Eugenol - Eugenol
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
2-metoxi-4- (prop-2-en-1-il) fenol |
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Outros nomes | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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1366759 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,002.355 |
Número EC | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 12 O 2 | |
Massa molar | 164,204 g · mol −1 |
Densidade | 1,06 g / cm 3 |
Ponto de fusão | -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Ponto de ebulição | 254 ° C (489 ° F; 527 K) |
Acidez (p K a ) | 10,19 a 25 ° C |
−1,021 × 10 −4 cm 3 / mol | |
Viscosidade | |
Perigos | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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2-fenetil propionato |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Eugenol / j u dʒ ɪ n ɒ l / é um alilo substituído de cadeia guaiacol , um membro da alilbenzeno classe de compostos químicos. É um líquido oleoso aromático incolor a amarelo pálido extraído de certos óleos essenciais, especialmente de cravo , noz-moscada , canela , manjericão e folha de louro . Está presente em concentrações de 80–90% no óleo de botão de cravo e de 82–88% no óleo de folha de cravo. O eugenol tem um aroma agradável e picante de cravo . O nome é derivado de Eugenia caryophyllata , o antigo termo da nomenclatura Linneana para cravo. (O nome atualmente aceito é Syzygium aromaticum .)
Usos modernos
O eugenol é usado em perfumes , aromatizantes e óleos essenciais . Também é usado como anti - séptico e anestésico local . O eugenol pode ser combinado com o óxido de zinco para formar o óxido de zinco eugenol, que tem aplicações restauradoras e prostodônticas em odontologia . Para pessoas com alvéolo seco como complicação da extração dentária, tamponar o alvéolo seco com pasta de eugenol-óxido de zinco em gaze iodofórmica é eficaz para reduzir a dor aguda. A pasta de óxido de eugenol-zinco também é usada para o selamento do canal radicular.
É um dos muitos compostos que atraem machos de várias espécies de abelhas das orquídeas , que aparentemente reúnem a substância química para sintetizar feromônios ; é comumente usado como isca para atrair e coletar essas abelhas para estudo. Também atrai besouros do pepino fêmeas . Foi descoberto recentemente que o eugenol e o isoeugenol , compostos aromáticos voláteis florais, são catalisados por um único tipo de enzima do gênero Gymnadenia e o gene que codifica essa enzima é o primeiro gene funcionalmente caracterizado nessas espécies até agora.
O óleo de cravo está crescendo em popularidade como anestésico para uso em peixes de aquário, bem como em peixes selvagens, quando amostrado para fins de pesquisa e manejo. Quando prontamente disponível, apresenta um método humano para sacrificar peixes doentes e doentes por overdose direta ou para induzir o sono antes de uma overdose de eugenol.
Biossíntese
A biossíntese do eugenol começa com o aminoácido tirosina . A L- tirosina é convertida em ácido p- cumárico pela enzima tirosina amônia liase (TAL). A partir daqui, o ácido p- cumárico é convertido em ácido cafeico pelo p- cumarato 3-hidroxilase usando oxigênio e NADPH . A S- adenosil metionina (SAM) é então usada para metilar o ácido cafeico, formando ácido ferúlico , que por sua vez é convertido em feruloil- CoA pela enzima 4-hidroxicinamoil-CoA ligase (4CL). Em seguida, feruloil-CoA é reduzido a coniferaldeído pela cinamoil-CoA redutase (CCR). O coniferaldeído é então reduzido a álcool coniferílico pela desidrogenase de álcool cinamílico (CAD) ou álcool desidrogenase sinapílico (SAD). O álcool coniferílico é então convertido em um éster na presença do substrato CH 3 COSCoA, formando o acetato de coniferila. Finalmente, o acetato de coniferila é convertido em eugenol por meio da enzima eugenol sintase 1 e do uso de NADPH.
Farmacologia
Eugenol e timol possuem propriedades anestésicas gerais. Tal como muitos outros agentes anestésicos, estes 2-alquil (oxi) fenóis actuam como moduladores alosticos positivos do GABA A receptor. Embora o eugenol e o timol sejam muito tóxicos e não potentes o suficiente para uso clínico, esses achados levaram ao desenvolvimento de drogas anestésicas com fenol 2-substituído, incluindo o propanidide (posteriormente retirado) e o amplamente usado propofol . O eugenol e a miristicina estruturalmente semelhante têm a propriedade comum de inibir a MAO-A e a MAO-B in vitro.
Em humanos, a excreção completa ocorre em 24 horas e os metabólitos são principalmente conjugados de eugenol.
Toxicidade
O eugenol é hepatotóxico , o que significa que pode causar danos ao fígado . A sobredosagem é possível, causando uma ampla gama de sintomas, desde sangue na urina do paciente a convulsões , diarreia , náusea , inconsciência , tontura ou taquicardia . De acordo com um relatório publicado em 1993, um menino de 2 anos quase morreu após tomar entre 5 e 10 ml. Aconselha-se cautela ao ingerir alimentos com alto teor de eugenol com medicamentos inibidores da MAO.
Como um alergênico
O eugenol está sujeito a restrições quanto ao seu uso em perfumaria, pois algumas pessoas podem ficar sensibilizadas a ele; no entanto, o grau em que o eugenol pode causar uma reação alérgica em humanos é questionado.
O eugenol é um componente do bálsamo do Peru , ao qual algumas pessoas são alérgicas. Quando o eugenol é usado em preparações dentais, como pastas cirúrgicas, tampões e cimento dentário , pode causar estomatite de contato e queilite alérgica . A alergia pode ser descoberta por meio de um teste de remendo .
Ocorrência natural
O eugenol ocorre naturalmente em várias plantas, incluindo as seguintes:
- Cravinho ( Syzygium aromaticum )
- Absinto
- Canela
- Cinnamomum tamala
- Noz-moscada ( Myristica fragrans )
- Ocimum basilicum (manjericão)
- Ocimum gratissimum (manjericão africano)
- Ocimum tenuiflorum (syn. Ocimum sanctum , tulsi ou manjericão sagrado)
- Anis estrelado japonês
- Erva-cidreira
- aneto
- Pimenta dioica (pimenta da Jamaica)
- Baunilha
- Louro
- Salsão
- Ruivo