinação de muitas plantas, como resultado dos recursos naturais anerobiosis . O etanol tem sido detectada em espaço exterior , formando um revestimento em torno de gelado grãos de poeira em nuvens interstelares . Quantidades quantidade minutos (média de 196 ppb ) de etanol endógeno e acetaldeído foi encontrado no ar exalado por voluntários saudáveis. Síndrome auto-cervejaria , também conhecida como síndrome de intestino de fermentação, é uma condição médica rara em que intoxicantes quantidades de etanol são produzidos através endógena de fermentação dentro do sistema digestivo .

Produção

94% de etanol desnaturado vendido em um frasco para uso doméstico

O etanol é produzido tanto como um petroquímica , através da hidratação de etileno e, por meio de processos biológicos, por fermentação de açúcares com levedura . Qual processo é mais econômico depende preços das ações de alimentação de petróleo e grãos em vigor. Na década de 1970 o etanol mais industrial nos Estados Unidos foi feito como um petroquímica, mas na década de 1980 os Estados Unidos introduziram subsídios para o etanol de milho e hoje é quase todo feito a partir dessa fonte.

hidratação etileno

Etanol para o uso como uma matéria-prima industrial ou solvente (por vezes referido como o etanol sintético) é feita a partir de petroquímica estoques de alimentação, principalmente pelo ácido - catalisada hidratação de etileno:

C
2
H
4
+H
2
O
CH
3
CH
2
OH

O catalisador é mais vulgarmente ácido fosfórico , adsorvida sobre um suporte poroso tal como gel de sílica ou terra de diatomáceas . Este catalisador foi usado pela primeira vez para a produção de etanol em larga escala pela Shell Oil Company , em 1947. A reacção é realizada na presença de vapor de alta pressão a 300 ° C (572 ° F), onde uma mistura 5: 3 de etileno ao vapor proporção é mantida. Nos EUA, este processo foi usado em escala industrial pela Union Carbide Corporation e outros, mas agora só LyondellBasell usa-lo comercialmente.

Num processo mais antigo, primeiro praticado à escala industrial em 1930 pela Union Carbide, mas agora quase completamente obsoleto, etileno foi hidratado indirectamente, por reacção com ácido sulfúrico concentrado ácido sulfúrico para produzir sulfato de etilo , o qual foi hidrolisado para produzir etanol e regenerar o ácido sulfúrico :

C
2
H
4
+ H
2
SO
4
CH
3
CH
2
SO
4
H
CH
3
C
H
2
SO
4
H
+H
2
O
CH
3
C
H
2
O
H + H
2
SO
4

De CO 2

CO 2 também pode ser utilizado como a matéria-prima .

CO 2 pode ser reduzido por hidrogénio para produzir etanol, ácido acético , e pequenas quantidades de 2,3-butanodiol e ácido láctico usando Clostridium ljungdahlii , Clostridium autoethanogenum ou Moorella sp. HUC22-1 .

CO 2 pode ser convertido usando electroquímicos reacções à temperatura ambiente e pressão. Em um sistema desenvolvido no Delft University of Technology , um cobre nanofio matriz utilizada como um cátodo adsorve moléculas de dióxido de carbono e reduzidas espécies intermediárias, tais como CO e HOC. No entanto, mesmo nos melhores resultados cerca de metade da corrente passou para produzir hidrogénio e apenas uma pequena quantidade de etanol foi produzido. Outros produtos, produzidos em maiores quantidades, eram (por ordem decrescente) de ácido fórmico , etileno , CO, e n-propanol .

De lipídios

Os lípidos podem também ser usados para produzir etanol e podem ser encontrados em tais matérias-primas, tais como algas .

Fermentação

Etanol em bebidas alcoólicas e combustível é produzido pela fermentação. Certas espécies de leveduras (por exemplo, Saccharomyces cerevisiae ) metabolizar o açúcar , a produção de etanol e dióxido de carbono. As equações químicas abaixo resumem a conversão:

C
6
H
12
O
6
→ 2CH
3
CH
2
O
H 2 + CO2
C
12
H
22
O
11
+H
2
O
→ 4CH
3
CH
2
O
H + 4 CO2

A fermentação é o processo de cultura de levedura em condições térmicas favoráveis para produzir o álcool. Este processo é levado a cabo em cerca de 35-40 ° C (95-104 ° F). Toxicidade de etanol para levedura limita a concentração de etanol pode ser obtido por infus; concentrações mais elevadas, por conseguinte, são obtidas através de fortificação ou destilação . As maior parte das estirpes de levedura de etanol tolerantes podem sobreviver até cerca de 18% de etanol por volume.

Para produzir etanol a partir de materiais ricos em amido, tais como grãos de cereais , o amido deve primeiro ser convertido em açúcares. Em cerveja cerveja , esta tem sido tradicionalmente realizado permitindo que o grão a germinar, ou malte , o que produz a enzima amilase . Quando o grão maltado é amassada , a amilase converte os amidos restantes em açúcares.

Celulose

Açúcares para a fermentação de etanol pode ser obtido a partir de celulose . Implantação dessa tecnologia poderia transformar um número de celulose contendo subprodutos agrícolas, tais como espigas de milho , palha e serragem , em recursos energéticos renováveis. Outros resíduos agrícolas, tais como bagaço de cana de açúcar e culturas energéticas tais como gramíneas podem também ser uma fonte de açúcares fermentáveis.

prova

Os espectros de reflexão de infravermelhos de etanol líquido, mostrando a banda centrada em -OH ≈3300 cm -1 e bandas CH em ≈2950 cm -1 .
Espectro infravermelho próximo de etanol líquido.

Fábricas de cerveja e de biocombustíveis plantas empregar dois métodos para medir a concentração de etanol. Sensores infravermelhos de etanol medir a frequência vibratória de etanol dissolvido usando a banda CH em 2900 centímetros -1 . Este método utiliza um sensor de estado sólido relativamente barato que compara a banda CH com um intervalo de referência para o cálculo do teor de etanol. O cálculo faz uso da lei de Beer-Lambert . Em alternativa, por medição da densidade do material de partida e a densidade do produto, utilizando um densímetro , a alteração no peso específico durante a fermentação indica o teor de álcool. Este método barato e indireta tem uma longa história na indústria de produção de cerveja.

Purificação

Destilação

Hidratação etileno ou cervejeira produz uma mistura de etanol-água. Para a maioria dos usos industriais e de combustíveis, o etanol deve ser purificado. A destilação fraccionada à pressão atmosférica pode concentrar-se o etanol para 95,6% em peso (89,5% em moles). Esta mistura é uma mistura azeotrópica com um ponto de 78,1 ° C (172,6 ° F) em ebulição, e não pode ser ainda mais purificado por destilação. A adição de um agente de arrastamento, tal como benzeno , ciclo-hexano , ou heptano , permite que um novo azeótropo ternário compreendendo o etanol, a água, o agente de arrastamento e a ser formado. Este menor ponto de ebulição do azeótropo ternário é removido preferencialmente, levando a etanol isento de água.

A pressões inferiores à pressão atmosférica, a composição do azeotropo de etanol-água desloca-se para mais misturas ricas em etanol, e a pressões inferiores a 70  torr (9,333 kPa), não há nenhuma azeótropo, e é possível destilar o etanol absoluto a partir de um mistura de etanol-água. Enquanto destilação de vácuo de etanol atualmente não é econômico, destilação pressão-swing é um tema de pesquisa atual. Nesta técnica, uma destilação de pressão reduzida produz em primeiro lugar uma mistura de etanol-água de mais do que 95,6% de etanol. Em seguida, a destilação fraccionada de esta mistura à pressão atmosférica destila fora do azeótropo 95,6%, deixando etanol anidro, na parte inferior.

peneiras moleculares e dessecantes

Além de destilação, o etanol pode ser seca por adição de um dessecante , tal como crivos moleculares , de celulose , e farinha de milho . Os dessecantes podem ser seca e reutilizada. Os crivos moleculares podem ser utilizadas para absorver selectivamente a água a partir da solução de etanol a 95,6%. Sintético zeólito em forma de pastilha pode ser usado, bem como uma variedade de adsorventes de origem vegetal, incluindo farinha de milho , palha , e serradura . A cama de zeólito pode ser regenerado, essencialmente, um número ilimitado de vezes por secando-o com uma explosão de quente dióxido de carbono . Farinha de milho e outros absorventes de origem vegetal não pode ser facilmente regenerado, mas onde o etanol é feita a partir de grãos, eles estão muitas vezes disponíveis a baixo custo. Etanol absoluto produzido desta forma não tem qualquer benzeno residual, e podem ser usadas para fortificar a porta e Sherry em operações tradicionais adega.

As membranas de osmose reversa e

As membranas podem também ser usadas para separar etanol e água. separações à base de membrana não estão sujeitas às limitações do azeótropo água-etanol, porque as separações não são baseados em equilíbrios líquido-vapor. As membranas são frequentemente utilizados no chamado processo de destilação por membrana híbrido. Este processo utiliza uma coluna de destilação pré-concentração como primeiro passo de separação. A separação adicional é então realizada com uma membrana operado em permeação de vapor ou no modo de pervaporação. permeação de vapor usa uma alimentação de vapor de membrana de pervaporação e usa uma alimentação de membrana líquida.

outras técnicas

Uma variedade de outras técnicas foram discutidas, incluindo o seguinte:

Graus de etanol

Álcool desnaturado

Etanol puro e bebidas alcoólicas são fortemente tributados como drogas psicoativas, mas o etanol tem muitos usos que não envolvem seu consumo. Para aliviar a carga fiscal sobre esses usos, a maioria das jurisdições dispensar o imposto quando um agente foi adicionado ao etanol para torná-las impróprias para beber. Estes incluem agentes de amargor , tais como benzoato de denatio e toxinas, tais como metanol , nafta , e piridina . Os produtos deste tipo são chamados de álcool desnaturado.

álcool absoluto

Álcool absoluto ou anidro refere-se em etanol com um baixo teor de água. Existem várias classes com conteúdo máximo de água variando de 1% a umas poucas partes por milhão (ppm) os níveis. Se a destilação azeotrópica é usado para remover a água, que vai conter quantidades vestigiais do agente de separação de materiais (por exemplo, benzeno). Álcool absoluto não é destinada ao consumo humano. Etanol absoluto é utilizado como um solvente para aplicações laboratoriais e industriais, em que a água irá reagir com outros produtos químicos, como o álcool e combustível. Etanol espectroscópico é um etanol absoluto com uma absorvência baixa em ultravioleta e luz visível, apto para ser utilizado como um solvente na espectroscopia de ultravioleta-visível .

Etanol puro é classificado como 200 provas nos EUA, o equivalente a 175 graus prova no sistema do Reino Unido.

espíritos rectificado

Espírito rectificada, uma composição azeotrópica de etanol a 96% contendo 4% de água, é utilizado em vez de etanol anidro para diversos fins. Aguardentes vínicas são cerca de 94% de etanol (188 prova ). As impurezas são diferentes daquelas em 95% (190 prova) etanol laboratório.

reações

Etanol é classificado como um álcool primário, o que significa que o seu grupo hidroxilo carbono atribui a tem pelo menos dois átomos de hidrogénio ligados a ela como bem. Muitas reacções de etanol ocorrer na sua hidroxilo grupo.

formação de éster

Na presença de catalisadores ácidos, etanol reage com os ácidos carboxílicos para produzir etil ésteres e água:

RCOOH + HOCH 2 CH 3RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Esta reacção, que é conduzida em grande escala industrial, requer a remoção de água a partir da mistura reaccional medida que se forma. Ésteres reagem na presença de um ácido ou base para dar de volta o álcool e um seu sal. Esta reacção é conhecida como saponificação porque é usado na preparação de sabonete. O etanol também pode formar ésteres com ácidos inorgânicos. Sulfato de dietilo e fosfato de trietilo são preparados por tratamento de etanol com trióxido de enxofre e pentóxido de fósforo , respectivamente. Sulfato de dietilo é um agente de etilação útil em síntese orgânica . Acetato de nitrito , preparado a partir da reacção de etanol com nitrito de sódio e ácido sulfúrico, foi anteriormente utilizado como um diurético .

Desidratação

Dessecantes ácido forte causar a desidratação parcial de etanol para formar o éter dietílico e outros subprodutos. Se a temperatura for superior a desidratação de cerca de 160 ° C (320 ° F), a desidratação total irá ocorrer e etileno vai ser o produto principal.

2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O (cerca de 120 ° C)
   CH 3 CH 2 OH → H2C = CH2 + H 2 O (acima de 160 ° C)

Combustão

Completa combustão de etanol forma de dióxido de carbono e água :

C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); -ΔH c = 1,371 kJ / mol = 29,8 kJ / g = 327 kcal / mol = 7,1 kcal / g
C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); -ΔH c = 1,236 kJ / mol = 26,8 kJ / g = 295,4 kcal / mol = 6,41 kcal / g

calor específico = 2,44 kJ / kg (K) ·

química ácido-base

Etanol é uma molécula neutra e o pH de uma solução de etanol em água é cerca de 7,00. O etanol pode ser quantitativamente convertida para a sua base conjugada , o etóxido de iões (CH 3 CH 2 O - ), por reacção com um metal alcalino tais como de sódio :

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

ou uma base muito forte tal como hidreto de sódio :

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

A acidez de água e etanol são quase a mesma, tal como indicado pelo seu pKa de 15,7 e 16, respectivamente. Assim, etóxido de sódio e hidróxido de sódio existem num equilíbrio que é estreitamente equilibrados:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 S

halogenação

O etanol não é utilizado industrialmente como um precursor de halogenetos de etilo, mas as reacções são ilustrativos. Etanol reage com halogenetos de hidrogénio , para produzir halogenetos de etilo , tais como cloreto de etilo e brometo de etilo através de um S N 2 de reacção :

CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O

Estas reacções necessitam de um catalisador, tal como cloreto de zinco . HBr requer refluxo com um ácido sulfúrico catalisador. Halogenetos de etilo pode, em princípio, também ser produzido por tratamento com etanol mais especializados, agentes de halogenação , tais como cloreto de tionilo ou tribrometo de fósforo .

CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

Após o tratamento com halogéneos, na presença de uma base, etanol dá o correspondente halofórmio (CHX 3 , onde X = Cl, Br, I). Esta conversão é chamado a reacção da forma halogénica . "Um intermediário na reacção com o cloro é o aldeído chamado de cloral que forma o hidrato de cloral na reacção com água:

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C (OH) 2 H

Oxidação

O etanol pode ser oxidado para o acetaldeído e adicionalmente oxidado para ácido acético , dependendo dos reagentes e condições. Esta oxidação não é de importância industrial, mas no corpo humano, estas reacções de oxidação são catalisadas pela enzima álcool desidrogenase hepática . O produto de oxidação de etanol, ácido acético, é um nutriente para os seres humanos, sendo um precursor para acetil-CoA , em que o grupo acetilo pode ser passado como energia ou utilizado para a biossíntese.

Segurança

Etanol puro vai irritar a pele e os olhos. Náuseas, vómitos , e intoxicação são sintomas de ingestão. O uso a longo prazo, a ingestão pode resultar em sérios danos ao fígado. As concentrações atmosféricas acima de um em cada mil estão acima dos da União Europeia limites de exposição ocupacional .

História

A fermentação de açúcar em etanol é um dos primeiros biotecnologias utilizados por seres humanos. Os efeitos intoxicantes do consumo de etanol têm sido conhecidos desde os tempos antigos. O etanol tem sido usado por seres humanos desde a pré-história como o ingrediente intoxicante de bebidas alcoólicas . Resíduo seco em cerâmica de 9.000 anos encontrada na China sugere que Neolítico pessoas consumido bebidas alcoólicas.

Os muçulmanos medievais utilizada a destilação processo extensivamente, e aplicou-o para a destilação de álcool . O químico árabe Al-Kindi inequivocamente descreveu a destilação de vinho no século 9. O processo mais tarde se espalhou a partir do Oriente Médio para a Itália. Produção de álcool de vinho destilado mais tarde foi registrado pela Escola de Salerno alquimistas no século 12. A menção de álcool absoluto, em contraste com misturas de álcool-água, depois foi feita por Raymond Lull no século 14.

Na China , a evidência arqueológica indica que a verdadeira destilação de álcool começou durante o século 12 Jin ou Song do Sul dinastias. Um ainda foi encontrada em um sítio arqueológico em Qinglong, Hebei , que data do século 12. Na Índia , o verdadeiro destilação de álcool foi introduzido a partir do Oriente Médio, e foi largamente utilizado no sultanato de Deli por volta do século 14.

Em 1796, alemão-russo químico Johann Tobias Lowitz obtido etanol puro por mistura de etanol parcialmente purificada (o azeotropo álcool-água) com um excesso de alcalino anidro e, em seguida, destilando-se a mistura em fogo baixo. Químico francês Antoine Lavoisier descrito etanol como um composto de carbono, hidrogénio, e oxigénio, e em 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinada fórmula química do etanol. Cinquenta anos mais tarde, Archibald Scott Couper publicada a fórmula estrutural de etanol. Foi um dos primeiros fórmulas estruturais determinadas.

O etanol foi primeiro preparada sinteticamente em 1825 por Michael Faraday . Ele descobriram que o ácido sulfúrico poderia absorver grandes volumes de gás de carvão . Deu-se a solução resultante a Henry Hennell , um químico britânico, que encontrado em 1826 que continha "ácido sulphovinic" ( sulfato de hidrogénio acetato ). Em 1828, Hennell e o químico francês Georges-Simon Serullas descoberto independentemente que o ácido sulphovinic pode ser decomposto em etanol. Assim, em 1825 Faraday involuntariamente descoberto que o etanol pode ser produzido a partir de etileno (um componente de gás de carvão) por catálise ácida hidratação, um processo semelhante ao da síntese corrente etanol industrial.

O etanol foi utilizado como combustível lâmpada nos Estados Unidos em 1840, mas um imposto cobrado sobre o álcool industrial durante a Guerra Civil fez este uso antieconômico. O imposto foi revogada em 1906. O uso como combustível automotivo remonta a 1908, com o Ford Modelo T capaz de rodar em gasolina (a gasolina) ou etanol. Abastece algumas lâmpadas espírito .

Etanol para uso industrial é muitas vezes produzidos a partir de etileno . O etanol tem uso generalizado como um solvente de substâncias, destinadas a contacto ou consumo humano, incluindo perfumes, aromatizantes, corantes e medicamentos. Em química, que é tanto um solvente e de uma matéria-prima para a síntese de outros produtos. Ele tem uma longa história como um combustível para aquecimento e iluminação, e mais recentemente como combustível para motores de combustão interna .

Veja também

Referências

Outras leituras

links externos