Acetoacetato de etila - Ethyl acetoacetate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
3-oxobutanoato de etila |
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| Outros nomes | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,015 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1993 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 10 O 3 | |
| Massa molar | 130,14 g / mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Fruta ou rum |
| Densidade | 1,021 g / cm 3 , líquido |
| Ponto de fusão | −45 ° C (−49 ° F; 228 K) |
| Ponto de ebulição | 180,8 ° C (357,4 ° F; 453,9 K) |
| 2,86 g / 100 ml (20 ° C) | |
| Acidez (p K a ) | |
| −71,67 × 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| Não listado | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
| Compostos relacionados | |
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Ésteres relacionados
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Compostos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O composto orgânico acetoacetato de etila ( EAA ) é o éster etílico do ácido acetoacético . É um líquido incolor. É amplamente utilizado como intermediário químico na produção de uma ampla variedade de compostos. É usado como condimento para alimentos .
Preparação
O acetoacetato de etila é produzido industrialmente pelo tratamento do diceteno com etanol.
A preparação de acetoacetato de etila é um procedimento laboratorial clássico. É preparado através da condensação de Claisen de acetato de etila . Duas moles de acetato de etila condensam para formar uma mole cada de acetoacetato de etila e etanol.
Reatividade
Acidez
Acetoacetato de etila é diprótico:
- CH 3 C (O) CH 2 CO 2 Et + NaH → CH 3 C (O) CH (Na) CO 2 Et + H 2
- CH 3 C (O) CH (Na) CO 2 Et + BuLi → LiCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + BuH
Tautomerismo ceto-enol
O acetoacetato de etila está sujeito ao tautomerismo ceto-enol . No líquido puro a 33 ° C, o enol consiste em 15% do total.
Bloco de construção multicarbono
O ácido etilacetoacético é um bloco de construção na síntese orgânica, uma vez que os grupos de prótons alfa a carbonila são ácidos e o carbanião resultante sofre substituição nucleofílica . Acetoacetato de etila é freqüentemente usado na síntese de éster acetoacético semelhante ao malonato de dietila na síntese de éster malônico ou na condensação de Knoevenagel . Uma subsequente descarboxilação térmica também é possível.
O dianião de acetato de etila também é um bloco de construção útil, exceto que o eletrófilo adiciona ao carbono terminal. A estratégia pode ser descrita da seguinte forma simplificada:
- LiCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + RX → RCH 2 C (O) CH (Na) CO 2 Et + LiX
Ligando
Semelhante ao comportamento da acetilacetona , o enolato de acetoacetato de etila também pode servir como um ligante bidentado. Por exemplo, forma complexos de coordenação púrpura com sais de ferro (III):
Redução
A redução do acetoacetato de etilo dá 3-hidroxibutirato de etilo.
Transesterificação
Acetoacetato de etila transesterifica para dar acetoacetato de benzila por meio de um mecanismo envolvendo acetilceteno. Acetoacetatos de etila (e outros) nitrosam prontamente com nitrito de sódio equimolar em ácido acético, para dar os correspondentes ésteres de oximinoacetoacetato. Uma redução de zinco dissolvido destes em ácido acético na presença de cetoésteres ou beta-dicetonas constituem a síntese de pirrol de Knorr , útil para a preparação de porfirinas .
Veja também
- Frutona , o etilenoglicol cetal de etil acetoacetato, um composto de aroma