Nomenclatura IUPAC de química orgânica - IUPAC nomenclature of organic chemistry

Na nomenclatura química , a nomenclatura IUPAC de química orgânica é um método de nomenclatura de compostos químicos orgânicos, conforme recomendado pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). É publicado na Nomenclature of Organic Chemistry (informalmente chamado de Livro Azul). Idealmente, cada composto orgânico possível deve ter um nome a partir do qual uma fórmula estrutural inequívoca pode ser criada. Também existe uma nomenclatura IUPAC de química inorgânica .

Para evitar nomes longos e enfadonhos na comunicação normal, as recomendações oficiais de nomenclatura da IUPAC nem sempre são seguidas na prática, exceto quando for necessário fornecer uma definição inequívoca e absoluta de um composto. Os nomes IUPAC às vezes podem ser mais simples do que nomes mais antigos, como com etanol, em vez de álcool etílico. Para moléculas relativamente simples, eles podem ser mais facilmente compreendidos do que nomes não sistemáticos, que devem ser aprendidos ou examinados. No entanto, o nome comum ou trivial costuma ser substancialmente mais curto e claro e, portanto, preferido. Esses nomes não sistemáticos são freqüentemente derivados de uma fonte original do composto. Além disso, nomes muito longos podem ser menos claros do que fórmulas estruturais.

Princípios básicos

Em química, vários prefixos , sufixos e infixos são usados ​​para descrever o tipo e a posição dos grupos funcionais no composto.

As etapas para nomear um composto orgânico são:

  1. Identificação da cadeia de hidrocarboneto original . Esta cadeia deve obedecer às seguintes regras, em ordem de precedência:
    1. Deve ter o número máximo de substituintes do grupo funcional do sufixo. Por sufixo, entende-se que o grupo funcional parental deve ter um sufixo, ao contrário dos substituintes de halogênio. Se mais de um grupo funcional estiver presente, aquele com maior precedência de grupo deve ser usado.
    2. Deve ter o número máximo de títulos múltiplos.
    3. Deve ter o comprimento máximo.
    4. Deve ter o número máximo de substituintes ou ramos citados como prefixos
    5. Deve ter o número máximo de ligações simples.
  2. Identificação do grupo funcional pai , se houver, com a ordem de precedência mais alta.
  3. Identificação das cadeias laterais. As cadeias laterais são as cadeias de carbono que não estão na cadeia-mãe, mas são ramificadas a partir dela.
  4. Identificação dos grupos funcionais restantes, se houver, e nomeando-os por seus prefixos iônicos (como hidroxi para -OH, oxi para = O, oxialcano para OR, etc.).
    Diferentes cadeias laterais e grupos funcionais serão agrupados em ordem alfabética. (Os prefixos di-, tri-, etc. não são levados em consideração para agrupamento alfabético. Por exemplo, etil vem antes de dihidroxi ou dimetil, como o "e" em "etil" precede o "h" em "dihidroxi" e o "m" em "dimetil" alfabeticamente. O "di" não é considerado em nenhum dos casos). Quando ambas as cadeias laterais e grupos funcionais secundários estão presentes, eles devem ser escritos misturados em um grupo em vez de em dois grupos separados.
  5. Identificação de ligações duplas / triplas.
  6. Numeração da cadeia. Isso é feito primeiro numerando a cadeia em ambas as direções (da esquerda para a direita e da direita para a esquerda) e, em seguida, escolhendo a numeração que segue essas regras, em ordem de precedência.
    1. Tem o locant de numeração mais baixa (ou locants ) para o grupo funcional de sufixo. Locants são os números nos carbonos aos quais o substituinte está diretamente ligado.
    2. Tem os locants de menor número para ligações múltiplas (o locant de uma ligação múltipla é o número do carbono adjacente com um número menor).
    3. Possui os locantes de numeração mais baixa para prefixos.
  7. Numeração dos vários substituintes e ligações com seus locantes. Se houver mais de um do mesmo tipo de substituinte / ligação dupla, um prefixo é adicionado mostrando quantos existem (di - 2 tri - 3 tetra - 4 então quanto ao número de carbonos abaixo com 'a' adicionado)

Os números para esse tipo de cadeia lateral serão agrupados em ordem crescente e escritos antes do nome da cadeia lateral. Se houver duas cadeias laterais com o mesmo carbono alfa , o número será escrito duas vezes. Exemplo: 2,2,3-trimetil-. Se houver ligações duplas e triplas, "en" (ligação dupla) será escrito antes de "yne" (ligação tripla). Quando o grupo funcional principal é um grupo funcional terminal (um grupo que pode existir apenas no final de uma cadeia, como os grupos formil e carboxil), não há necessidade de numerá-lo.

  1. Arranjo nesta forma: Grupo de cadeias laterais e grupos funcionais secundários com números feitos na etapa 3 + prefixo da cadeia de hidrocarboneto original (eth, met) + ligações duplas / triplas com números (ou "ane") + sufixo de grupo funcional primário com números .
    Onde quer que se diga "com números", entende-se que entre a palavra e os números, o prefixo (di-, tri-) é usado.
  2. Adicionando pontuação:
    1. As vírgulas são colocadas entre os números (2 5 5 torna-se 2,5,5)
    2. Os hífens são colocados entre um número e uma letra (2 5 5 trimetilheptano torna-se 2,5,5-trimetilheptano)
    3. Palavras sucessivas são mescladas em uma palavra (trimetil heptano se torna trimetilheptano).
      Observação: o IUPAC usa nomes de uma palavra em todo o texto. É por isso que todas as partes estão conectadas.

O nome finalizado deve ser semelhante a:
 #, # - di <cadeia lateral> - # - <grupo funcional secundário> - # - <cadeia lateral> - #, #, # - tri <grupo funcional secundário> <prefixo da cadeia pai> <Se todas as ligações forem simples, use "ane"> - #, # - di <ligações duplas> - # - <ligações triplas> - # - <grupo funcional primário>
Nota: # é usado para um número. Os grupos funcionais secundários e as cadeias laterais podem não ser iguais aos mostrados aqui, uma vez que as cadeias laterais e os grupos funcionais secundários estão organizados em ordem alfabética. O di- e o tri-foram usados ​​apenas para mostrar seu uso. (di- após #, #, tri após #, #, #, etc.)

Exemplo

Aqui está uma molécula de amostra com os carbonos pais numerados:

Exemplo de nomenclatura IUPAC com carbons.png

Para simplificar, aqui está uma imagem da mesma molécula, onde os hidrogênios na cadeia-mãe são removidos e os carbonos são mostrados por seus números:

Exemplo de nomenclatura IUPAC sem carbons.png

Agora, seguindo as etapas acima:

  1. A cadeia de hidrocarboneto original tem 23 carbonos. É chamado de tricosa-.
  2. Os grupos funcionais com a maior precedência são os dois grupos cetônicos.
    1. Os grupos estão nos átomos de carbono 3 e 9. Como são dois, escrevemos 3,9-diona.
    2. A numeração da molécula é baseada nos grupos cetonas. Ao numerar da esquerda para a direita, os grupos cetônicos são numerados 3 e 9. Ao numerar da direita para a esquerda, os grupos cetônicos são numerados 15 e 21. 3 é menor que 15, portanto, as cetonas são numeradas 3 e 9. O menor número é sempre usado, não a soma dos números dos constituintes.
  3. As cadeias laterais são: um etil- no carbono 4, um etil- no carbono 8 e um butil- no carbono 12.
    Nota: o −O − CH
    3
    no átomo de carbono 15 não é uma cadeia lateral, mas é um grupo funcional metoxi.
    • Existem dois grupos etil. Eles são combinados para criar, 4,8-dietil.
    • As cadeias laterais são agrupadas assim: 12-butil-4,8-dietil. (Mas este não é necessariamente o agrupamento final, já que grupos funcionais podem ser adicionados entre eles para garantir que todos os grupos sejam listados em ordem alfabética.)
  4. Os grupos funcionais secundários são: um hidroxi- no carbono 5, um cloro- no carbono 11, um metoxi- no carbono 15 e um bromo- no carbono 18. Agrupados com as cadeias laterais, isso dá 18-bromo-12-butil -11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi.
  5. Existem duas ligações duplas: uma entre os carbonos 6 e 7 e outra entre os carbonos 13 e 14. Elas seriam chamadas de "6,13-dieno", mas a presença de alcinos muda para 6,13-dieno. Existe uma ligação tripla entre os átomos de carbono 19 e 20. Ela será chamada de 19-yne.
  6. O arranjo (com pontuação) é: 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3,9-diona
  7. Finalmente, devido ao isomerismo cis-trans , temos que especificar a orientação relativa dos grupos funcionais em torno de cada ligação dupla. Para este exemplo, temos (6 E , 13 E )

O nome final é (6 E , 13 E ) -18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3, 9-dione.

Hidrocarbonetos

Alcanos

Os alcanos de cadeia reta recebem o sufixo " -ano " e são prefixados dependendo do número de átomos de carbono na cadeia, seguindo as regras padrão. Os primeiros são:

Número de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Prefixo Meth Eth Suporte Mas Pent Hex Hept Out Não Dez Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Icos

Por exemplo, o alcano mais simples é CH
4
metano, e o alcano de nove carbonos CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
é chamado de nonano. Os nomes dos primeiros quatro alcanos foram derivados de metanol , éter , ácido propiônico e ácido butírico , respectivamente. O resto é nomeado com um prefixo numérico grego , com as exceções de nonano, que tem um prefixo latino , e undecano e tridecano, que têm prefixos de idiomas mistos.

Alcanos cíclicos são simplesmente prefixados com "ciclo-": por exemplo, C
4
H
8
é ciclobutano (não deve ser confundido com buteno ) e C
6
H
12
é ciclohexano (não deve ser confundido com hexeno ).

IUPAC-alcano-1.svg IUPAC-alcano-2.svg

Alcanos ramificados são nomeados como alcano de cadeia linear com grupos alquil anexados . Eles são prefixados com um número que indica o carbono ao qual o grupo está ligado, contando a partir do final da cadeia de alcano. Por exemplo, (CH
3
)
2
CHCH
3
, comumente conhecido como isobutano, é tratado como uma cadeia de propano com um grupo metil ligado ao carbono do meio (2) e recebe o nome sistemático de 2-metilpropano. No entanto, embora o nome 2-metilpropano pudesse ser usado, é mais fácil e mais lógico chamá-lo simplesmente de metilpropano - o grupo metil não poderia ocorrer em qualquer um dos outros átomos de carbono (isso aumentaria a cadeia e resultaria em butano, não propano) e, portanto, o uso do número "2" é desnecessário.

Se houver ambigüidade na posição do substituinte, dependendo de qual extremidade da cadeia de alcano é contada como "1", então a numeração é escolhida de modo que o menor número seja usado. Por exemplo, (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
(isopentano) é denominado 2-metilbutano, não 3-metilbutano.

IUPAC-alcano-3.svg

Se houver várias ramificações laterais do mesmo tamanho de grupo alquil, suas posições serão separadas por vírgulas e o grupo prefixado com di-, tri-, tetra-, etc., dependendo do número de ramificações. Por exemplo, C (CH
3
)
4
(neopentano) é denominado 2,2-dimetilpropano. Se houver grupos diferentes, eles serão adicionados em ordem alfabética, separados por vírgulas ou hifens:. É usada a cadeia de alcano principal mais longa possível; portanto, 3-etil-4-metilhexano em vez de 2,3-dietilpentano, embora estes descrevam estruturas equivalentes. Os prefixos di-, tri- etc. são ignorados para o propósito de ordenação alfabética das cadeias laterais (por exemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, não 2,4-dimetil-3-etilpentano).

IUPAC-alcano-4.svg IUPAC-alcano-5.svg

Alcenos

IUPAC-alkene.svg

Os alcenos são nomeados por sua cadeia de alcano parental com o sufixo " -eno " e um número infixo indicando a posição do carbono com o número mais baixo para cada ligação dupla na cadeia: CH
2
= CHCH
2
CH
3
é but-1-eno. As ligações duplas múltiplas assumem a forma -dieno, -trieno, etc., com o prefixo de tamanho da cadeia tendo um "a" extra: CH
2
= CHCH = CH
2
é buta-1,3-dieno. Os isômeros cis e trans simples podem ser indicados com um prefixo cis- ou trans- : cis -but-2-eno, trans -but-2-eno. No entanto, cis- e trans- são descritores relativos . É convenção da IUPAC descrever todos os alcenos usando descritores absolutos de Z- (mesmo lado) e E- (oposto) com as regras de prioridade Cahn-Ingold-Prelog .

Alkynes

IUPAC-alkyne.svg

Os alcinos são nomeados usando o mesmo sistema, com o sufixo " -ino " indicando uma ligação tripla: etino ( acetileno ), propino ( metilacetileno ).

Grupos funcionais

Haloalcanos e haloarenos

IUPAC-haloalkane.svg

Em Haloalcanos e Haloarenos (RX), grupos funcionais de halogênio são prefixados com a posição de ligação e tomam a forma de fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-, etc., dependendo do halogênio. Grupos múltiplos são dicloro-, tricloro-, etc., e grupos diferentes são ordenados alfabeticamente como antes. Por exemplo, CHCl
3
( clorofórmio ) é triclorometano. O halotano anestésico ( CF
3
CHBrCl
) é 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

Alcoóis

IUPAC-alcohol-1.svg

Os álcoois (R-OH) recebem o sufixo " -ol " com uma posição de ligação numérica infixo: CH 3 CH 2 CH 2 OH é propan-1-ol. Os sufixos -diol , -triol , -tetraol , etc., são usados ​​para vários grupos -OH: Etilenoglicol CH
2
OHCH
2
OH
é etano-1,2-diol.

IUPAC-alcohol-2.svg

Se grupos funcionais de precedência mais alta estiverem presentes (ver ordem de precedência , abaixo), o prefixo "hidroxi" é usado com a posição de ligação: CH
3
CHOHCOOH
é ácido 2-hidroxipropanóico.

Ethers

IUPAC-ether.svg

Éteres (ROR) consistem em um átomo de oxigênio entre as duas cadeias de carbono anexadas. A mais curta das duas cadeias torna-se a primeira parte do nome com o sufixo -ano alterado para -oxi, e a cadeia mais longa do alcano torna-se o sufixo do nome do éter. Assim, CH
3
OCH
3
é metoximetano, e CH
3
OCH
2
CH
3
é metoxietano ( não etoximetano). Se o oxigênio não estiver ligado ao final da cadeia de alcano principal, todo o grupo alquil-mais-éter mais curto é tratado como uma cadeia lateral e prefixado com sua posição de ligação na cadeia principal. Assim, CH
3
OCH (CH
3
)
2
é 2-metoxipropano.

Alternativamente, uma cadeia de éter pode ser nomeada como um alcano no qual um carbono é substituído por um oxigênio, uma substituição denotada pelo prefixo "oxa". Por exemplo, CH
3
OCH
2
CH
3
também pode ser chamado de 2-oxabutano, e um epóxido pode ser chamado de oxaciclopropano. Este método é especialmente útil quando ambos os grupos ligados ao átomo de oxigênio são complexos.

Aldeídos

IUPAC-aldeído.svg

Os aldeídos (R-CHO) recebem o sufixo " -al ". Se outros grupos funcionais estiverem presentes, a cadeia é numerada de modo que o carbono aldeído esteja na posição "1", a menos que grupos funcionais de precedência mais alta estejam presentes.

Se uma forma de prefixo for necessária, "oxo-" é usado (como para as cetonas), com o número da posição indicando o final de uma cadeia: CHOCH
2
COOH
é ácido 3-oxopropanóico. Se o carbono no grupo carbonil não pode ser incluído na cadeia anexada (por exemplo, no caso de aldeídos cíclicos ), o prefixo "formil-" ou o sufixo "-carbaldeído" é usado: C
6
H
11
CHO
é ciclohexanocarbaldeído. Se um aldeído está ligado a um benzeno e é o principal grupo funcional, o sufixo torna-se benzaldeído.

Cetonas

IUPAC-ketone.svg

Em geral, as cetonas (R-CO-R) recebem o sufixo " -um " (pronuncia-se próprio , não ganho ) com um número de posição infixo: CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
é pentan-2-um. Se um sufixo de precedência superior estiver em uso, o prefixo "oxo-" será usado: CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
CHO
é 3-oxohexanal.

Ácidos carboxílicos

IUPAC-ácido carboxílico.svg

Em geral, os ácidos carboxílicos são designados com o sufixo ácido -oic (etimològica uma volta-formação a partir de ácido benzóico ). Tal como acontece com os aldeídos, o grupo funcional carboxila deve assumir a posição "1" na cadeia principal e, portanto, o locant não precisa ser declarado. Por exemplo, CH
3
−CH (OH) −COOH
( ácido lático ) é denominado ácido 2-hidroxipropanóico sem "1" declarado. Alguns nomes tradicionais para ácidos carboxílicos comuns (como ácido acético ) são de uso tão difundido que são mantidos na nomenclatura IUPAC, embora nomes sistemáticos como ácido etanóico também sejam usados. Os ácidos carboxílicos ligados a um anel benzeno são análogos estruturais do ácido benzóico ( Ph- COOH) e são nomeados como um de seus derivados.

Ácido Cítrico

Se houver vários grupos carboxila na mesma cadeia parental, prefixos de multiplicação são usados: ácido malônico , CH
2
(COOH)
2
, é sistematicamente denominado ácido propanodioico. Alternativamente, o sufixo "-ácido carboxílico" pode ser usado, combinado com um prefixo de multiplicação se necessário - ácido melítico é ácido benzeno- hexacarboxílico , por exemplo. No último caso, os átomos de carbono nos grupos carboxila não contam como parte da cadeia principal, regra que também se aplica à forma de prefixo "carboxi-". O ácido cítrico serve como exemplo: é formalmente denominado ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico em vez de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico .

Carboxilatos

fórmula de um íon carboxilato

Sais de ácidos carboxílicos são nomeados de acordo com o habitual de catiões -then- aniões convenções usadas para compostos iónicos em ambos os sistemas de nomenclatura da IUPAC e comuns. O nome do ânion carboxilato é derivado daquele do ácido original, substituindo o "ácido -oico" que termina com "-oate". Por exemplo, C
6
H
5
CO
2
Na
, o sal de sódio do ácido benzóico ( C
6
H
5
COOH
), é chamado de benzoato de sódio. Onde um ácido tem um nome sistemático e comum (como CH
3
COOH
, por exemplo, que é conhecido como ácido acético e como ácido etanóico), seus sais podem ser nomeados a partir de qualquer nome de origem. Assim, CH
3
CO
2
K
pode ser denominado como acetato de potássio ou como etanoato de potássio.

Ésteres

IUPAC-ester-1.svg

Os ésteres (R-CO-O-R ') são designados como derivados alquil de ácidos carboxílicos. O grupo alquil (R ') é nomeado primeiro. A parte R-CO-O é então nomeada como uma palavra separada com base no nome do ácido carboxílico, com a terminação alterada de -oico ácido para -oato . Por exemplo, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOCH
3
é pentanoato de metila , e (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
é etil 4-metilpentanoato . Para ésteres, como acetato de etila ( CH
3
COOCH
2
CH
3
), formato de etil ( HCOOCH
2
CH
3
) ou ftalato de dimetila que são baseados em ácidos comuns, a IUPAC recomenda o uso desses nomes estabelecidos, chamados de nomes retidos . O -oate muda para -ate . Alguns exemplos simples, nomeados de ambas as maneiras, são mostrados na figura acima.

IUPAC-ester-2.svg

Se o grupo alquil não estiver ligado ao final da cadeia, a posição da ligação ao grupo éster é infixada antes de "-il": CH
3
CH
2
CH (CH
3
) OOCCH
2
CH
3
pode ser denominado propanoato de butan-2-ilo ou propionato de butan-2-ilo.

Grupos acil

Grupo acil V.0.svg

Os grupos acil são nomeados removendo o ácido -ico do ácido carboxílico correspondente e substituindo-o por -il. Por exemplo, CH3CO-R é denominado Etanoil-R.

Halogenetos de acila

Acyl-halide.svg

Basta adicionar o nome do haleto anexado ao final do grupo acila. Por exemplo, CH3COCl é cloreto de etanoílo.

Cloreto de acetila.svg

Anidridos ácidos

FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg

Se os dois grupos acila forem iguais, o nome do ácido carboxílico com a palavra ácido substituída por anidrido e o nome IUPAC consistirá em duas palavras. Se os grupos acila forem diferentes, eles serão nomeados em ordem alfabética da mesma maneira, com o anidrido substituindo o ácido e o nome IUPAC consiste em três palavras. Por exemplo, CH
3
CO-O-OCCH
3
é chamado de anidrido etanóico,

CH
3
CO-O-OCCH
2
CH
3
é denominado anidrido propanóico etanóico.

Aminas

IUPAC-amine.svg

Aminas ( R − NH
2
) são nomeados para a cadeia de alcano anexada com o sufixo "-amina" (por exemplo, CH
3
NH
2
metanamina). Se necessário, a posição de ligação é infixada: CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
propan-1-amina, CH
3
CHNH
2
CH
3
propan-2-amina. A forma do prefixo é "amino-".

Para aminas secundárias (da forma R-NH-R), a cadeia de carbono mais longa ligada ao átomo de nitrogênio torna-se o nome principal da amina; a outra cadeia é prefixada como um grupo alquil com o prefixo de localização dado em itálico N : CH
3
NHCH
2
CH
3
é N- metiletanamina. As aminas terciárias ( R − NR − R ) são tratadas de forma semelhante: CH
3
CH
2
N (CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
é N- etil- N- metilpropanamina. Novamente, os grupos substituintes são ordenados alfabeticamente.

Amidas

IUPAC-amide.svg

Amidas ( R − CO − NH
2
) recebem o sufixo "-amida" ou "-carboxamida" se o carbono do grupo amida não puder ser incluído na cadeia principal. A forma do prefixo é "carbamoil-" e "amido-", por exemplo, HCONH
2
metanamida, CH
3
CONH
2
etanamida.

As amidas que possuem substituintes adicionais no nitrogênio são tratadas de forma semelhante ao caso das aminas: elas são ordenadas alfabeticamente com o prefixo de localização N : HCON (CH
3
)
2
é N , N- dimetilmetanamida, CH
3
CON (CH
3
)
2
é N , N- dimetiletanamida.

Nitrilos

Fórmulas estruturais de nitrilo V.1.png

Os nitrilos (RCN) são nomeados pela adição do sufixo -nitrila à cadeia de hidrocarboneto mais longa (incluindo o carbono do grupo ciano). Ele também pode ser nomeado pela substituição do ácido -óico de seus ácidos carboxílicos correspondentes por -onitrila. A nomenclatura da classe funcional IUPAC também pode ser usada na forma de alquil cianetos. Por exemplo, é chamado de pentanonitrila ou cianeto de butila.

Compostos cíclicos

IUPAC-cyclic.svg

Os cicloalcanos e os compostos aromáticos podem ser tratados como a cadeia parental principal do composto, caso em que as posições dos substituintes são numeradas em torno da estrutura do anel. Por exemplo, os três isômeros de xileno CH
3
C
6
H
4
CH
3
, comumente as formas orto- , meta- e para- , são 1,2-dimetilbenzeno, 1,3-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno. As estruturas cíclicas, também pode ser tratado como os próprios grupos funcionais, caso em que as mesmas se o prefixo "ciclo- alquilo -" (por exemplo, "ciclohexil-") ou para o benzeno, "fenil-".

O esquema de nomenclatura IUPAC torna-se rapidamente mais elaborado para estruturas cíclicas mais complexas, com notação para compostos contendo anéis conjuntos e muitos nomes comuns, como fenol, sendo aceitos como nomes de base para compostos derivados deles.

Ordem de precedência do grupo

Quando os compostos contêm mais de um grupo funcional, a ordem de precedência determina quais grupos são nomeados com formas de prefixo ou sufixo. A tabela abaixo mostra grupos comuns em ordem decrescente de precedência. O grupo de precedência mais alta assume o sufixo, com todos os outros assumindo a forma de prefixo. No entanto, as ligações duplas e triplas apenas assumem a forma de sufixo (-en e -yn) e são usadas com outros sufixos.

Substituintes prefixados são ordenados alfabeticamente (excluindo quaisquer modificadores como di-, tri-, etc.), por exemplo, clorofluorometano, não fluoroclorometano. Se houver vários grupos funcionais do mesmo tipo, com prefixo ou sufixo, os números de posição são ordenados numericamente (assim, etano-1,2-diol, não etano-2,1-diol.) O indicador de posição N para aminas e amidas vem antes de "1", por exemplo, CH
3
CH (CH) CH
2
NH (CH
3
é N , 2-dimetilpropanamina.

Prioridade Grupo funcional Fórmula Prefixo Sufixo
1 Cátions,
   por exemplo, amônio
 
NH 4 +
-onio-
amônio-
-ônio
-amônio
2 Ácidos carboxílicos
Ácidos S- Carbotióicos
Ácidos Se- Carbosselenóicos
Ácidos sulfônicos
Ácidos sulfínicos
–COOH
–COSH
–COSeH
–SO 3 H
–SO 2 H
carboxi
sulfanylcarbonyl-
selanylcarbonyl-
sulfo-
sulfino-
ácido -oic *
-thioic S ácida *
-selenoic SE -ácido *
ácido sulfónico
ácido -sulfinic
3 Derivados de ácido carboxílico

Anidrido ácido

Ésteres
Halogenetos de acila
Amidas
Imides
Amidinas
RCOOCOR '

-COOR
-COX
-CONH 2
-CON = C
< -C (= NH) NH 2

aciloxi-

R-oxicarbonil-
halocarbonil-
carbamoil-
-imido-
amidino-

-Anidrido R-óico

-R-oato
-aleto de haleto *
-amida *
-imida *
-amidina *

4 Isocianetos de
   nitrilos
–CN
–NC
ciano-
isociano-
-nitrila *
isocianeto
5 Aldeídos
   Tioaldeídos
–CHO
–CHS
formil-
tioformil-
-al *
-thial *
6 Cetonas
Tiocetonas
Selones
Tellones
= O
= S
= Se
= Te
oxo-
sulfanylidene-
selanylidene-
tellanylidene-
-um
tiona
-selone
-tellone
7 Alcoóis
Thiols
Selenols
Tellurols
–OH
–SH
–SeH
–TeH
hidroxi
sulfanyl-
selanyl-
tellanyl-
-ol-
tiol
-selenol
-telurol
8 Hidroperóxidos
Peroxols
Tioperoxóis ( ácido sulfênico )
Ditioperoxóis

-OOH
-SOH
-SSH

hidroperoxi-
hidroxissulfanil-
dissulfanil-

-peroxol
- SO -tioperoxol
-ditioperoxol
9 Aminas,
   iminas,
   hidrazinas
–NH 2
= NH
–NHNH 2
amino-
imino-
hidrazino-
-amina
-imina-
hidrazina

* Nota : Esses sufixos, nos quais o átomo de carbono é contado como parte da cadeia anterior, são os mais comumente usados. Consulte os artigos de grupos funcionais individuais para obter mais detalhes.

A ordem dos grupos funcionais restantes é necessária apenas para o benzeno substituído e, portanto, não é mencionada aqui.

Nomenclatura comum - nomes triviais

A nomenclatura comum usa os nomes mais antigos para alguns compostos orgânicos em vez de usar os prefixos para o esqueleto de carbono acima. O padrão pode ser visto abaixo.

Número de
carbonos
Prefixo como no
novo sistema
Nome comum
para álcool
Nome comum
para aldeído
Nome comum
para ácido
Nome comum
para cetona
1 Meth- Álcool metílico
(álcool de madeira)
Forma de aldeído Ácido form ic N / D
2 Eth- Eth álcool il
(álcool de cereais)
Acet aldeído Ácido acetico (vinagre) N / D
3 Suporte- Álcool propílico -propion aldeído -Propion ácido ic Acet um / dimetil cetona
4 Mas- Mas álcool il Butir aldeído Butyr ácido ic Etil metil cetona
5 Pent- Am álcool il Valer aldeído Valer ácido ic • Metil propil cetona

• Dietil cetona

6 Hex- Álcool capril Capro aldeído Capro ácido ic • Butil metil cetona

• Etil propil cetona

7 Hept- Enanth álcool il Enanth aldeído Enanth óico • Metil pentil cetona

• Butil etil cetona

• Dipropil cetona

8 Out- Capr álcool il Capril aldeído Caprilo ácido ic • Hexil metil cetona

• Etil pentil cetona

• Butil propil cetona

9 Não- Álcool Pelargon ic Pelargon aldeído Ácido Pelargon ic • Heptil metil cetona

• Etil hexil cetona

• Pentil propil cetona

• Dibutil cetona

10 Dez- Capr álcool ic capr aldeído Capr ácido ic • Metil octil cetona

• Ethyl heptil cetona

• Hexil propil cetona

• Butil pentil cetona

11 Undec- - - - O mesmo padrão continua

( veja abaixo )

12 Dodec- Álcool lauril Laur aldeído Laur ácido ic
13 Tridec- - - -
14 Tetradec- Myrist álcool il Myrist aldeído Myrist ácido ic
15 Pentadec- - - -
16 Hexadec- Cet il álcool
Palmit álcool il
Palmit aldeído Palmit ácido ic
17 Heptadec- - - Margar ácido ic
18 Octadec- Estear álcool il Estear aldeído Ácido esteárico
19 Nonadec- - - -
20 Icos- Arachid álcool il - Arachid ácido ic
21 Henicos- - - -
22 Docos- Álcool ilico Behen - Ácido behen ic
23 Tricos- - - -
24 Tetracos- Álcool Lignocerílico - Ácido lignocérico
25 Pentacos- - - -
26 Hexacos- Álcool cerílico - Cerot ácido ic
27 Heptacos- - - -
28 Octacos- Álcool ílico da montanha - Ácido de montanha
29 Nonacos- - - -
30 Triacont- Meliss álcool il - Ácido meliss ic
31 Hentriacont- - - -
32 Dotriacont- Laccer álcool il - Ácido laccera óico
33 Tritriacont- Psyll álcool ic - Psyll ácido ic
34 Tetratriacont- Álcool Gedd il - Ácido gedd ic
35 Pentatriacont- - - Ceroplast ácido ic
36 Hexatriacont- - - -
37 Heptatriacont- - - -
38 Octatriacont- - - -
39 Nonatriacont- - - -
40 Tetracont- - - -

Cetonas

Os nomes comuns das cetonas podem ser derivados nomeando os dois grupos alquil ou aril ligados ao grupo carbonil como palavras separadas seguidas pela palavra cetona .

Os três primeiros nomes mostrados acima ainda são considerados nomes IUPAC aceitáveis .

Aldeídos

O nome comum para um aldeído é derivado do nome comum do ácido carboxílico correspondente, eliminando a palavra ácido e alterando o sufixo de -ic ou -oic para -aldeído.

Íons

A nomenclatura IUPAC também fornece regras para nomear íons .

Hydron

Hydron é um termo genérico para cátion de hidrogênio; prótons, deuterons e tritões são todos hydrons. Os hydrons não são encontrados em isótopos mais pesados, entretanto.

Cátions de hidreto parental

Os cátions simples formados pela adição de um hydron a um hidreto de um halogênio, calcogênio ou pnictogênio são nomeados adicionando o sufixo "-onium" à raiz do elemento: H 4 N + é amônio, H 3 O + é oxônio e H 2 F + é fluorônio. O amônio foi adotado em vez do nitrônio, que comumente se refere ao NO 2 + .

Se o centro catiônico do hidreto não for um halogênio, calcogênio ou pnictogênio, o sufixo "-ium" é adicionado ao nome do hidreto neutro após eliminar qualquer 'e' final. H 5 C + é metânio, HO- (O + ) -H 2 é dioxidânio (HO-OH é dioxidano) e H 2 N- (N + ) -H 3 é diazânio (H 2 N-NH 2 é diazano) .

Cátions e substituição

Os cátions acima, exceto o metânio, não são, estritamente falando, orgânicos, uma vez que não contêm carbono. No entanto, muitos cátions orgânicos são obtidos substituindo outro elemento ou algum grupo funcional por um hidrogênio.

O nome de cada substituição é prefixado ao nome do cátion hidreto. Se ocorrerem muitas substituições pelo mesmo grupo funcional, o número é indicado pela prefixação com "di-", "tri-" como na halogenação. (CH 3 ) 3 O + é de trimetiloxónio. CH 3 F 3 N + é trifluorometilamónio.

Veja também

Referências

Bibliografia

links externos