Formamida - Formamide

Formamida
Fórmula estrutural da molécula de formamida
Modelo de bola e bastão de formamida
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de formamida
Nomes
Nome IUPAC preferido
Formamida
Nome IUPAC sistemático
Metanamida
Outros nomes
Carbamaldeído
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.766 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / CH3NO / c2-1-3 / h1H, (H2,2,3) VerificaY
    Chave: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / CH3NO / c2-1-3 / h1H, (H2,2,3)
    Chave: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
  • O = CN
Propriedades
CH 3 NÃO
Massa molar 45,04 g / mol
Aparência Líquido incolor e oleoso
Densidade 1,133 g / cm 3
Ponto de fusão 2 a 3 ° C (36 a 37 ° F; 275 a 276 K)
Ponto de ebulição 210 ° C (410 ° F; 483 K)
Miscível
Pressão de vapor 0,08 mmHg a 20 ° C
Acidez (p K a ) 23,5 (em DMSO )
−2,19 × 10 −5  cm 3 / mol
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Ponto de inflamação 154 ° C (309 ° F; 427 K) (copo fechado)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Nenhum
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (15 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)
WL
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Ácido carbâmico
Dimetilformamida
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A formamida , também conhecida como metanamida , é uma amida derivada do ácido fórmico . É um líquido límpido, miscível em água e com odor a amoníaco . É matéria-prima química para a fabricação de sulfa , outros fármacos , herbicidas , pesticidas e fabricação de ácido cianídrico . Tem sido usado como amaciante de papel e fibra. É um solvente para muitos compostos iônicos . Também tem sido usado como solvente para resinas e plastificantes .

As formamidas são compostos do tipo RR′NCHO. Uma formamida importante é a dimetilformamida , (CH 3 ) 2 NCHO.

Produção

Produção histórica

No passado, a formamida era produzida tratando o ácido fórmico com amônia , que produz formato de amônio , que por sua vez produz formamida sob aquecimento:

HCOOH + NH 3 → HCOO - NH+
4
HCOO - NH+
4
→ HCONH 2 + H 2 O

A formamida também é gerada por aminólise de formato de etila :

HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH

Produção moderna

O processo industrial atual para a fabricação de formamida envolve a carbonilação de amônia:

CO + NH 3 → HCONH 2

Um processo alternativo de dois estágios envolve a amonólise do formato de metila , que é formado a partir de monóxido de carbono e metanol :

CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH

Formulários

A formamida é usada na produção industrial de cianeto de hidrogênio . Também é usado como solvente para o processamento de vários polímeros, como poliacrilonitrila .

Reações

A formamida se decompõe em monóxido de carbono e amônia a 180 ° C.

HCONH 2 → CO + NH 3

Traços de cianeto de hidrogênio (HCN) e água também são observados.

Na presença de catalisadores de ácido sólido , a formamida desidrata em HCN:

HC (O) NH 2 → HCN + H 2 S

Aplicações de nicho ou laboratório

A formamida é um constituinte de misturas de vitrificação crioprotetoras usadas para criopreservação de tecidos e órgãos .

A formamida também é usada como um estabilizador de RNA em eletroforese em gel por desionização de RNA. Na eletroforese capilar, é usado para estabilizar fitas (simples) de DNA desnaturado.

Outro uso é adicioná-lo em soluções sol-gel para evitar rachaduras durante a sinterização .

A formamida, em seu estado puro, tem sido utilizada como solvente alternativo para a automontagem eletrostática de nanofilmes poliméricos.

A formamida é usada para preparar aminas primárias diretamente das cetonas por meio de seus derivados N-formil, usando a reação de Leuckart .

Bioquímica

As formamidas são intermediários no ciclo de metanogênese .

Ciclo para metanogênese , mostrando dois intermediários contendo formamida.

Química pré-biótica

A formamida foi proposta como um solvente alternativo à água, talvez com a capacidade de sustentar a vida com bioquímicas alternativas às encontradas atualmente na Terra. Ele se forma pela hidrólise do cianeto de hidrogênio. Com um grande momento de dipolo, suas propriedades de solvatação são semelhantes às da água.

Foi demonstrado que a formamida se converte em vestígios de guanina por aquecimento na presença de luz ultravioleta.

Segurança

Como todos os compostos orgânicos, o contato com a pele e os olhos não é recomendado. Com um LD50 de gramas por kg, a formamida é de baixa toxicidade aguda. Ele também tem baixa mutagenicidade.

Referências