Eugenol - Eugenol

Eugenol
Fórmula esquelética de eugenol
Modelo ball-and-stick da molécula de eugenol
Nomes
Nome IUPAC preferido
2-metoxi-4- (prop-2-en-1-il) fenol
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1366759
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002.355 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3 VerificaY
    Chave: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3
    Chave: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1ccc (cc1OC) CC = C
Propriedades
C 10 H 12 O 2
Massa molar 164,204  g · mol −1
Densidade 1,06 g / cm 3
Ponto de fusão -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K)
Ponto de ebulição 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Acidez (p K a ) 10,19 a 25  ° C
−1,021 × 10 −4  cm 3 / mol
Viscosidade
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Ponto de inflamação 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados
2-fenetil propionato
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Eugenol / j u ɪ n ɒ l / é um alilo substituído de cadeia guaiacol , um membro da alilbenzeno classe de compostos químicos. É um líquido oleoso aromático incolor a amarelo pálido extraído de certos óleos essenciais, especialmente de cravo , noz-moscada , canela , manjericão e folha de louro . Está presente em concentrações de 80–90% no óleo de botão de cravo e de 82–88% no óleo de folha de cravo. O eugenol tem um aroma agradável e picante de cravo . O nome é derivado de Eugenia caryophyllata , o antigo termo da nomenclatura Linneana para cravo. (O nome atualmente aceito é Syzygium aromaticum .)

Usos modernos

O eugenol é usado em perfumes , aromatizantes e óleos essenciais . Também é usado como anti - séptico e anestésico local . O eugenol pode ser combinado com o óxido de zinco para formar o óxido de zinco eugenol, que tem aplicações restauradoras e prostodônticas em odontologia . Para pessoas com alvéolo seco como complicação da extração dentária, tamponar o alvéolo seco com pasta de eugenol-óxido de zinco em gaze iodofórmica é eficaz para reduzir a dor aguda. A pasta de óxido de eugenol-zinco também é usada para o selamento do canal radicular.

É um dos muitos compostos que atraem machos de várias espécies de abelhas das orquídeas , que aparentemente reúnem a substância química para sintetizar feromônios ; é comumente usado como isca para atrair e coletar essas abelhas para estudo. Também atrai besouros do pepino fêmeas . Foi descoberto recentemente que o eugenol e o isoeugenol , compostos aromáticos voláteis florais, são catalisados ​​por um único tipo de enzima do gênero Gymnadenia e o gene que codifica essa enzima é o primeiro gene funcionalmente caracterizado nessas espécies até agora.

O óleo de cravo está crescendo em popularidade como anestésico para uso em peixes de aquário, bem como em peixes selvagens, quando amostrado para fins de pesquisa e manejo. Quando prontamente disponível, apresenta um método humano para sacrificar peixes doentes e doentes por overdose direta ou para induzir o sono antes de uma overdose de eugenol.

Biossíntese

A biossíntese do eugenol começa com o aminoácido tirosina . A L- tirosina é convertida em ácido p- cumárico pela enzima tirosina amônia liase (TAL). A partir daqui, o ácido p- cumárico é convertido em ácido cafeico pelo p- cumarato 3-hidroxilase usando oxigênio e NADPH . A S- adenosil metionina (SAM) é então usada para metilar o ácido cafeico, formando ácido ferúlico , que por sua vez é convertido em feruloil- CoA pela enzima 4-hidroxicinamoil-CoA ligase (4CL). Em seguida, feruloil-CoA é reduzido a coniferaldeído pela cinamoil-CoA redutase (CCR). O coniferaldeído é então reduzido a álcool coniferílico pela desidrogenase de álcool cinamílico (CAD) ou álcool desidrogenase sinapílico (SAD). O álcool coniferílico é então convertido em um éster na presença do substrato CH 3 COSCoA, formando o acetato de coniferila. Finalmente, o acetato de coniferila é convertido em eugenol por meio da enzima eugenol sintase 1 e do uso de NADPH.

Biossíntese de eugenol

Farmacologia

Eugenol e timol possuem propriedades anestésicas gerais. Tal como muitos outros agentes anestésicos, estes 2-alquil (oxi) fenóis actuam como moduladores alosticos positivos do GABA A receptor. Embora o eugenol e o timol sejam muito tóxicos e não potentes o suficiente para uso clínico, esses achados levaram ao desenvolvimento de drogas anestésicas com fenol 2-substituído, incluindo o propanidide (posteriormente retirado) e o amplamente usado propofol . O eugenol e a miristicina estruturalmente semelhante têm a propriedade comum de inibir a MAO-A e a MAO-B in vitro.

Em humanos, a excreção completa ocorre em 24 horas e os metabólitos são principalmente conjugados de eugenol.

Toxicidade

O eugenol é hepatotóxico , o que significa que pode causar danos ao fígado . A sobredosagem é possível, causando uma ampla gama de sintomas, desde sangue na urina do paciente a convulsões , diarreia , náusea , inconsciência , tontura ou taquicardia . De acordo com um relatório publicado em 1993, um menino de 2 anos quase morreu após tomar entre 5 e 10 ml. Aconselha-se cautela ao ingerir alimentos com alto teor de eugenol com medicamentos inibidores da MAO.

Como um alergênico

O eugenol está sujeito a restrições quanto ao seu uso em perfumaria, pois algumas pessoas podem ficar sensibilizadas a ele; no entanto, o grau em que o eugenol pode causar uma reação alérgica em humanos é questionado.

O eugenol é um componente do bálsamo do Peru , ao qual algumas pessoas são alérgicas. Quando o eugenol é usado em preparações dentais, como pastas cirúrgicas, tampões e cimento dentário , pode causar estomatite de contato e queilite alérgica . A alergia pode ser descoberta por meio de um teste de remendo .

Ocorrência natural

O eugenol ocorre naturalmente em várias plantas, incluindo as seguintes:

Veja também

Referências