Inositol - Inositol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(1 R , 2 S , 3 r , 4 R , 5 S , 6 s ) -Ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol |
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| Outros nomes
cis -1,2,3,5- trans -4,6-Cyclohexanehexol
Cyclohexanehexol Fator de antialopecia de camundongo Nucite Faseomanita Faseomanitol Rato Fator de olho anti-espelhado Cilita (para o isômero cilo- inositol) Vitamina B 8 |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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100.027.295 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 12 O 6 | |
| Massa molar | 180,16 g / mol |
| Densidade | 1,752 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 225 a 227 ° C (437 a 441 ° F; 498 a 500 K) |
| Farmacologia | |
| A11HA07 ( OMS ) | |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 143 ° C (289 ° F; 416 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Inositol , ou mais precisamente mio- inositol , é um açúcar carbocíclico abundante no cérebro e em outros tecidos de mamíferos; ele medeia a transdução do sinal celular em resposta a uma variedade de hormônios , neurotransmissores e fatores de crescimento e participa da osmorregulação . É um álcool de açúcar com metade da doçura da sacarose (açúcar de mesa). É feito naturalmente em humanos a partir da glicose . Um rim humano produz cerca de dois gramas por dia. Outros tecidos também o sintetizam, e a concentração mais alta está no cérebro, onde ele desempenha um papel importante ao fazer com que outros neurotransmissores e alguns hormônios esteróides se liguem a seus receptores. O inositol é promovido como um suplemento dietético no tratamento da síndrome dos ovários policísticos ( SOP ). No entanto, há apenas evidências de qualidade muito baixa para sua eficácia no aumento da fertilidade em mulheres com SOP.
Visão geral
O mio- inositol desempenha um papel importante como base estrutural para vários mensageiros secundários em células eucarióticas , os vários fosfatos de inositol . Além disso, o inositol atua como um componente importante dos lipídios estruturais fosfatidilinositol (PI) e seus vários fosfatos, os lipídios fosfatidilinositol fosfato (PIP).
O inositol ou seus fosfatos e lipídios associados são encontrados em muitos alimentos, em particular nas frutas, especialmente no melão e nas laranjas . Nas plantas, o hexafosfato de inositol, ácido fítico ou seus sais, os fitatos, servem como estoques de fosfato nas sementes, por exemplo nas nozes e no feijão. O ácido fítico também ocorre em cereais com alto teor de farelo . O fitato, entretanto, não é diretamente biodisponível para humanos na dieta, uma vez que não é digerível. Algumas técnicas de preparação de alimentos quebram parcialmente os fitatos para mudar isso. No entanto, o inositol na forma de glicerofosfolipídios , como encontrado em certas substâncias derivadas de plantas, como as lecitinas , é bem absorvido e relativamente biodisponível.
O mio- inositol (livre de fosfato) já foi considerado um membro do complexo da vitamina B , denominado vitamina B 8 neste contexto. No entanto, por ser produzido pelo corpo humano a partir da glicose , não é um nutriente essencial .
Isômeros e estrutura
O isômero mio- inositol é um composto meso e, portanto, opticamente inativo , porque tem um plano de simetria . Por esta razão, meso -inositol é um nome obsoleto para este composto. Além do mio- inositol, os outros estereoisômeros de ocorrência natural são cilo -, muco -, D - quiro - e neo- inositol , embora ocorram em quantidades mínimas na natureza. Os outros isômeros possíveis são L - quiro -, allo -, epi - e cis- inositol . Como seus nomes indicam, L - e D - quiro inositol são o único par de enantiômeros de inositol , mas são enantiômeros um do outro, não de mio- inositol.
myo - Cilo - muco - quiro - 
neo - allo - epi - cis -
Em sua conformação mais estável , o isômero mio- inositol assume a conformação de cadeira , que move o número máximo de hidroxilas para a posição equatorial, onde estão mais distantes umas das outras. Nesta conformação, o isômero mio natural tem uma estrutura na qual cinco das seis hidroxilas (a primeira, terceira, quarta, quinta e sexta) são equatoriais , enquanto o segundo grupo hidroxila é axial .
Biossíntese
O mio- inositol é sintetizado a partir da glicose 6-fosfato (G6P) em duas etapas. Primeiro, G6P é isomerizado por uma enzima inositol-3-fosfato sintase (por exemplo, ISYNA1 ) em mio- inositol 1-fosfato, que é então desfosforilado por uma enzima inositol monofosfatase (por exemplo, IMPA1 ) para dar mio- inositol livre . Em humanos, a maior parte do inositol é sintetizada nos rins, seguida pelos testículos, normalmente em quantidades de alguns gramas por dia. ao nível periférico, o mio- inositol é convertido em D - quiro- inositol por uma epimerase específica. A atividade desta epimerase é dependente da insulina. Digno de nota, apenas uma pequena quantidade de mio- inositol é convertida em D - quiro- inositol e a conversão é irreversível.
Inositol, fosfatidilinositol e alguns de seus mono- e polifosfatos funcionam como mensageiros secundários em várias vias de transdução de sinal intracelular . Eles estão envolvidos em uma série de processos biológicos, incluindo:
- Transdução de sinal de insulina
- citoesqueleto conjunto
- Orientação nervosa ( epsin )
- Controle de concentração de cálcio intracelular (Ca 2+ )
- Manutenção do potencial da membrana celular
- Repartição de gorduras
- Expressão genetica
Em uma importante família de vias, o fosfatidilinositol 4,5-bifosfato (PIP 2 ) é armazenado nas membranas celulares até ser liberado por qualquer uma de várias proteínas de sinalização e transformado em vários mensageiros secundários, por exemplo, diacilglicerol e trifosfato de inositol .
Ácido fítico em plantas
O hexafosfato de inositol, também chamado de ácido fítico ou IP6, é a principal forma de armazenamento de fósforo em muitos tecidos vegetais , especialmente farelo e semente . O fósforo e o inositol na forma de fitato geralmente não são biodisponíveis para animais não ruminantes porque esses animais não possuem a enzima digestiva fitase necessária para remover os grupos fosfato. Os ruminantes são prontamente capazes de digerir o fitato por causa da fitase produzida pelos microrganismos ruminais . Além disso, o ácido fítico também quela minerais importantes como cálcio , magnésio , ferro e zinco , tornando-os inabsorvíveis e contribuindo para as deficiências minerais em pessoas cujas dietas dependem altamente de farelo e sementes para sua ingestão de minerais, como ocorre em países em desenvolvimento .
Inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) e trifosfato (IP3) também são chamados de "fitatos".
Uso na fabricação de explosivos
Na reunião de 1936 da American Chemical Society , o professor Edward Bartow, da University of Iowa, apresentou um meio comercialmente viável de extrair grandes quantidades de inositol do ácido fítico naturalmente presente nos resíduos de milho. Como possível uso para o produto químico, ele sugeriu 'nitrato de inositol' como uma alternativa mais estável à nitroglicerina . Hoje, o nitrato de inositol é usado para gelatinizar a nitrocelulose , portanto, pode ser encontrado em muitos explosivos modernos e propelentes de foguetes sólidos.
Contra o sal rodoviário
Quando as plantas são expostas a concentrações crescentes de sal da estrada , as células vegetais tornam-se disfuncionais e sofrem apoptose , levando ao crescimento inibido. O pré-tratamento com inositol pode reverter esses efeitos.
Pesquisa e aplicações clínicas
Psiquiatria
Transtorno bipolar
O inositol foi reaproveitado como uma possível estratégia de potencialização para episódios depressivos no transtorno bipolar . No entanto, apesar de sua ligação com os receptores de serotonina, dopamina e glutamato, houve muito poucos ensaios e a evidência meta-analítica não mostrou uma superioridade significativa em relação ao placebo em termos de eficácia para depressão bipolar.
Depressão
Grandes doses de inositol foram estudadas para o tratamento da depressão , mas mais estudos são necessários para determinar se este é um tratamento eficaz.
Transtorno do pânico e transtorno obsessivo-compulsivo
Inositol demonstrou ter efeitos modestos em pacientes com transtorno do pânico ou transtorno obsessivo-compulsivo .
Outras doenças
O inositol não deve ser implementado de rotina para o tratamento de bebês prematuros que têm ou estão em risco de síndrome da dificuldade respiratória infantil (SDR). Myo -inositol ajuda a prevenir defeitos do tubo neural com eficácia particular em combinação com ácido fólico .
O inositol é considerado um tratamento seguro e eficaz para a síndrome dos ovários policísticos (SOP). Atua aumentando a sensibilidade à insulina, o que ajuda a melhorar a função ovariana e reduzir o hiperandrogenismo . Também é demonstrado que reduz o risco de doenças metabólicas em pessoas com SOP. Além disso, graças ao seu papel como segundo mensageiro do FSH, o mio- inositol é eficaz na restauração da relação FSH / LH e na regularização do ciclo menstrual. O papel do mio- inositol como segundo mensageiro do FSH leva a uma correta maturação do folículo ovariano e, conseqüentemente, a uma maior qualidade oocitária. Melhorando a qualidade do oócito em mulheres com ou sem SOP, o mio -inositol pode ser considerado uma abordagem possível para aumentar a chance de sucesso em tecnologias de reprodução assistida. Em contraste, o D - quiro- inositol pode prejudicar a qualidade do oócito de uma maneira dependente da dose. O alto nível de DCI parece estar relacionado aos níveis elevados de insulina recuperados em cerca de 70% das mulheres com SOP. A este respeito, a insulina estimula a conversão irreversível do mio- inositol em D - quiro- inositol, causando uma redução drástica do mio- inositol. A depleção de mio- inositol é particularmente prejudicial aos folículos ovarianos porque está envolvida na sinalização de FSH, que é prejudicada devido à depleção de mio- inositol. Evidências recentes relatam uma melhora mais rápida dos parâmetros metabólicos e hormonais quando esses dois isômeros são administrados em sua proporção fisiológica. A proporção plasmática de mio- inositol e D - quiro- inositol em indivíduos saudáveis é de 40: 1 de mio -e D - quiro- inositol, respectivamente. O uso da proporção de 40: 1 mostra a mesma eficácia do mio- inositol sozinho, mas em menos tempo. Além disso, a proporção fisiológica não prejudica a qualidade oocitária.
O uso de inositóis na SOP vem ganhando cada vez mais importância, sendo relatada eficácia superior a 70% com forte perfil de segurança. Por outro lado, cerca de 30% dos pacientes podem se apresentar como resistentes ao inositol. Novas evidências sobre a etiopatogenia da SOP descrevem uma alteração na espécie e na quantidade de cada cepa caracterizando a flora gastrointestinal normal. Essa alteração pode levar a um baixo grau crônico de inflamação e má absorção. Uma possível solução poderia ser representada pela combinação de mio- inositol e α-lactalbumina . Esta combinação mostra um efeito sinérgico no aumento da absorção de mio-inositol. Um estudo recente relatou que a combinação de mio -inositol e α-lactalbumina é capaz de aumentar o conteúdo plasmático de mio- inositol em pacientes resistentes a inositol com uma melhora relativa dos parâmetros hormonais e metabólicos.
Apesar de seu efeito antinutriente, o ácido fítico tem uso potencial em endodontia, adesiva, preventiva e regenerativa, e na melhoria das características e desempenho de materiais odontológicos.
Use como um agente de corte
O inositol tem sido usado como adulterante ou agente cortante de muitas drogas ilegais, como cocaína , metanfetamina e às vezes heroína , provavelmente por causa de sua solubilidade, textura pulverulenta ou doçura reduzida (50%) em comparação com os açúcares mais comuns.
O inositol também é usado como adereço de filme substituto para a cocaína na produção de filmes .
Fontes nutricionais
O mio- inositol está naturalmente presente em uma variedade de alimentos, embora as tabelas de composição dos alimentos nem sempre façam distinção entre a lecitina , a forma lipídica relativamente biodisponível e a forma fitato / fosfato biodisponível. Os alimentos que contêm as maiores concentrações de mio- inositol e seus compostos incluem frutas, feijões, grãos e nozes. As frutas em particular, especialmente laranjas e melão, contêm as maiores quantidades de mio- inositol. Também está presente em feijões, nozes, grãos e, no entanto, estas contêm grandes quantidades de mio -inositol na forma de fitato, que não é biodisponível sem transformação de fitase enzimas. Bacillus subtilis , o microrganismo que produz o alimento fermentado natto , produz enzimas fitase que podem converter o ácido fítico em uma forma mais biodisponível de polifosfato de inositol no intestino. Além disso, as espécies de Bacteroides no intestino secretam vesículas contendo uma enzima ativa que converte a molécula de fitato em fósforo biodisponível e polifosfato de inositol, que é uma molécula de sinalização importante no corpo humano.
O mio- inositol também pode ser encontrado como ingrediente em bebidas energéticas , seja em conjunto ou como substituto da glicose, aparentemente para aumentar os níveis de serotonina e o estado de alerta.
Em humanos, o mio-inositol é feito naturalmente de glicose-6-fosfato por meio de desfosforilação enzimática.