Brometo de hidrogênio - Hydrogen bromide

Brometo de hidrogênio
Fórmula esquelética de brometo de hidrogênio com o hidrogênio explícito e uma medição adicionada
Modelo ball-and-stick de brometo de hidrogênio
Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Brometo de hidrogênio
Nome IUPAC sistemático
Bromane
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3587158
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.030.090 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha Hidrobromo + Ácido
Número RTECS
UNII
Número ONU 1048
  • InChI = 1S / BrH / h1H VerificaY
    Chave: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N VerificaY
Propriedades
HBr
Massa molar 80,91 g / mol
Aparência Gás incolor
Odor Acre
Densidade 3,307 g / mL (25 ° C)
Ponto de fusão −86,9 ° C (−124,4 ° F; 186,2 K)
Ponto de ebulição −66,8 ° C (−88,2 ° F; 206,3 K)
221 g / 100 mL (0 ° C)
204 g / 100 mL (15 ° C)
193 g / 100 mL (20 ° C)
130 g / 100 mL (100 ° C)
Solubilidade Solúvel em álcool , solventes orgânicos
Pressão de vapor 2,308 MPa (a 21 ° C)
Acidez (p K a ) −8,8 (± 0,8); ~ −9
Basicidade (p K b ) ~ 23
Ácido conjugado Bromonium
Base conjugada Brometo
1,325
Estrutura
Linear
820 mD
Termoquímica
350,7 mJ / (K · g)
198,696–198,704 J / (K · mol)
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
−36,45 ...− 36,13 kJ / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança Hazard.com

physchem.ox.ac.uk

Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H314 , H335
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
0
0
Dose ou concentração letal (LD, LC):
2858 ppm (rato, 1  h )
814 ppm (camundongo, 1 h)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 3 ppm (10 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 3 ppm (10 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
30 ppm
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Fluoreto de
hidrogênio Cloreto de
hidrogênio Iodeto de
hidrogênio Hidrogênio astatida
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O brometo de hidrogênio é o composto inorgânico com a fórmula HBr. É um halogeneto de hidrogênio que consiste em hidrogênio e bromo. Um gás incolor, que se dissolve em água, formando ácido bromídrico , que é saturado com 68,85% de HBr em peso à temperatura ambiente. Soluções aquosas com 47,6% de HBr em massa formam uma mistura azeotrópica de ebulição constante que ferve a 124,3 ° C. A fervura de soluções menos concentradas libera H 2 O até que a composição da mistura em ebulição constante seja alcançada.

O brometo de hidrogênio e sua solução aquosa são reagentes comumente usados ​​na preparação de compostos de brometo.

Reações

Química orgânica

O brometo de hidrogênio e o ácido bromídrico são reagentes importantes na produção de compostos organobromáticos . Em uma reação de radical livre , o HBr adiciona aos alquenos:

RCH = CH 2 + HBr → R − CHBr − CH 3

Os brometos de alquila resultantes são agentes alquilantes úteis , por exemplo, como precursores de derivados de aminas graxas. Adições de radicais livres relacionadas a cloreto de alila e estireno dão 1-bromo-3-cloropropano e feniletilbrometo , respectivamente.

O brometo de hidrogênio reage com diclorometano para dar bromoclorometano e dibromometano , sequencialmente:

HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl
HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2

Essas reações de metátese ilustram o consumo do ácido mais forte (HBr) e a liberação do ácido mais fraco (HCl).

O brometo de alila é preparado pelo tratamento de álcool alílico com HBr:

CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O

HBr é adicionado a alcinos para produzir bromoalcenos. A estereoquímica desse tipo de adição é geralmente anti :

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH 2

Além disso, o HBr adiciona epóxidos e lactonas , resultando na abertura do anel.

Com a trifenilfosfina , o HBr dá brometo de trifenilfosfônio , uma "fonte" sólida de HBr.

P (C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP (C 6 H 5 ) 3 ] + Br -

Química Inorgânica

Brometo de vanádio (III) e brometo de molibdênio (IV) foram preparados por tratamento dos cloretos superiores com HBr. Essas reações ocorrem por meio de reações redox:

2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2

Preparação industrial

O brometo de hidrogênio (junto com o ácido bromídrico) é produzido pela combinação de hidrogênio e bromo a temperaturas entre 200 e 400 ° C. A reação é normalmente catalisada por platina ou amianto .

Síntese de Laboratório

O HBr pode ser preparado por destilação de uma solução de brometo de sódio ou brometo de potássio com ácido fosfórico ou ácido sulfúrico :

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

O ácido sulfúrico concentrado é menos eficaz porque oxida o HBr a bromo :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O

O ácido pode ser preparado por:

  • reação de bromo com água e enxofre :
    2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
  • bromação de tetralina :
    C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
  • redução de bromo com ácido fosforoso:
    Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr

O brometo de hidrogênio anidro também pode ser produzido em pequena escala por termólise de brometo de trifenilfosfônio em xileno em refluxo .

O brometo de hidrogênio preparado pelos métodos acima pode ser contaminado com Br 2 , que pode ser removido passando o gás através de uma solução de fenol à temperatura ambiente em tetraclorometano ou outro solvente adequado (produzindo 2,4,6-tribromofenol e gerando mais HBr em processo) ou através de aparas de cobre ou gaze de cobre em alta temperatura.

Segurança

O HBr é altamente corrosivo e irritante para inalação.

Referências

  1. ^ "Ácido bromídrico - Resumo do composto" . Composto PubChem . EUA: National Center for Biotechnology Information. 16 de setembro de 2004. Identificação e registros relacionados . Página visitada em 10 de novembro de 2011 .
  2. ^ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
  3. ^ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidez de Ácidos Fortes em Água e Dimetil Sulfóxido". O Journal of Physical Chemistry Uma . 120 (20): 3663–9. Bibcode : 2016JPCA..120.3663T . doi : 10.1021 / acs.jpca.6b02253 . PMID  27115918 .
  4. ^ Perrin, DD Constantes de dissociação de ácidos inorgânicos e bases em solução aquosa. Butterworths, Londres, 1969.
  5. ^ a b Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed . Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
  6. ^ a b c Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0331" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ "Brometo de hidrogênio" . Concentrações imediatamente perigosas para a vida ou para a saúde (IDLH) . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  8. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Bromine Compounds". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link )
  9. ^ a b c Greenwood, NN; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Grã-Bretanha; 1997; pp. 809–812.
  10. ^ Vollhardt, KPC; Schore, NE Organic Chemistry: Structure and Function; 4ª Ed .; WH Freeman and Company: New York, NY; 2003
  11. ^ a b Hercouet, A .; LeCorre, M. (1988) Trifenilfosfônio brometo: Uma fonte conveniente e quantitativa de brometo de hidrogênio gasoso. Synthesis, 157-158.
  12. ^ Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). "Low-Temperature Syntheses of Vanadium (III) and Molybdenum (IV) Bromides by Halide Exchange". J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi : 10.1039 / DT9930000655 .
  13. ^ a b Ruhoff, JR; Burnett, RE; Reid, EE "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, pág. 35 (Coll. Vol. 2, p. 338).
  14. ^ a b c M. Schmeisser "Cloro, Bromo, Iodo" em Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2a Ed. Editado por G. Brauer, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. p. 282.