Ácido glicólico - Glycolic acid

Ácido glicólico
Estrutura química do ácido glicólico
Modelo bola-e-stick de ácido glicólico
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido hidroxiacético
Outros nomes
Ácido dicarbonoso Ácido
2-hidroxietanóico Ácido
glicólico Ácido
hidroacético
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.073 Edite isso no Wikidata
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) VerificaY
    Chave: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5)
    Chave: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
  • OC (= O) CO
Propriedades
C 2 H 4 O 3
Massa molar 76,05 g / mol
Aparência Sólido branco pulverulento
Densidade 1,49 g / cm 3
Ponto de fusão 75 ° C (167 ° F; 348 K)
Ponto de ebulição Decompõe-se
Solução 70%
Solubilidade em outros solventes Álcoois , acetona ,
ácido acético e
acetato de etila
log P -1,05
Acidez (p K a ) 3,83
Perigos
Riscos principais Corrosivo ( C )
Frases R (desatualizado) R22 - R34
Frases S (desatualizado) S26 - S36 / 37/39 - S45
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
1
Ponto de inflamação 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Compostos relacionados
Α-hidroxiácidos relacionados
Ácido lático
Compostos relacionados
 Glicolaldeído
Ácido acético
Glicerol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Ácido glicólico ( ácido hidroxiacético ou ácido hidroacético ); fórmula química C 2 H 4 O 3 (também escrito como HOCH 2 CO 2 H), é o menor ácido α-hidroxi (AHA). Este sólido cristalino incolor, inodoro e higroscópico é altamente solúvel em água . É usado em vários produtos para a pele . O ácido glicólico é encontrado em algumas plantações de açúcar.

Um glicolato ou glicolato é um sal ou éster de ácido glicólico.

História

O nome "ácido glicólico" foi cunhado em 1848 pelo químico francês Auguste Laurent (1807-1853). Ele propôs que o aminoácido glicina - que então era chamado de glicocolle - poderia ser a amina de um ácido hipotético, que ele chamou de "ácido glicólico" ( ácido glicólico ).

O ácido glicólico foi preparado pela primeira vez em 1851 pelo químico alemão Adolph Strecker (1822–1871) e pelo químico russo Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Eles o produziram tratando o ácido hipúrico com ácido nítrico e dióxido de nitrogênio para formar um éster de ácido benzóico e ácido glicólico (C 6 H 5 C (= O) OCH 2 COOH), que eles chamaram de "ácido benzoglicólico" ( Benzoglykolsäure ; também benzoil ácido glicólico). Eles ferviam o éster por dias com ácido sulfúrico diluído , obtendo assim ácido benzóico e ácido glicólico ( Glykolsäure ).

Preparação

O ácido glicólico pode ser sintetizado de várias maneiras. As abordagens predominantes utilizam uma reação catalisada de formaldeído com gás de síntese ( carbonilação de formaldeído), por seu baixo custo.

Também é preparado pela reação de ácido cloroacético com hidróxido de sódio seguido de re-acidificação.

Outros métodos, não visivelmente em uso, incluem a hidrogenação do ácido oxálico e a hidrólise da cianoidrina derivada do formaldeído . Alguns dos ácidos glicólicos atuais são isentos de ácido fórmico . O ácido glicólico pode ser isolado a partir de fontes naturais, tais como cana de açúcar , beterraba de açúcar , ananás , melão e verdes uvas .

O ácido glicólico também pode ser preparado usando um processo bioquímico enzimático que pode exigir menos energia.

Propriedades

O ácido glicólico é ligeiramente mais forte do que o ácido acético devido ao poder de retirada de elétrons do grupo hidroxila terminal. O grupo carboxilato pode coordenar a íons metálicos formando complexos de coordenação. Digno de nota são os complexos com Pb 2+ e Cu 2+, que são significativamente mais fortes do que os complexos com outros ácidos carboxílicos. Isso indica que o grupo hidroxila está envolvido na formação do complexo, possivelmente com a perda de seu próton.

Formulários

O ácido glicólico é utilizado na indústria têxtil como agente de tingimento e curtimento , no processamento de alimentos como agente aromatizante e conservante e na indústria farmacêutica como agente de cuidado da pele. Também é usado em adesivos e plásticos. O ácido glicólico é frequentemente incluído em polímeros de emulsão , solventes e aditivos para tintas e tintas, a fim de melhorar as propriedades de fluxo e conferir brilho. É utilizado em produtos de tratamento de superfície que aumentam o coeficiente de atrito em pisos de ladrilhos. É o ingrediente ativo em formulações modernas de líquidos de limpeza doméstica da marca Pine-Sol .

Cuidados com a pele

Devido à sua capacidade de penetrar na pele , o ácido glicólico encontra aplicações em produtos para a pele, mais frequentemente como peeling químico . Os peelings com força médica podem ter um pH tão baixo quanto 0,6 (forte o suficiente para ceratolisar completamente a epiderme), enquanto a acidez para os peelings caseiros pode ser tão baixa quanto 2,5. No entanto, de acordo com a US Food and Drug Administration, o pH do ácido glicólico em um produto OTC deve ser 3,5 ou superior para ser considerado seguro e eficaz. Uma vez aplicado, o ácido glicólico reage com a camada superior da epiderme , enfraquecendo as propriedades de ligação dos lipídios que mantêm as células mortas da pele juntas. Isso permite que o estrato córneo seja esfoliado , expondo as células vivas da pele.

Síntese orgânica

O ácido glicólico é um intermediário útil para a síntese orgânica, em uma variedade de reações, incluindo: oxidação - redução , esterificação e polimerização de cadeia longa . É usado como um monômero na preparação de ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatíveis (por exemplo, PLGA ). Comercialmente, os derivados importantes incluem os ésteres metil (CAS # 96-35-5) e etil (CAS # 623-50-7) que são prontamente destiláveis ​​(pontos de ebulição 147-149 ° C e 158-159 ° C, respectivamente), ao contrário do ácido original. O éster butílico (pb 178–186 ° C) é um componente de alguns vernizes , sendo desejável por ser não volátil e ter boas propriedades de dissolução.

Agricultura

Muitas plantas produzem ácido glicólico durante a fotorrespiração . Sua função consome quantidades significativas de energia. Em 2017, os pesquisadores anunciaram um processo que emprega uma nova proteína para reduzir o consumo / perda de energia e evitar que as plantas liberem amônia prejudicial . O processo converte glicolato em glicerato sem usar a rota convencional BASS6 e PLGG1.

Segurança

O ácido glicólico é um forte irritante dependendo do pH. Como o etilenoglicol , é metabolizado em ácido oxálico , o que pode torná-lo perigoso se ingerido.

Referências

  1. ^ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citando Gerhartz, W. (ed. Executivo), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5ª ed. Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 a Present., P. VA13 509.
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  5. ^ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Arquivado em 2020-07-27 na Wayback Machine ("Em ácidos aminados e no açúcar da gelatina [ou seja, glicina]"), Annales de Chimie et de Physique , 3ª série, 23 : 110–123. Da p. 112: " Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Chamemos este último de 'ácido glicólico' ...")
  6. ^ Socoloff, Nicolaus e Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Archived 2020-07-27 at the Wayback Machine ("Investigação de alguns produtos que surgem do ácido hipúrico"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17–43. Para sua produção de ácido glicólico, consulte as páginas 34–37. Nota: a fórmula empírica de Strecker e Sokolov para o ácido glicólico (viz, C 4 H 4 O 6 ) estava incorreta, porque como muitos químicos naquela época, eles usaram as massas atômicas erradas para o carbono (6 em ​​vez de 12) e para o oxigênio (8 em vez de 16).
  7. ^ (Socoloff e Strecker, 1851), p. 37. Em reconhecimento à suposição correta de Laurent, Strecker e Sokolov nomearam o ácido glicólico: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 oder als Säurehydrat gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat. " (O ácido C 4 H 3 O 5 contido no sal de bário - ou considerado como o hidrato de ácido C 4 H 4 O 6 - é consistente com o ácido cuja amida pode ser considerada como glicocol e que, portanto, obteve de Laurent o nome "glicólico ácido".)
  8. ^ DJ Loder, Patente US 2.152.852 (1939).
  9. ^ a b Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" em Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
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