Fulvalene - Fulvalene

Fulvalene
Fórmula Esquelética
Modelo de preenchimento de espaço
Nomes
Nome IUPAC preferido
[1,1′-Bi (ciclopentilideno)] - 2,2 ′, 4,4′-tetraeno
Outros nomes
Biciclopentiliden-2,4,2 ′, 4′-tetraeno
1,1′-Bi [ciclopentadienilideno]
Pentafulvaleno
Biciclopentadienilideno
[5,5 ′] Biciclopentadienilideno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-9 (5-1) 10-7-3-4-8-10 / h1-8H VerificaY
    Chave: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H8 / c1-2-6-9 (5-1) 10-7-3-4-8-10 / h1-8H
    Chave: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYAP
  • C = 1 \ C = C / C (/ C = 1) = C2 \ C = C / C = C2
Propriedades
C 10 H 8
Massa molar 128,174  g · mol −1
Densidade 1,129 g / ml
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Fulvaleno ( biciclopentadienilideno ) é o membro da família fulvaleno com a fórmula molecular C 10 H 8 . É de interesse teórico como um dos hidrocarbonetos conjugados não benzenoides mais simples . O fulvaleno é um isômero instável dos compostos aromáticos benzenoides mais comuns, naftaleno e azuleno . Fulvalene consiste em dois anéis de 5 membros, cada um com duas ligações duplas , unidas por uma quinta ligação dupla. Possui simetria D 2h .

O biferroceno é um complexo do dianião fulvaleno.

História

Uma tentativa anterior de síntese de fulvaleno em 1951 por Pauson e Kealy resultou na descoberta acidental de ferroceno . Sua síntese foi relatada pela primeira vez em 1958 por EA Matzner, trabalhando com William von Eggers Doering . Neste método, o ânion ciclopentadienil é acoplado ao iodo ao dihidrofulvaleno. A desprotonação dupla do diidrofulvaleno com n- butil-lítio dá o derivado dilítio, que se oxida com o oxigênio. O fulvaleno foi espectroscopicamente observado a −196 ° C (77 K) a partir da fotólise do diazociclopentadieno , que induz a dimerização de carbenos derivados do ciclopentadieno . O composto foi isolado em 1986. Descobriu-se que não era aromático. Acima de −50 ° C (223 K), ele se dimeriza por uma reação de Diels-Alder .

Derivados

Perclorofulvaleno (C 4 Cl 4 C) 2 é bastante estável em contraste com o próprio fulvaleno.

Veja também

Referências