Grupo etil - Ethyl group

Para outros usos, consulte Ethyl (disambiguation) .
Grupo etila (destacado em azul ) como parte de uma molécula, como o radical etila, e nos compostos etanol , bromoetano , acetato de etila e éter etilmetílico .

Em química , um grupo etilo é um alquilo substituinte derivado de etano ( C 2 H 6 ). Tem a fórmula - C H 2 C H 3 e é frequentemente abreviado como Et . Etilo é usado na nomenclatura IUPAC de química orgânica para uma porção saturada de dois carbonos em uma molécula, enquanto o prefixo "et-" é usado para indicar a presença de dois átomos de carbono na molécula.

Etilação

A etilação é a formação de um composto pela introdução do grupo etil. O exemplo mais amplamente praticado dessa reação é a etilação de benzeno com etileno para produzir etilbenzeno , um precursor do estireno , que é um precursor do poliestireno . Aproximadamente 24,7 milhões de toneladas de etilbenzeno foram produzidas em 1999.

EtC6H5route.png

Muitos compostos contendo etila são gerados por etilação eletrofílica , isto é, tratamento de nucleófilos com fontes de Et + . O tetrafluoroborato de trietiloxônio [Et 3 O] BF 4 é um desses reagentes. Para bons nucleófilos, menos reagentes eletrofílicos são empregados, como haletos de etila .

Estereoquímica

Em compostos etilados assimétricos, os prótons de metileno no substituinte etil são diastereotópicos . Reagentes quirais são conhecidos por modificar estereosseletivamente tais substituintes.

Etimologia

O nome do grupo é derivado do Aether , o primogênito deus elemental grego do ar (e naquela época um termo geral para qualquer composto altamente volátil) e " hyle ", referindo-se a "coisas". O nome "etil" foi cunhado em 1835 pelo químico sueco Jöns Jacob Berzelius .

Veja também

Referências

  1. ^ Welch, Vincent A .; Fallon, Kevin J .; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Etilbenzeno". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a10_035.pub2 . ISBN   3527306730 .
  2. ^ Em 1834, o químico alemão Justus Liebig argumentou que o grupo C 2 H 5 constituía um "radical" (um aglomerado de átomos que não sofreu alterações durante as reações químicas). (Ver: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre a composição dos éteres e seus compostos), Annalen der Pharmacie , 9  : 1-39.) Ao relatar as descobertas de Liebig (e trabalhos relacionados por outros), Berzelius cunhou os nomes "metil" e "etil" para os "radicais" CH 3 e C 2 H 5 , respectivamente. De Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Relatório anual sobre o progresso em física e química] (Estocolmo, Suécia: PA Norstedt & Söner, 1835), p. 376 : "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , etil , den nyare C 2 H 6 , metil , ..." (Pode-se então dar nomes aos radicais de éter; pode-se chamar os mais antigos [ um] C 4 H 10 , etil , o mais recente [um] C 2 H 6 , metil , ... [Nota: Naquela época, os químicos usavam as massas atômicas erradas (por exemplo, 6 para carbono em vez de 12); daí os coeficientes mostrados aqui deve ser dividido por dois.]) Em sua tradução para o alemão do relatório de Berzelius, o químico alemão Friedrich Wöhler transliterou "etil" como "Aetil". (Ver: Jöns Jacob Berzelius com Friedrich Wöhler, trad., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Relatório anual sobre o progresso das ciências físicas), 15  : 381. )