2,3,3,3-Tetrafluoropropeno - 2,3,3,3-Tetrafluoropropene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
2,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-eno |
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| Outros nomes
HFO-1234yf; R1234yf; R-1234yf; 2,3,3,3-Tetrafluoropropileno
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.104.879 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| Número ONU | 3161 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 3 H 2 F 4 | |
| Massa molar | 114 g / mol |
| Aparência | Gás incolor |
| Densidade | 1,1 g / cm 3 a 25 ° C (líquido); 4 (gás, relativo, ar é 1) |
| Ponto de ebulição | −30 ° C (−22 ° F; 243 K) |
| 198,2 mg / l a 24 ° C, 92/69 / CEE, A.6 | |
| log P | 2,15, n-octanol / água, 92/69 / EEC, A.8 |
| Pressão de vapor | 6.067 hPa a 21,1 ° C; 14.203 hPa a 54,4 ° C |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| H220 , H280 | |
| P210 , P260 , P281 , P308 + 313 , P410 + 403 | |
| 405 ° C (761 ° F; 678 K) | |
| Limites explosivos | 6,2% vol .; 12,3% vol. |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
2,3,3,3-Tetrafluoropropeno , HFO-1234yf , é uma hidrofluoroolefina (HFO) com a fórmula CH 2 = CFCF 3 . Também é denominado R-1234yf como o primeiro de uma nova classe de refrigerantes : é comercializado sob o nome Opteon YF pela Chemours e como Solstice YF pela Honeywell .
HFO-1234yf tem um potencial de aquecimento global (GWP) de menos de 1, em comparação com 1.430 para R-134a e 1 para dióxido de carbono . Este gás incolor está sendo usado como um substituto para o R-134a como refrigerante em condicionadores de ar de automóveis. Em 2018, estima-se que 50% dos novos veículos de "fabricantes de equipamento original" (OEMs) usem HFO-1234yf. Ele se decompõe em PFCAs de cadeia curta de poluentes orgânicos persistentes .
Adoção pela indústria automotiva
O HFO-1234yf foi desenvolvido por uma equipe da DuPont , liderada por Barbara Haviland Minor , que trabalhou em conjunto com pesquisadores da Honeywell. Seu objetivo era atender à diretiva europeia 2006/40 / EC, que entrou em vigor em 2011 e exigia que todas as novas plataformas de automóveis à venda na Europa usassem um refrigerante em seu sistema CA com um GWP abaixo de 150.
HFO-1234yf foi inicialmente considerado como tendo um GWP de 100 anos de 4, e agora é considerado como tendo um GWP de 100 anos inferior a 1. Ele pode ser usado como um "substituto quase imediato" para R-134a, o produto anteriormente usado em sistemas de CA de automóveis, que tem um PAG de 100 anos de 1430. Isso significava que as montadoras não teriam que fazer modificações significativas nas linhas de montagem ou nos projetos de sistemas de veículos para acomodar o produto. O HFO-1234yf apresentou o menor custo de troca para as montadoras entre as alternativas propostas. O produto pode ser manuseado em oficinas da mesma forma que o R-134a, embora necessite de alguns equipamentos diferentes e especializados para realizar o serviço. Uma das razões para isso é a leve inflamabilidade do HFO-1234yf. Outro problema que afeta a compatibilidade entre os sistemas baseados em HFO-1234yf e R-134a é a escolha do óleo lubrificante.
Logo após a confirmação das montadoras de que o HFO-1234yf seria adotado como substituto do refrigerante de ar condicionado automotivo R-134a, em 2010, a Honeywell e a DuPont anunciaram que construiriam em conjunto uma fábrica em Changshu , província de Jiangsu, China para produzir HFO -1234yf. Em 2017, a Honeywell abriu uma nova fábrica em Geismar, Louisiana , EUA para produzir o novo refrigerante também. Embora outros afirmem ser capazes de fazer e vender o HFO-1234yf, a Honeywell e a DuPont detêm a maioria ou todas as patentes emitidas para o HFO-1234yf e são considerados os principais participantes nesta área em 2018.
Inflamabilidade
Embora o produto seja classificado como ligeiramente inflamável pela ASHRAE , vários anos de testes pela SAE International provaram que o produto não pode ser aceso em condições normalmente experimentadas por um veículo. Além disso, várias autoridades independentes avaliaram a segurança do produto em veículos e algumas delas concluíram que era tão seguro para uso quanto o R-134a, o produto então usado em automóveis. Na atmosfera, o HFO-1234yf se degrada em ácido trifluoroacético , que é um ácido orgânico forte moderadamente fitotóxico sem mecanismo conhecido de biodegradação em água. Em caso de incêndio, ele libera fluoreto de hidrogênio altamente corrosivo e tóxico e o gás fluoreto de carbonila altamente tóxico .
Em julho de 2008, a Honeywell / Du-Pont publicou um relatório afirmando que "HFO-1234yf é muito difícil de acender com faísca elétrica" detalhando os testes que eles fizeram passando o gás por uma placa quente aquecida a várias temperaturas na faixa de 500–900 ° C. A ignição só foi observada quando o HFO-1234yf foi misturado com óleo PAG e passado sobre uma placa que estava> 900 ° C.
Em agosto de 2012, a Mercedes-Benz mostrou que a substância pegou fogo quando os pesquisadores a borrifaram com óleo de compressor de ar condicionado no motor quente de um carro. Um engenheiro sênior da Daimler que executou os testes afirmou: "Ficamos paralisados de choque, não vou negar. Precisamos de um dia para compreender o que acabamos de ver." A combustão ocorreu em mais de dois terços das colisões frontais simuladas. Os engenheiros também notaram corrosão no pára-brisa causada por gases corrosivos. Em 25 de setembro de 2012, a Daimler emitiu um comunicado à imprensa e propôs um recall de carros usando o refrigerante. As montadoras alemãs defenderam o desenvolvimento de refrigerantes de dióxido de carbono, que seriam mais seguros.
Em outubro de 2012, a SAE International estabeleceu um novo Projeto de Pesquisa Cooperativa, CRP1234-4, que incluiu membros de 13 empresas automotivas, para estender seus testes anteriores e investigar as alegações da Daimler. Uma atualização preliminar em dezembro de 2012 e um relatório final divulgado publicamente em 24 de julho de 2013 concordaram que o R-1234yf era seguro para uso em sistemas automotivos de ar condicionado de expansão direta. Acredita-se que o R-1234yf não aumenta o risco estimado de exposição ao fogo do veículo. O relatório afirmou ainda que "o teste de liberação de refrigerante concluído pela Daimler foi irreal" e "criou condições extremas que favoreceram a ignição". O relatório final foi apoiado pela Chrysler / Fiat, Ford, General Motors, Honda, Hyundai, Jaguar Land Rover, Mazda, PSA, Renault e Toyota. Daimler, BMW e Audi optaram por se retirar da equipe SAE R-1234yf CRP.
Seguindo as alegações da Mercedes de que o novo refrigerante poderia ser aceso, o alemão Kraftfahrt-Bundesamt (KBA, Federal Motor Transport Authority) conduziu seus próprios testes. Apresentaram um relatório à União Europeia em agosto de 2013. A Autoridade concluiu que, embora o R-1234yf fosse potencialmente mais perigoso do que o R-134a utilizado anteriormente, não constituía um perigo grave. Daimler discordou desta conclusão e argumentou que o relatório apoiou sua decisão de continuar a usar refrigerantes mais antigos.
Em 23 de julho de 2010, a General Motors anunciou que iria introduzir o HFO-1234yf em 2013, os modelos Chevrolet, Buick, GMC e Cadillac nos EUA. Cadillac se tornou o primeiro carro americano a usar o R-1234yf em 2012.
Desde então, a Chrysler , GMC e Ford começaram a fazer a transição de veículos para o R1234yf. As montadoras japonesas também estão fazendo a transição para o R1234yf. Honda e Subaru começaram a apresentar o novo refrigerante com os modelos de 2017. De 2017 a 2018, a BMW mudou todos os seus modelos para R-1234yf. Em 2018, estima-se que 50% dos novos veículos de fabricantes de equipamentos originais (OEMs) usem R-1234yf.
"A questão da inflamabilidade atraiu muita atenção, levando a indústria a realizar alguns testes sérios de terceiros. O resultado é o seguinte: o refrigerante queima, mas é preciso muito calor para acendê-lo e ele queima lentamente. Quase todos os outros fluidos sob o capô acenderão mais facilmente e queimarão mais quente do que o R1234yf, portanto, a indústria determinou que, com um projeto de sistema de A / C adequado, isso não aumenta as chances de incêndio no veículo. "
A mistura de HFO-1234yf com 10-11% de R-134A está em desenvolvimento para produzir um gás híbrido sob revisão pela ASHRAE para classificação como A2L, que é descrito como "virtualmente não inflamável". Esses gases estão sob revisão com os nomes de R451A e R451B. Essas mixagens têm GWP de ~ 147.
Outros aditivos foram propostos para diminuir a inflamabilidade do HFO-1234yf, como o trifluoroiodometano , que tem um baixo PAG devido ao seu curto tempo de vida na atmosfera, mas é ligeiramente mutagênico .
Produção
Os métodos típicos para a produção de HFO-1234yf começam com 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno . A hidrogenação deste alceno dá 1,2,3,3,3-pentafluoropropano, que após aquecimento com um catalisador à base de Al sofre desidrofluoração :
- CF 3 CFHCFH 2 → CF 3 CF = CH 2 + HF
Veja também
- 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze)