Fluorofórmio - Fluoroform
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
Trifluorometano
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Outros nomes
Fluorofórmio, trifluoreto de carbono, trifluoreto de metila, Fluoryl, Freon 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13 , UN 1984
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.794 | ||
Número EC | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
CHF 3 | |||
Massa molar | 70,01 g / mol | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Densidade | 2,946 kg · m −3 (gás, 1 bar, 15 ° C) | ||
Ponto de fusão | −155,2 ° C (−247,4 ° F; 118,0 K) | ||
Ponto de ebulição | −82,1 ° C (−115,8 ° F; 191,1 K) | ||
1 g / l | |||
Solubilidade em solventes orgânicos | Solúvel | ||
Pressão de vapor | 4,38 MPa a 20 ° C | ||
Constante da lei de Henry ( k H ) |
0,013 mol · kg −1 · bar −1 | ||
Acidez (p K a ) | 25-28 | ||
Estrutura | |||
Tetraédrico | |||
Perigos | |||
Riscos principais | Depressão do sistema nervoso | ||
Frases S (desatualizado) | S38 | ||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | Não inflamável | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Fluorofórmio é o composto químico com a fórmula CHF 3 . É uma das " haloformas ", uma classe de compostos com a fórmula CHX 3 (X = halogênio ) com simetria C 3v . O fluorofórmio é usado em diversas aplicações em síntese orgânica . Não é um destruidor de ozônio, mas é um gás de efeito estufa .
Síntese
Cerca de 20 M kg / ano são produzidos industrialmente como subproduto e precursor da fabricação de Teflon . É produzido pela reação do clorofórmio com HF :
- CHCl 3 + 3 HF → CHF 3 + 3 HCl
Também é gerado biologicamente em pequenas quantidades, aparentemente por descarboxilação do ácido trifluoroacético .
Histórico
O fluorofórmio foi obtido pela primeira vez por Maurice Meslans na violenta reação do iodofórmio com o fluoreto de prata seco em 1894. A reação foi melhorada por Otto Ruff pela substituição do fluoreto de prata por uma mistura de fluoreto de mercúrio e fluoreto de cálcio . A reação de troca funciona com iodofórmio e bromofórmio , e a troca dos dois primeiros átomos de halogênio pelo flúor é vigorosa. Ao mudar para um processo de duas etapas, primeiro formando um bromodifluorometano na reação de trifluoreto de antimônio com bromofórmio e terminando a reação com fluoreto de mercúrio, o primeiro método de síntese eficiente foi descoberto por Henne.
Aplicações industriais
O CHF 3 é usado na indústria de semicondutores na corrosão por plasma de óxido de silício e nitreto de silício . Conhecido como R-23 ou HFC-23, também era um refrigerante útil , às vezes como substituto do clorotrifluorometano (CFC-13) e é um subproduto de sua fabricação.
Quando usado como um supressor de fogo, o fluorofórmio carrega o nome comercial DuPont , FE-13 . CHF 3 é recomendado para esta aplicação por causa de sua baixa toxicidade, sua baixa reatividade e sua alta densidade. HFC-23 foi usado no passado como um substituto para Halon 1301 [CFC-13B1] em sistemas de supressão de incêndio como um agente de supressão de incêndio gasoso de inundação total .
Química orgânica
O fluorofórmio é fracamente ácido com um pK a = 25–28 e bastante inerte. A tentativa de desprotonação resulta em desfluoração para gerar F - e difluorocarbeno (CF 2 ). Alguns compostos de organocobre e organocádmio foram desenvolvidos como reagentes de trifluorometilação.
Trifluorometano é um precursor do Ruppert-Prakash reagente CF 3 Si (CH 3 ) 3 , que é uma fonte de o CF nucleofílica 3 - anião.
Gás de efeito estufa
CHF 3 é um potente gás de efeito estufa . Uma tonelada de HFC-23 na atmosfera tem o mesmo efeito que 11.700 toneladas de dióxido de carbono. Essa equivalência, também chamada de potencial de aquecimento global de 100 anos , é ligeiramente maior, 14.800 para o HFC-23. A vida útil atmosférica é de 270 anos.
O HFC-23 foi o HFC mais abundante na atmosfera global até cerca de 2001, quando a concentração média global de HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano), o produto químico agora amplamente utilizado em condicionadores de ar automotivos, ultrapassou aqueles do HFC-23. As emissões globais de HFC-23 foram no passado dominadas pela produção e liberação inadvertida durante a fabricação do refrigerante HCFC-22 (clorodifluorometano).
Reduções substanciais nas emissões de HFC-23 por países desenvolvidos foram relatadas da década de 1990 a 2000: de 6-8 Gg / ano na década de 1990 para 2,8 Gg / ano em 2007.
O Mecanismo de Desenvolvimento Limpo da UNFCCC forneceu financiamento e facilitou a destruição do HFC-23 .
Os países em desenvolvimento tornaram-se os maiores produtores de HCFC-23 nos últimos anos, de acordo com dados compilados pelo Secretariado do Ozônio da Organização Meteorológica Mundial. As emissões de todos os HFCs estão incluídas no Protocolo de Quioto da UNFCCC. Para mitigar seu impacto, o CHF 3 pode ser destruído com tecnologias de arco elétrico de plasma ou por incineração em alta temperatura.
Referências
Literatura
- McBee ET (1947). "Fluorine Chemistry". Química Industrial e de Engenharia . 39 (3): 236–237. doi : 10.1021 / ie50447a002 .
- Oram DE; Sturges WT; Penkett SA; McCulloch A .; Fraser PJ (1998). "Crescimento de fluorofórmio (CHF 3 , HFC-23) na atmosfera de fundo" . Cartas de pesquisa geofísica . 25 (1): 236–237. Bibcode : 1998GeoRL..25 ... 35o . doi : 10.1029 / 97GL03483 .
- McCulloch A. (2003). "Fluorocarbonos no meio ambiente global: uma revisão das importantes interações com a química e a física atmosférica". Journal of Fluorine Chemistry . 123 (1): 21–29. doi : 10.1016 / S0022-1139 (03) 00105-2 .
links externos
- Cartão Internacional de Segurança Química 0577
- MSDS na Oxford University
- MSDS em mathesontrigas.com
- Acoplamento de fluorofórmio com aldeídos usando uma base eletrogerada
Propriedades físicas adicionais
Propriedade | Valor |
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Densidade (ρ) a -100 ° C (líquido) | 1,52 g / cm 3 |
Densidade (ρ) a -82,1 ° C (líquido) | 1,431 g / cm 3 |
Densidade (ρ) a -82,1 ° C (gás) | 4,57 kg / m 3 |
Densidade (ρ) a 0 ° C (gás) | 2,86 kg / m 3 |
Densidade (ρ) a 15 ° C (gás) | 2,99 kg / m 3 |
Momento dipolo | 1.649 D |
Pressão crítica (p c ) | 4,816 MPa (48,16 bar) |
Temperatura crítica (T c ) | 25,7 ° C (299 K) |
Densidade crítica (ρ c ) | 7,52 mol / l |
Fator de compressibilidade (Z) | 0,9913 |
Fator acêntrico (ω) | 0,26414 |
Viscosidade (η) a 25 ° C | 14,4 μPa.s (0,0144 cP) |
Calor específico molar em volume constante (C V ) | 51.577 J.mol −1 .K −1 |
Calor latente de vaporização (l b ) | 257,91 kJ.kg −1 |