Eliminação de Hofmann - Hofmann elimination
| Eliminação de Hofmann | |
|---|---|
| Nomeado após | Agosto Wilhelm von Hofmann |
| Tipo de reação | Reação de eliminação |
| Identificadores | |
| Portal de Química Orgânica | eliminação de hofmann |
| ID de ontologia RSC | RXNO: 0000166 |
A eliminação de Hofmann é uma reação de eliminação de uma amina onde o alqueno menos estável (menos substituído) , o produto de Hofmann , é formado. Esta tendência, conhecida como regra de síntese do alceno de Hofmann , está em contraste com as reações de eliminação usuais, onde a regra de Zaitsev prevê a formação do alceno mais estável. Recebeu o nome de seu descobridor, August Wilhelm von Hofmann .
A reação envolve a formação de um sal de iodeto de amônio quaternário por tratamento da amina com excesso de iodeto de metila ( metilação exaustiva ), seguido por tratamento com óxido de prata e água para formar um hidróxido de amônio quaternário. Quando este sal é decomposto pelo calor, o produto Hofmann é formado preferencialmente devido ao volume estérico do grupo de saída, fazendo com que o hidróxido abstraia o hidrogênio mais facilmente acessível.
Um exemplo é a síntese de trans-cicloocteno :
Em um teste químico relacionado , conhecido como determinação de grupo alcimida de Herzig-Meyer , uma amina terciária com pelo menos um grupo metil e sem um beta-próton pode reagir com iodeto de hidrogênio ao sal de amônio quaternário que, quando aquecido, se degrada em iodometano e a amina secundária.
