Ácido iodoacético - Iodoacetic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido iodoacético |
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Outros nomes
Ácido 2-iodoacético
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.537 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 2 H 3 I O 2 | |
Massa molar | 185,948 g · mol −1 |
Ponto de fusão | 81 ° C (178 ° F; 354 K) |
Ponto de ebulição | 208 ° C (406 ° F; 481 K) |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | Oxford MSDS |
Tóxico (T); Corrosivo (C) | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido iodoacético é um derivado do ácido acético . É um composto tóxico porque, como muitos halogenetos de alquila, é um agente alquilante .
Ele reage com resíduos de cisteína nas proteínas. É freqüentemente usado para modificar grupos SH para prevenir a re-formação de ligações dissulfeto após a redução de resíduos de cistina em cisteína durante o sequenciamento de proteínas .
Inibidor de peptidase
O iodoacetato é um inibidor irreversível de todas as cisteína peptidases , com o mecanismo de inibição ocorrendo a partir da alquilação do resíduo de cisteína catalítica (ver esquema). Em comparação com seu derivado de amida, iodoacetamida , o iodoacetato reage substancialmente mais lento. Esta observação parece contraditória com a reatividade química padrão, no entanto, a presença de uma interação favorável entre o íon imidazólio positivo da histidina catalítica e o grupo carboxila carregado negativamente do ácido iodoacético é a razão para o aumento da atividade da iodoacetamida.
Possível terapia de câncer
Vários estudos demonstraram que o iodoacetato tem efeitos antitumorais. Em 2002, a Dra. Fawzia Fahim mostrou que "um único tratamento IAA de camundongos com tumor aumentou significativamente os níveis de atividade da lactato desidrogenase (LDH) plasmática, ao mesmo tempo que diminuiu significativamente os níveis de glicose plasmática e proteína hepática total, RNA e DNA, em comparação com controles normais. " Em 1975, Melvin S. Rhein, Joyce A. Filppi e Victor S. Moore mostraram que o iodoacetato melhorava a resposta imunológica da medula óssea. Em 1966, Charles A. Apffel, Barry G. Arnason e John H. Peters mostraram atividade antitumoral para o iodoacetato.
Como um subproduto da desinfecção
O iodeto é um íon de ocorrência natural que pode ser encontrado em muitas fontes de água e é facilmente oxidado por desinfetantes de águas residuais. Um dos produtos da oxidação do iodeto é o ácido hipoiodoso ( HOI ou OI - ), que é capaz de reagir com materiais orgânicos de fundo para gerar subprodutos de desinfecção iodados (DBPs), incluindo ácido iodoacético. Em um estudo realizado por Plewa, et al., IAA foi determinado como um dos mais citotóxicos dos estudados, com uma dose letal mediana da ordem de magnitude de 10-5 M. Foi o mais genotóxico de mais de 60 DBPs estudados e é o DBP mais genotóxico identificado até agora. O ácido iodoacético exibiu características que o indicam como um carcinógeno potencial ; no entanto, não foi comprovado que seja carcinogênico. A tendência continua na teratogenicidade , com a potência do ácido iodoacético superando a de seus análogos bromados e clorados. Sua toxicidade se correlaciona com sua capacidade como agente alquilante , que irá modificar resíduos de cisteína em proteínas. Os ácidos monohaloacéticos são os mais tóxicos, com toxicidade aumentando com o tamanho do halogênio. O ácido iodoacético é mais tóxico do que o ácido bromoacético e muito mais tóxico do que o ácido cloroacético .
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Knap, AK; Pratt, RF (1991). "Inativação da beta-lactamase de cisteína RTEM-1 por iodoacetato. A natureza dos grupos funcionais de sítio ativo e comparações com a enzima nativa" . Biochemical Journal . 273 (1): 85–91. doi : 10.1042 / bj2730085 . PMC 1149883 . PMID 1989590 .
- Dickens, F. (1933). "Interação de halogenacetatos e compostos SH. A reação de ácidos halogenacéticos com glutationa e cisteína. O mecanismo de envenenamento por iodoacetato de glioxalase" . Biochemical Journal . 27 (4): 1141–1151. doi : 10.1042 / bj0271141 . PMC 1253000 . PMID 16745202 .
links externos
- O banco de dados online MEROPS para peptidases e seus inibidores: Iodoacetato