Etretinato - Etretinate

Etretinato
Fórmula esquelética de etretinato
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de etretinato
Dados clínicos
Nomes comerciais Tigason, antigo Tegison
AHFS / Drugs.com Arquivo Drugs.com
MedlinePlus a601010

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Ligação proteica > 99%
Metabolitos Ácido livre, forma Z , encurtamento da cadeia
Meia-vida de eliminação 120 dias
Identificadores
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.053.727 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 23 H 30 O 3
Massa molar 354,490  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
 ☒N☑Y (o que é isso?) (verificar)  

O etretinato (nome comercial Tegison ) é um medicamento desenvolvido pela Hoffmann – La Roche que foi aprovado pelo FDA em 1986 para tratar a psoríase grave . É um retinóide de segunda geração . Posteriormente, foi removido do mercado canadense em 1996 e do mercado dos Estados Unidos em 1998 devido ao alto risco de defeitos congênitos. Permanece no mercado japonês como Tigason .

Farmacologia

Etretinato é altamente lipofílica , aromático retinóide. É armazenado e liberado do tecido adiposo , de modo que seus efeitos podem continuar por muito tempo após a interrupção da dosagem. É detectável no plasma por até três anos após a terapia. O etretinato tem baixo índice terapêutico e meia-vida de eliminação longa ( t 1/2 ) de 120 dias, o que torna a dosagem difícil.

O etretinato foi substituído pela acitretina , o ácido livre (sem o éster etílico ). Embora a acitretina seja menos lipofílica e tenha meia-vida de apenas 50 horas, ela é parcialmente metabolizada em etretinato no corpo, de modo que ainda é um teratógeno de ação prolongada e a gravidez é proibida por dois anos após a terapia.

Precauções

  • O etretinato é um teratógeno e pode causar defeitos de nascença muito tempo após o uso. Portanto, o controle da natalidade é recomendado durante a terapia e por pelo menos três anos após a terapia ter sido interrompida.
  • O etretinato deve ser evitado em crianças , pois pode interferir no crescimento ósseo .
  • Se um paciente já tomou etretinato, ele ou ela não está qualificado para doar sangue nos Estados Unidos, Reino Unido ou Québec, devido ao risco de defeitos de nascença. No Japão, as pessoas não podem doar sangue por dois anos após a interrupção do uso do medicamento.

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais são os típicos da hipervitaminose A , mais comumente

História

A droga foi aprovada pelo FDA em 1986 para tratar psoríase grave . Posteriormente, foi removido do mercado canadense em 1996 e do mercado dos Estados Unidos em 1998 devido ao alto risco de defeitos congênitos.

No Japão, o medicamento permanece no mercado com a marca Tigason .

Veja também

Referências