Reação de Grignard - Grignard reaction
Reação de Grignard | |
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Nomeado após | Victor Grignard |
Tipo de reação | Reação de acoplamento |
Identificadores | |
Portal de Química Orgânica | reação de Grignard |
ID de ontologia RSC | RXNO: 0000014 |
A reação de Grignard (pronuncia-se / ɡriɲar / ) é uma reação química organometálica na qual alquil , alil , vinil ou halogenetos de aril - magnésio ( reagente de Grignard ) são adicionados a um grupo carbonil em um aldeído ou cetona . Esta reação é importante para a formação de ligações carbono-carbono . A reação de um haleto orgânico com magnésio não é uma reação de Grignard, mas fornece um reagente de Grignard.
As reações e reagentes de Grignard foram descobertos e receberam o nome do químico francês François Auguste Victor Grignard ( Universidade de Nancy , França), que o publicou em 1900 e recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1912 por este trabalho.
Mecanismo de reação
O carbono ligado ao magnésio funciona como um nucleófilo , atacando o átomo de carbono eletrofílico que está presente na ligação polar de um grupo carbonila. A adição do reagente de Grignard ao carbonil normalmente prossegue através de um estado de transição de anel de seis membros.
Com base na detecção de produtos colaterais de acoplamento radical, um mecanismo alternativo de transferência de elétron único (SET) que envolve a formação inicial de um intermediário de radical cetila também foi proposto. Um estudo computacional recente sugere que o mecanismo operativo (polar vs. radical) é dependente do substrato, com o potencial de redução do composto de carbonila servindo como um parâmetro chave.
Veja também
- Reação Wittig
- Reação de Barbier
- Síntese de aldeído de Bodroux-Chichibabina
- Reação de Fujimoto-Belleau
- Reagentes de organolítio
- Reação Sakurai
- Alilação mediada por índio
- Alcinilação