2-cloroetanol - 2-Chloroethanol
|
|||
|
|||
| Nomes | |||
|---|---|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
2-cloroetano-1-ol |
|||
| Outros nomes | |||
| Identificadores | |||
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 878139 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,003,146 
|
||
| Número EC | |||
| 25389 | |||
| KEGG | |||
| Malha | Etileno + Clorohidrina | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1135 | ||
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Propriedades | |||
| C 2 H 5 Cl O | |||
| Massa molar | 80,51 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | como éter | ||
| Densidade | 1,201 g · mL −1 | ||
| Ponto de fusão | -62,60 ° C; -80,68 ° F; 210,55 K | ||
| Ponto de ebulição | 127–131 ° C; 260–268 ° F; 400-404 K | ||
| Miscível | |||
| log P | -0,107 | ||
| Pressão de vapor | 700 Pa (a 20 ° C) | ||
|
Índice de refração ( n D )
|
1.441 | ||
| Termoquímica | |||
| -1,1914 MJ · mol -1 | |||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
 
|
||
| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H226 , H300 , H310 , H330 | |||
| P260 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 55 ° C (131 ° F; 328 K) | ||
| 425 ° C (797 ° F; 698 K) | |||
| Limites explosivos | 5-16% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( dose mediana )
|
|||
|
LC 50 ( concentração média )
|
|||
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
|
PEL (permitido)
|
TWA 5 ppm (16 mg / m 3 ) [pele] | ||
|
REL (recomendado)
|
C 1 ppm (3 mg / m 3 ) [pele] | ||
|
IDLH (perigo imediato)
|
7 ppm | ||
| Compostos relacionados | |||
|
Compostos relacionados
|
|||
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificar (o que é ?)
  |
|||
| Referências da Infobox | |||
O 2-cloroetanol é um composto químico com a fórmula HOCH 2 CH 2 Cl e a clorohidrina mais simples . Este líquido incolor tem um odor agradável de éter. É miscível com água. A molécula é bifuncional, consistindo em grupos funcionais de cloreto de alquila e álcool .
Síntese e aplicações
O 2-cloroetanol é produzido tratando etileno com ácido hipocloroso :
O 2-cloroetanol já foi produzido em grande escala como um precursor do óxido de etileno :
Esta aplicação foi suplantada pela oxidação direta mais econômica do etileno . Caso contrário, o cloroetanol ainda é usado na produção de produtos farmacêuticos , biocidas e plastificantes . Muitas dessas aplicações envolvem seu uso na instalação de grupos 2-hidroxietil. Vários corantes são preparados pela alquilação de derivados de anilina com cloroetanol. Ele também é usado para a fabricação de tiodiglicol .
É um solvente para acetato de celulose e etilcelulose , tintas de impressão têxtil, na desparafinação, refino de colofônia , extração de lignina de pinheiro e limpeza de máquinas.
Aspectos ambientais
O cloroetanol é um metabólito na degradação do 1,2-dicloroetano . O álcool é então oxidado adicionalmente por cloroacetaldeído em cloroacetato. Essa via metabólica é tópica, pois bilhões de quilos de 1,2-dicloroetano são processados anualmente como um precursor do cloreto de vinila .
Segurança
O 2-cloroetanol é tóxico com um LD 50 de 89 mg / kg em ratos. Como a maioria dos compostos organoclorados, o cloroetanol entra em combustão para produzir cloreto de hidrogênio e fosgênio .
No que diz respeito à exposição cutânea ao 2-cloroetanol, a Administração de Segurança e Saúde Ocupacional estabeleceu um limite de exposição permitido de 5 ppm (16 mg / m 3 ) ao longo de uma média ponderada de oito horas, enquanto o Instituto Nacional de Segurança Ocupacional e A saúde tem um limite de exposição recomendado mais protetor de 1 ppm (3 mg / m 3 ).
É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos Estados Unidos , e está sujeito a rígidos requisitos de relatórios pelas instalações que produzem, armazenam ou usá-lo em quantidades significativas.