Carbonato de etileno - Ethylene carbonate

Carbonato de etileno
Fórmula esquelética de carbonato de etileno
Modelo ball-and-stick da molécula de carbonato de etileno
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,3-dioxolan-2-ona
Outros nomes
carbonato de etilenoglicol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,283 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C3H4O3 / c4-3-5-1-2-6-3 / h1-2H2 VerificaY
    Chave: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C3H4O3 / c4-3-5-1-2-6-3 / h1-2H2
    Chave: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYAD
  • C1COC (= O) O1
Propriedades
C 3 H 4 O 3
Massa molar 88,062  g · mol −1
Aparência Branco a amarelo sólido
Densidade 1,3210 g / cm 3
Ponto de fusão 34 a 37 ° C (93 a 99 ° F; 307 a 310 K)
Ponto de ebulição 243,0 ° C (469,4 ° F; 516,1 K)
Solúvel
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Irritante ( XI )
Frases R (desatualizado) R41
Frases S (desatualizado) S26 S39
Ponto de inflamação 150 ° C (302 ° F; 423 K)
465 ° C (869 ° F; 738 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Carbonato de etileno (às vezes abreviado como EC ) é o composto orgânico com a fórmula (CH 2 O) 2 CO. É classificado como o éster carbonato cíclico de etilenoglicol e ácido carbônico . À temperatura ambiente (25 ° C), o carbonato de etileno é um sólido cristalino transparente, praticamente inodoro e incolor, e um tanto solúvel em água. No estado líquido (p.f. 34-37 ° C) é um líquido incolor e inodoro.

Produção e reações

O carbonato de etileno é produzido pela reação entre o óxido de etileno e o dióxido de carbono . A reação é catalisada por uma variedade de cátions e complexos:

(CH 2 ) 2 O + CO 2 → (CH 2 O) 2 CO

No laboratório, o carbonato de etileno também pode ser produzido a partir da reação de ureia e etilenoglicol usando óxido de zinco como catalisador a uma temperatura de 150 ° C e uma pressão de 3 kPa:

(NH 2 ) 2 CO + HO − CH 2 CH 2 −OH → (CH 2 O) 2 CO + 2 NH 3

Carbonato de etileno (e carbonato de propileno ) pode ser convertido em carbonato de dimetil (um solvente útil e um agente de metilação suave ) via transesterificação por metanol :

C 2 H 4 CO 3 + 2 CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HOC 2 H 4 OH

O carbonato de dimetila também pode ser feito por transesterificação de carbonato de etileno e metanol, catalisado por materiais de nitreto de carbono grafítico (gC 3 N 4) de alta área superficial (esfoliado termicamente ) . Este método reduz a chance de contaminação por metal ou haleto e pode oferecer rendimentos de até 60% a uma temperatura de 393 K.

O carbonato de dimetila pode ser transesterificado de forma semelhante em carbonato de difenila , um substituto de fosgênio :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH

Formulários

O carbonato de etileno é usado como solvente polar com um momento de dipolo molecular de 4,9 D , apenas 0,1 D inferior ao do carbonato de propileno .

Ele pode ser usado como um componente de alta permissividade de eletrólitos em baterias de lítio e baterias de íon-lítio . Outros componentes como carbonato de dietila , carbonato de metil etila, carbonato de dimetila e acetato de metila podem ser adicionados a esses eletrólitos a fim de diminuir a viscosidade e o ponto de fusão .

Uma bateria típica de intercalação de sódio usaria um eletrólito que consiste em: carbonato de fluoroetileno (FEC) (99%), Na metálico (99,9%) e soluções de perclorato de sódio 1,0 M (NaClO4) em carbonato de etileno e carbonato de dietila (EC / DEC) , 1: 1 v / v% grau de bateria, misturado com FEC (10% por peso). Onde uma mistura de etileno e dietil carbonatos são usados, enquanto os carbonatos fluorados fornecem um maior potencial mais alto de até 2 volts.

O carbonato de etileno também é usado como plastificante e como precursor do carbonato de vinileno , que é usado em polímeros e em síntese orgânica .

O cloreto de oxalila é produzido comercialmente a partir de carbonato de etileno. A fotocloração dá o carbonato de tetracloroetileno:

C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl

O tetracloreto é degradado em cloreto de oxalila por catalisadores de amina.

C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2

Veja também

links externos

Referências

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