Hexametilenotetramina - Hexamethylenetetramine
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
1,3,5,7-Tetraazaadamantano |
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| Outros nomes
Hexamina; Metenamina;
Urotropina; Formin, Aminofórmio |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 2018 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100,002,642 
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| Número EC | |||
| Número E | E239 (conservantes) | ||
| 26964 | |||
| KEGG | |||
| Malha | Metenamina | ||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1328 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 6 H 12 N 4 | |||
| Massa molar | 140,186 g / mol | ||
| Aparência | Sólido cristalino branco | ||
| Odor | Pesado, como amônia | ||
| Densidade | 1,33 g / cm 3 (a 20 ° C) | ||
| Ponto de fusão | 280 ° C (536 ° F; 553 K) ( sublimes ) | ||
| 85,3 g / 100 mL | |||
| Solubilidade | Solúvel em clorofórmio , metanol , etanol , acetona , benzeno , xileno , éter | ||
| Solubilidade em clorofórmio | 13,4 g / 100 g (20 ° C) | ||
| Solubilidade em metanol | 7,25 g / 100 g (20 ° C) | ||
| Solubilidade em etanol | 2,89 g / 100 g (20 ° C) | ||
| Solubilidade em acetona | 0,65 g / 100 g (20 ° C) | ||
| Solubilidade em benzeno | 0,23 g / 100 g (20 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 4,89 | ||
| Farmacologia | |||
| J01XX05 ( OMS ) | |||
| Perigos | |||
| Riscos principais | Altamente combustível, prejudicial | ||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Aviso | ||
| H228 , H317 | |||
| P210 , P240 , P241 , P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P370 + 378 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 250 ° C (482 ° F; 523 K) | ||
| 410 ° C (770 ° F; 683 K) | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
A hexametilenotetramina , também conhecida como metenamina , hexamina ou urotropina , é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula (CH 2 ) 6 N 4 . Este composto cristalino branco é altamente solúvel em água e em solventes orgânicos polares. Tem uma estrutura semelhante a uma gaiola semelhante ao adamantano . É útil na síntese de outros compostos orgânicos, incluindo plásticos, produtos farmacêuticos e aditivos de borracha. É sublima em vácuo a 280 ° C.
Síntese, estrutura, reatividade
A hexametilenotetramina foi descoberta por Aleksandr Butlerov em 1859. É preparada industrialmente pela combinação de formaldeído e amônia . A reação pode ser conduzida em fase gasosa e em solução.
A molécula tem uma estrutura semelhante a uma gaiola tetraédrica , semelhante ao adamantano . Quatro vértices são ocupados por átomos de nitrogênio , que estão ligados por grupos de metileno . Embora a forma molecular defina uma gaiola, nenhum espaço vazio está disponível no interior para ligar outros átomos ou moléculas, ao contrário de éteres de coroa ou estruturas criptográficas maiores .
A molécula se comporta como uma base amina, passando por protonação e N - alquilação (por exemplo, Quaternium-15 ).
Formulários
O uso dominante da hexametilenotetramina é na produção de preparações em pó ou líquidas de resinas fenólicas e compostos de moldagem de resina fenólica , onde é adicionada como um componente de endurecimento. Esses produtos são usados como aglutinantes, por exemplo, em lonas de freios e embreagens, produtos abrasivos, tecidos não tecidos, peças moldadas produzidas por processos de moldagem e materiais à prova de fogo.
Usos médicos
Como sal do ácido mandélico (mandelato de metenamina genérico, USP), é usado no tratamento de infecções do trato urinário. Em um ambiente ácido, acredita-se que a metenamina atue como um antimicrobiano , convertendo-se em formaldeído . Uma revisão sistemática de seu uso para esse fim em mulheres adultas descobriu que não havia boas evidências de benefício.
A meteamina atua como um antitranspirante de venda livre devido à propriedade adstringente do formaldeído.
Manchas histológicas
As manchas de prata de metenamina são usadas para coloração em histologia , incluindo os seguintes tipos:
- Mancha de metenamina de prata de Grocott , amplamente usada como uma tela para organismos fúngicos .
- A coloração de Jones , uma metenamina prata -ácido periódico-Schiff que cora para a membrana basal , permite visualizar a membrana basal glomerular "pontiaguda" associada à glomerulonefrite membranosa .
Combustível sólido
Juntamente com o 1,3,5-trioxano , a hexametilenotetramina é um componente de comprimidos de combustível de hexamina usados por campistas, amadores, militares e organizações de ajuda humanitária para aquecer comida de acampamento ou rações militares. Ele queima sem fumaça, tem uma alta densidade de energia de 30,0 megajoules por quilograma (MJ / kg), não se liquefaz durante a queima e não deixa cinzas, embora seus vapores sejam tóxicos.
Comprimidos padronizados de 0,149 g de metenamina (hexamina) são usados por laboratórios de proteção contra incêndio como uma fonte de fogo limpa e reproduzível para testar a inflamabilidade de carpetes e tapetes.
Aditivo alimentar
A hexametilenotetramina ou hexamina também é usada como aditivo alimentar como conservante ( número INS 239). Ele foi aprovado para uso com essa finalidade na UE, onde está listado sob o número E E239; no entanto, não foi aprovado nos EUA, Rússia, Austrália ou Nova Zelândia.
Reagente em química orgânica
A hexametilenotetramina é um reagente versátil em síntese orgânica . É usado na reação de Duff (formilação de arenos), na reação de Sommelet (conversão de haletos de benzila em aldeídos) e na reação de Delepine (síntese de aminas a partir de haletos de alquila).
Explosivos
A hexametilenotetramina é o componente base para a produção de RDX e, conseqüentemente, C-4 , bem como Octogen , dinitrato de hexamina, diperclorato de hexamina e HMTD .
Usos históricos
A hexametilenotetramina foi introduzida pela primeira vez no ambiente médico em 1899 como um anti-séptico urinário . No entanto, era usado apenas em casos de urina ácida, enquanto o ácido bórico era usado para tratar infecções do trato urinário com urina alcalina . O cientista De Eds descobriu que havia uma correlação direta entre a acidez do ambiente da hexametilenotetramina e a taxa de sua decomposição. Portanto, sua eficácia como medicamento dependia muito da acidez da urina e não da quantidade do medicamento administrado. Em um ambiente alcalino, a hexametilenotetramina mostrou ser quase completamente inativa.
A hexametilenotetramina também foi usada como método de tratamento para soldados expostos ao fosgênio na Primeira Guerra Mundial . Estudos subsequentes mostraram que grandes doses de hexametilenotetramina fornecem alguma proteção se tomadas antes da exposição ao fosgênio, mas nenhuma se tomadas depois.
Produtores
Desde 1990, o número de produtores europeus tem diminuído. A fábrica francesa SNPE foi fechada em 1990; em 1993, a produção de hexametilenotetramina em Leuna , Alemanha cessou; em 1996, a fábrica italiana de Agrolinz foi fechada; em 2001, o produtor britânico Borden fechou; em 2006, a produção em Chemko, na República Eslovaca, foi encerrada. Os produtores restantes incluem INEOS na Alemanha, Caldic na Holanda e Hexion na Itália. Nos Estados Unidos, a Eli Lilly and Company parou de produzir comprimidos de metenamina em 2002. Na Austrália, os comprimidos de hexamina para combustível são feitos pela Thales Australia Ltd. No México, a hexamina é produzida pela Abiya.