Galactose - Galactose

d- Galactose
Galactose-3D-balls.png
Beta-D-Galactopyranose.svg
Projeção de Haworth de
β- d- galactopiranose
DGalactose Fischer.svg
Projeção de Fischer de
d- galactose
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Malha Galactose
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1 VerificaY
    Chave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1
    Chave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O [C @ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] (O) [C @@ H] 1O) CO
Propriedades
C 6 H 12 O 6
Massa molar 180,156  g · mol −1
Aparência Sólido branco
Odor Inodoro
Densidade 1,5 g / cm 3
Ponto de fusão 168-170 ° C (334-338 ° F; 441-443 K)
650 g / L (20 ° C)
-103,00 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacologia
V04CE01 ( WHO ) V08DA02 ( WHO ) ( micropartículas )
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
0
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Galactose ( / do ɡ do ə l Æ k t s / , galacto- + ose , "açúcar do leite"), por vezes abreviado Gl , é um monossacárido de açúcar que é tão doce como a glucose , e cerca de 65% mais doce do que a sacarose . É uma aldohexose e um epímero C-4 da glicose . Uma molécula de galactose ligada a uma molécula de glicose forma uma molécula de lactose .

Galactana é uma forma polimérica de galactose encontrada na hemicelulose e forma o núcleo das galactanas, uma classe de carboidratos poliméricos naturais.

Etimologia

A palavra galactose foi cunhada por Charles Weissman em meados do século 19 e é derivada do grego galaktos (leite) e do sufixo químico genérico para açúcares -ose . A etimologia é comparável à da palavra lactose , pois ambas contêm raízes que significam "açúcar do leite". A lactose é um dissacarídeo de galactose mais glicose.

Estrutura e isomeria

A galactose existe tanto na forma de cadeia aberta quanto na forma cíclica. A forma de cadeia aberta possui um carbonil no final da cadeia.

Quatro isômeros são cíclicos, dois deles com um anel piranose (seis membros), dois com um anel furanose (cinco membros). A galactofuranose ocorre em bactérias, fungos e protozoários, e é reconhecida por uma putativa lectina imune cordada intelectina por meio de seu 1,2-diol exocíclico. Na forma cíclica existem dois anômeros , denominados alfa e beta, uma vez que a transição da forma de cadeia aberta para a forma cíclica envolve a criação de um novo estereocentro no local da carbonila de cadeia aberta . Na forma beta, o grupo do álcool está na posição equatorial, enquanto na forma alfa, o grupo do álcool está na posição axial.

Formas cíclicas de galactose
Conformação da cadeira de D-Galactopiranose

Relação com a lactose

Galactose é um monossacarídeo . Quando combinado com a glicose (monossacarídeo), por meio de uma reação de condensação , o resultado é um dissacarídeo chamado lactose . A hidrólise da lactose em glicose e galactose é catalisada pelas enzimas lactase e β-galactosidase . Este último é produzido pelo operon lac em Escherichia coli .

Na natureza, a lactose é encontrada principalmente no leite e seus derivados. Conseqüentemente, vários produtos alimentícios feitos com ingredientes derivados do leite podem conter lactose. O metabolismo da galactose , que converte galactose em glicose, é realizado pelas três enzimas principais em um mecanismo conhecido como via de Leloir . As enzimas são listadas na ordem da via metabólica: galactoquinase (GALK), galactose-1-fosfato uridiltransferase (GALT) e UDP-galactose-4'-epimerase (GALE).

Na lactação humana , a glicose é transformada em galactose via hexoneogênese para permitir que as glândulas mamárias secretem lactose. No entanto, a maior parte da lactose no leite materno é sintetizada a partir da galactose retirada do sangue, e apenas 35 ± 6% é feita a partir da galactose a partir da síntese de novo . O glicerol também contribui um pouco para a produção de galactose mamária.

Metabolismo

Metabolismo da galactose

A glicose é mais estável do que a galactose e é menos suscetível à formação de glicoconjugados não específicos, moléculas com pelo menos um açúcar ligado a uma proteína ou lipídeo. Muitos especulam que é por essa razão que uma via para a conversão rápida de galactose em glicose foi altamente conservada entre muitas espécies.

A principal via do metabolismo da galactose é a via de Leloir ; humanos e outras espécies, no entanto, foram notados por conter várias vias alternativas, como a via De Ley Doudoroff . A via de Leloir consiste no último estágio de um processo de duas partes que converte β-D-galactose em UDP-glicose . O estágio inicial é a conversão de β-D-galactose em α-D-galactose pela enzima mutarotase (GALM). A via de Leloir realiza então a conversão de α-D-galactose em UDP-glicose por meio de três enzimas principais: Galactoquinase (GALK) fosforila α-D-galactose em galactose-1-fosfato, ou Gal-1-P; Galactose-1-fosfato uridiltransferase (GALT) transfere um grupo UMP de UDP-glicose para Gal-1-P para formar UDP-galactose; e, finalmente, UDP galactose-4'-epimerase (GALE) interconverte UDP-galactose e UDP-glicose, completando assim a via.

Galactosemia é a incapacidade de quebrar a galactose de maneira adequada devido a uma mutação geneticamente herdada em uma das enzimas da via de Leloir. Como resultado, mesmo o consumo de pequenas quantidades é prejudicial à galactosemia.

Fontes

A galactose é encontrada em laticínios , abacates , beterrabas , outras gomas e mucilagens . Também é sintetizado pelo organismo, onde faz parte de glicolipídios e glicoproteínas em diversos tecidos ; e é um subproduto do processo de produção do etanol de terceira geração (a partir de macroalgas).

Significado clínico

A exposição sistêmica crônica de camundongos , ratos e Drosophila à D-galactose causa a aceleração da senescência (envelhecimento). Foi relatado que a exposição a altas doses de D-galactose (120 mg / Kg) pode causar redução da concentração e motilidade espermática em roedores e tem sido amplamente utilizada como modelo de envelhecimento quando administrada por via subcutânea. Dois estudos sugeriram uma possível ligação entre a galactose no leite e o câncer de ovário . Outros estudos não mostram correlação, mesmo na presença de metabolismo de galactose defeituoso. Mais recentemente, a análise combinada feita pela Escola de Saúde Pública de Harvard não mostrou correlação específica entre alimentos contendo lactose e câncer de ovário, e mostrou aumentos estatisticamente insignificantes no risco de consumo de lactose a 30 g / dia. Mais pesquisas são necessárias para determinar os possíveis riscos.

Alguns estudos em andamento sugerem que a galactose pode ter um papel no tratamento da glomeruloesclerose segmentar focal (uma doença renal que resulta em insuficiência renal e proteinúria). É provável que este efeito seja resultado da ligação da galactose ao fator GESF.

A galactose é um componente dos antígenos presentes nas células sanguíneas que determinam o tipo de sangue no sistema de grupo sanguíneo ABO . Nos antígenos O e A, há dois monômeros de galactose nos antígenos, enquanto nos antígenos B há três monômeros de galactose.

Um dissacarídeo composto por duas unidades de galactose, galactose-alfa-1,3-galactose (alfa-gal), foi reconhecido como um alérgeno potencial presente na carne de mamíferos . Alergia alfa-gal pode ser desencadeada por picadas de carrapato estrela solitária .

História

Em 1855, EO Erdmann observou que a hidrólise da lactose produzia uma substância além da glicose.

A galactose foi isolada e estudada pela primeira vez por Louis Pasteur em 1856 e ele a chamou de "lactose". Em 1860, Berthelot a rebatizou de "galactose" ou "glicose láctica". Em 1894, Emil Fischer e Robert Morrell determinaram a configuração da galactose.

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada à Galactose no Wikimedia Commons