Formamida - Formamide
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Formamida |
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Nome IUPAC sistemático
Metanamida |
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Outros nomes
Carbamaldeído
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.766 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
CH 3 NÃO | |||
Massa molar | 45,04 g / mol | ||
Aparência | Líquido incolor e oleoso | ||
Densidade | 1,133 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 2 a 3 ° C (36 a 37 ° F; 275 a 276 K) | ||
Ponto de ebulição | 210 ° C (410 ° F; 483 K) | ||
Miscível | |||
Pressão de vapor | 0,08 mmHg a 20 ° C | ||
Acidez (p K a ) | 23,5 (em DMSO ) | ||
−2,19 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
Perigos | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | 154 ° C (309 ° F; 427 K) (copo fechado) | ||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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Nenhum | ||
REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (15 mg / m 3 ) [pele] | ||
IDLH (perigo imediato)
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WL | ||
Compostos relacionados | |||
Compostos relacionados
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Ácido carbâmico Dimetilformamida |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
A formamida , também conhecida como metanamida , é uma amida derivada do ácido fórmico . É um líquido límpido, miscível em água e com odor a amoníaco . É matéria-prima química para a fabricação de sulfa , outros fármacos , herbicidas , pesticidas e fabricação de ácido cianídrico . Tem sido usado como amaciante de papel e fibra. É um solvente para muitos compostos iônicos . Também tem sido usado como solvente para resinas e plastificantes .
As formamidas são compostos do tipo RR′NCHO. Uma formamida importante é a dimetilformamida , (CH 3 ) 2 NCHO.
Produção
Produção histórica
No passado, a formamida era produzida tratando o ácido fórmico com amônia , que produz formato de amônio , que por sua vez produz formamida sob aquecimento:
- HCOOH + NH 3 → HCOO - NH+
4 - HCOO - NH+
4→ HCONH 2 + H 2 O
A formamida também é gerada por aminólise de formato de etila :
- HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH
Produção moderna
O processo industrial atual para a fabricação de formamida envolve a carbonilação de amônia:
- CO + NH 3 → HCONH 2
Um processo alternativo de dois estágios envolve a amonólise do formato de metila , que é formado a partir de monóxido de carbono e metanol :
- CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
- HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH
Formulários
A formamida é usada na produção industrial de cianeto de hidrogênio . Também é usado como solvente para o processamento de vários polímeros, como poliacrilonitrila .
Reações
A formamida se decompõe em monóxido de carbono e amônia a 180 ° C.
- HCONH 2 → CO + NH 3
Traços de cianeto de hidrogênio (HCN) e água também são observados.
Na presença de catalisadores de ácido sólido , a formamida desidrata em HCN:
- HC (O) NH 2 → HCN + H 2 S
Aplicações de nicho ou laboratório
A formamida é um constituinte de misturas de vitrificação crioprotetoras usadas para criopreservação de tecidos e órgãos .
A formamida também é usada como um estabilizador de RNA em eletroforese em gel por desionização de RNA. Na eletroforese capilar, é usado para estabilizar fitas (simples) de DNA desnaturado.
Outro uso é adicioná-lo em soluções sol-gel para evitar rachaduras durante a sinterização .
A formamida, em seu estado puro, tem sido utilizada como solvente alternativo para a automontagem eletrostática de nanofilmes poliméricos.
A formamida é usada para preparar aminas primárias diretamente das cetonas por meio de seus derivados N-formil, usando a reação de Leuckart .
Bioquímica
As formamidas são intermediários no ciclo de metanogênese .
Química pré-biótica
A formamida foi proposta como um solvente alternativo à água, talvez com a capacidade de sustentar a vida com bioquímicas alternativas às encontradas atualmente na Terra. Ele se forma pela hidrólise do cianeto de hidrogênio. Com um grande momento de dipolo, suas propriedades de solvatação são semelhantes às da água.
Foi demonstrado que a formamida se converte em vestígios de guanina por aquecimento na presença de luz ultravioleta.
Segurança
Como todos os compostos orgânicos, o contato com a pele e os olhos não é recomendado. Com um LD50 de gramas por kg, a formamida é de baixa toxicidade aguda. Ele também tem baixa mutagenicidade.