Furanocoumarin - Furanocoumarin

Psoralen
Angelicina
Dois isômeros de furanocumarina

As furanocumarinas , ou furocumarinas , são uma classe de compostos químicos orgânicos produzidos por uma variedade de plantas. A maioria das espécies de plantas que contém furanocumarinas pertence a um punhado de famílias de plantas. As famílias Apiaceae e Rutaceae incluem o maior número de espécies de plantas que contêm furanocumarinas. As famílias Moraceae e Fabaceae incluem algumas espécies de plantas amplamente distribuídas que contêm furanocumarinas.

Geralmente as furanocumarinas são mais abundantes em plantas que floresceram e em sementes e frutos maduros. (Uma exceção é o figo comum, em que as furanocumarinas são encontradas principalmente na seiva leitosa das folhas e brotos, mas não nos frutos.) Durante os estágios iniciais do crescimento das plantas, sua presença não é facilmente detectada.

Estrutura

A estrutura química das furanocumarinas consiste em um anel de furano fundido com uma cumarina . O anel furano pode ser fundido de várias maneiras, produzindo vários isômeros diferentes . Os compostos parentais dos isômeros mais comuns são psoraleno e angelicina . Os derivados desses dois compostos são chamados, respectivamente, de furanocumarinas lineares e angulares, assim chamadas por apresentarem uma estrutura química linear ou angular.

Biossíntese

Os compostos são biossintetizados parcialmente através da via fenilpropanóide e da via do mevalonato , que é biossintetizada por um acoplamento de dimetilalilpirofosfato (DMAPP) e 7-hidroxicumarina (umbeliferona).

Efeitos

Toxicidade direta

Muitos compostos de furanocumarina são tóxicos. Os fitoquímicos entram no núcleo das células epiteliais e formam uma ligação (reticulação) com o DNA quando expostos aos raios ultravioleta, o que causa morte celular e inflamação por meio da ativação da cascata do ácido araquidônico . O resultado é conhecido como fitofotodermatite , uma inflamação cutânea grave.

As furanocumarinas podem ser produzidas por plantas como mecanismo de defesa contra predadores como insetos e mamíferos . Também é provável que as furanocumarinas estejam relacionadas à defesa natural da planta contra o ataque de fungos . Em particular, as furanocumarinas lineares ( psoraleno , bergapten e metoxsaleno ), que ocorrem naturalmente em Apiaceae , Rutaceae e outras famílias de plantas, são conhecidas por serem tóxicas para fungos. As plantas que causam fitofotodermatite geralmente contêm furanocumarinas lineares.

As furanocumarinas são encontradas na seiva de plantas como Ammi majus , pastinaga e joaninha gigante . Sabe-se que pelo menos 36 espécies do gênero Heracleum na família Apiaceae contêm um ou mais compostos de furanocumarina.

Interações de medicação

As furanocumarinas também têm outros efeitos biológicos. Por exemplo, em humanos, a bergamotina e a 6 ', 7'-di-hidroxibergamotina são responsáveis ​​pelo " efeito do suco de toranja ", em que essas furanocumarinas afetam certas enzimas P450 do fígado e do intestino, como a inibição do CYP3A4 que ativa ou desativa muitos medicamentos , levando a níveis mais altos ou mais baixos na corrente sanguínea. As furanocumarinas têm vários efeitos que podem aumentar ou diminuir especificamente (dependendo da droga) os níveis sanguíneos de muitos produtos farmacêuticos de maneiras que podem ser fatais e, portanto, os medicamentos aprovados pela FDA incluirão advertências para toranja.

Veja também

Referências

  1. ^ a b Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (setembro de 1962). "A distribuição atualmente conhecida de furocumarinas (psoralenos) em plantas" . Journal of Investigative Dermatology . 39 (3): 225–239. doi : 10.1038 / jid.1962.106 . PMID  13941836 .
  2. ^ Zaynoun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L .; Tenekjian, KK; Khalidi, U .; Kurban, AK (julho de 1984). " Ficus carica ; isolamento e quantificação dos componentes fotoativos". Dermatite de contato . 11 (1): 21–25. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1984.tb00164.x . PMID  6744838 .Citado em McGovern e Barkley 2000, seção  Phytophotodermatitis .
  3. ^ IUPAC , Compêndio de Terminologia Química , 2o ed. (o "Livro do Ouro") (1997). Versão corrigida online: (2006–) " furanocumarins ". doi : 10.1351 / goldbook.F02558 IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (o "Livro do Ouro") (1997). Versão corrigida online: (2006–) " furocumarins ". doi : 10.1351 / goldbook.F02562
  4. ^ Baugh WP (8 de setembro de 2016). "Fitofotodermatite" . Medscape . Recuperado em 19 de fevereiro de 2020 .
  5. ^ Berenbaum, maio (14 de junho de 2010). "Furanocumarinas como potentes defesas químicas" .
  6. ^ Cox, George W. (2004). Espécies alienígenas e evolução: a ecologia evolutiva de plantas exóticas, animais, micróbios e espécies nativas em interação . Island Press. p. 125 . ISBN 978-1-55963-009-2.
  7. ^ a b McGovern, Thomas W .; Barkley, Theodore M. (2000). "Botanical Dermatology" . The Electronic Textbook of Dermatology . Internet Dermatology Society. Seção  Fitofotodermatite . Recuperado em 29 de novembro de 2018 .
  8. ^ Camm, EL; Wat, CK; Towers, GHN (1976). "Uma avaliação dos papéis das furanocumarinas em Heracleum lanatum". Lata. J. Bot . 54 (22): 2562–2566. doi : 10.1139 / b76-275 .
  9. ^ Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Dermatologia botânica: Plantas e produtos vegetais prejudiciais à pele . Vancouver: Greengrass. pp. 692–699.
  10. ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6 ', 7'-Diidroxibergamotina contribui para o efeito do suco de toranja". Farmacologia Clínica e Terapêutica . 75 (6): 569–579. doi : 10.1016 / j.clpt.2004.02.007 . hdl : 2027,42 / 109773 . PMID  15179411 .