Bromoetano - Bromoethane
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Bromoetano |
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| Outros nomes
Monobromoetano de brometo de etila |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1209224 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.751 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
| Malha | bromoetano | ||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1891 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 5 Br | |||
| Massa molar | 108,966 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | como éter | ||
| Densidade | 1,46 g mL −1 | ||
| Ponto de fusão | -120 a -116 ° C; −184 a −177 ° F; 153 a 157 K | ||
| Ponto de ebulição | 38,0 a 38,8 ° C; 100,3 a 101,8 ° F; 311,1 a 311,9 K | ||
| 1,067 g / 100 mL (0 ° C) 0,914 g / 100 mL (20 ° C) 0,896 g / 100 mL (30 ° C) |
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| Solubilidade | miscível com etanol , éter , clorofórmio , solventes orgânicos | ||
| log P | 1,809 | ||
| Pressão de vapor | 51,97 kPa (a 20 ° C) | ||
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Constante da lei de Henry ( k H ) |
1,3 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| -54,70 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
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Índice de refração ( n D )
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1,4225 | ||
| Viscosidade | 402 Pa s (a 20 ° C) | ||
| Termoquímica | |||
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Capacidade de calor ( C )
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105,8 JK −1 mol −1 | ||
| −97,6-93,4 kJ mol −1 | |||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H302 , H332 , H351 | |||
| P210 , P281 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | −23 ° C (−9 ° F; 250 K) | ||
| 511 ° C (952 ° F; 784 K) | |||
| Limites explosivos | 6,75-11,25% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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1,35 g kg −1 (oral, rato) | ||
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LC 50 ( concentração média )
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26.980 ppm (rato, 1 hora) 16.230 ppm (camundongo, 1 hora) 4681 ppm (rato) 2.723 ppm (camundongo) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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3500 ppm (camundongo) 24.000 ppm (cobaia, 30 min) 7000 ppm (cobaia,> 4,5 horas) |
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| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 200 ppm (890 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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Nenhum estabelecido | ||
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IDLH (perigo imediato)
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2000 ppm | ||
| Compostos relacionados | |||
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Alcanos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O bromoetano , também conhecido como brometo de etila , é um composto químico do grupo dos haloalcanos . É abreviado pelos químicos como EtBr (que também é usado como uma abreviatura para brometo de etídio ). Este composto volátil tem um odor semelhante ao de éter.
Preparação
A preparação de EtBr é um modelo para a síntese de bromoalcanos em geral. Geralmente é preparado pela adição de HBr ao eteno:
- H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C-CH 2 Br
O bromoetano é barato e raramente é preparado em laboratório. Uma síntese de laboratório inclui a reação do etanol com uma mistura de ácidos bromídrico e sulfúrico . Uma rota alternativa envolve refluxo de etanol com fósforo e bromo ; o tribrometo de fósforo é gerado in situ .
Usos
Na síntese orgânica , EtBr é o equivalente sintético do acetato de carbocatião (Et + ) sintão . Na realidade, esse cátion não é realmente formado. Por exemplo, os sais de carboxilatos são convertidos em ésteres etílicos , carbânions em derivados etilados, tioureia em sais de etilisotiourônio e aminas em etilaminas.
Segurança
Monohalocarbonos de cadeia curta em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos . Os brometos são melhores agentes alquilantes do que os cloretos, portanto, a exposição a eles deve ser minimizada. O EtBr é classificado pelo Estado da Califórnia como cancerígeno e uma toxina reprodutiva.