química fluorado - Fluorous chemistry

Artigos principais: Fluorocarbon e Organofluorine química

Fluorosa química envolve o uso de compostos perfluorados ou substituintes perfluorados para facilitar a recuperação de um catalisador do produto da reacção ou. Grupos perfluorados conferir propriedades físicas únicas, incluindo uma elevada solubilidade em solventes perfluorados. Esta propriedade pode ser útil em síntese orgânica métodos e separação tais como a extracção em fase sólida . Na prática, um perfluorado grupo alquilo é incorporado um reagente orgânico de outro modo convencional como um tag de afinidade . Estes reagentes podem então ser separados a partir de solventes orgânicos por extracção com solventes fluorados tais como perf luoro-hexano.

aplicações

A utilidade da química fluorosa dobradiças no particionamento modalidade distinta da polar / não polar ou hidrófila / hidrófoba . Uma importante aplicação da química fluorosa envolve o uso de fluorotensioactivo ácido perfluoro-octanóico (PFOA) para facilitar a produção de Teflon . A tecnologia é controversa devido às baixas taxas de biodegradação de tais compostos.

rabos de cavalo

Em compostos explorados em química académica fluorosa, moléculas compreendem tanto domínios nonfluorous e fluorosas. O domínio fluoroso é muitas vezes um substituinte destina-se a conferir solubilidade no meio de fluorocarbono. Tais perfluorosubstituents são muitas vezes introduzidas nos chamados rabos de cavalo. Rabos fluorosas típicos têm a fórmula CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - onde n é cerca de 10 e m é cerca de 3.

Através do uso da elevada afinidade de etiquetas de fluorosas (rabos de cavalo) para as fases fluorosas ou fases sólidas fluorosas derivatizado permite perto recuperação completa do reagente etiquetado (isto é, próximo de redução completa em uma corrente de resíduos de produtos químicos), fazendo com que o uso de técnicas de química fluorosas um tema popular em química verde .

coeficientes de partição

O carácter fluorosa de uma molécula pode ser avaliada pelo seu coeficiente de partição entre um perfluorocarbono e um hidrocarboneto. Na tabela seguinte, os dados são para perfluoromethylcyclohexane: tolueno.

soluto coeficiente de partição
para CF 3 C 6 F 11 : tolueno
octano 5,4: 94,6
CH 3 (CH 2 ) 13 CH = CH 2 0,9: 99,1
C 6 H 6 6:94
C 6 F 6 28,0: 72,0
C 10 F 22 (CH 2 ) 3 OH 80,5: 19,5
C 8 F 20 (CH 2 ) 3 C 6 H 5 49,5: 50,5
C 8 F 20, C 6 H 5 77,5: 22,5

Comunidade científica

O Simpósio Internacional sobre fluorado Technologies (ISoft) é um encontro bienal que reúne cientistas que trabalham na área da química fluorado.

Referências

artigos de periódicos representativos