Reação de Grignard - Grignard reaction

Reação de Grignard
Nomeado após Victor Grignard
Tipo de reação Reação de acoplamento
Identificadores
Portal de Química Orgânica reação de Grignard
ID de ontologia RSC RXNO: 0000014
Uma solução de um composto carbonílico é adicionada a um reagente de Grignard. (Veja a galeria )

A reação de Grignard (pronuncia-se / ɡriɲar / ) é uma reação química organometálica na qual alquil , alil , vinil ou halogenetos de aril - magnésio ( reagente de Grignard ) são adicionados a um grupo carbonil em um aldeído ou cetona . Esta reação é importante para a formação de ligações carbono-carbono . A reação de um haleto orgânico com magnésio não é uma reação de Grignard, mas fornece um reagente de Grignard.

Um exemplo de reação de Grignard

As reações e reagentes de Grignard foram descobertos e receberam o nome do químico francês François Auguste Victor Grignard ( Universidade de Nancy , França), que o publicou em 1900 e recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1912 por este trabalho.

Mecanismo de reação

O carbono ligado ao magnésio funciona como um nucleófilo , atacando o átomo de carbono eletrofílico que está presente na ligação polar de um grupo carbonila. A adição do reagente de Grignard ao carbonil normalmente prossegue através de um estado de transição de anel de seis membros.

O mecanismo da reação de Grignard.

Com base na detecção de produtos colaterais de acoplamento radical, um mecanismo alternativo de transferência de elétron único (SET) que envolve a formação inicial de um intermediário de radical cetila também foi proposto. Um estudo computacional recente sugere que o mecanismo operativo (polar vs. radical) é dependente do substrato, com o potencial de redução do composto de carbonila servindo como um parâmetro chave.

Veja também

Referências