A solução de Fehling - Fehling's solution

Teste de Fehling
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À esquerda, a solução na ausência de açúcares redutores. À direita, óxido de cobre, que apareceria no fundo da solução se açúcares redutores estivessem presentes.
Classificação Método colorimétrico
Analitos Monossacarídeos

A solução de Fehling é um reagente químico utilizado para diferenciar os grupos funcionais carboidratos solúveis em água e cetonas , e como teste para açúcares redutores e não redutores, suplementar ao teste de reagente de Tollens . O teste foi desenvolvido pelo químico alemão Hermann von Fehling em 1849.

Preparação de laboratório

A solução de Fehling é preparada pela combinação de duas soluções separadas: Fehling's A, que é uma solução aquosa azul-escura de sulfato de cobre (II) , e Fehling's B, que é uma solução incolor de tartarato de sódio e potássio aquoso (também conhecido como sal de Rochelle ) feito fortemente alcali com hidróxido de sódio . Essas duas soluções, estáveis ​​separadamente, são combinadas quando necessário para o teste porque o complexo de cobre (II) formado por sua combinação não é estável: ele se decompõe lentamente em hidróxido de cobre em condições alcalinas. O reagente ativo é um complexo tartarato de Cu 2+ , que atua como agente oxidante . O tartarato atua como um ligante. No entanto, a química de coordenação é complexa e várias espécies com diferentes proporções de metal para ligante foram determinadas.

Uso do reagente

A solução de Fehling pode ser usada para distinguir grupos funcionais aldeído vs cetona . O composto a ser testado é adicionado à solução de Fehling e a mistura é aquecida. Os aldeídos são oxidados, dando um resultado positivo, mas as cetonas não reagem, a menos que sejam α-hidroxicetonas. O complexo bistartratocuprato (II) oxida o aldeído a um ânion carboxilato e, no processo, os íons cobre (II) do complexo são reduzidos a íons cobre (I). O óxido de cobre (I) vermelho precipita da mistura de reação, o que indica um resultado positivo, ou seja, que ocorreu redox (este é o mesmo resultado positivo da solução de Benedict ).

O teste de Fehling pode ser usado como um teste genérico para monossacarídeos e outros açúcares redutores (por exemplo, maltose). Ele dará um resultado positivo para os monossacarídeos de aldose (devido ao grupo aldeído oxidável), mas também para os monossacarídeos de cetose , uma vez que são convertidos em aldoses pela base no reagente e, em seguida, dão um resultado positivo.

Fehling pode ser usado para rastrear a glicose na urina , detectando assim o diabetes . Outro uso é na quebra do amido para convertê-lo em xarope de glicose e maltodextrinas para medir a quantidade de açúcar redutor , revelando assim o equivalente em dextrose (ED) do açúcar amiláceo .

O ácido fórmico (HCO 2 H) também dá um resultado positivo no teste de Fehling, assim como no teste de Tollens e no teste de Benedict. Os testes positivos são consistentes com o fato de ser facilmente oxidável a dióxido de carbono .

A solução não consegue diferenciar entre benzaldeído e acetona.

Reação líquida

A reação líquida entre um aldeído e os íons de cobre (II) na solução de Fehling pode ser escrita como:

RCHO + 2 Cu 2+ + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 3 H 2 O

ou com o tartarato incluído:

RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O

Veja também

Referências

links externos