Dicloreto de iodobenzeno - Iodobenzene dichloride
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Dicloro (fenil) -λ 3 -iodano |
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| Outros nomes
Dicloreto de Iodosobenzeno; Dicloreto de feniliodino (III); Dicloreto de feniliodo; Cloreto de feniliodoso; Cloreto de fenilcloroiodônio; Dicloroiodobenzeno; Iododiclorobenzeno
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | IBD | ||
| ChemSpider | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 6 H 5 Cl 2 I | |||
| Massa molar | 274,91 g · mol −1 | ||
| Aparência | Sólido amarelo | ||
| Densidade | 2,2 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | 115 a 120 ° C (239 a 248 ° F; 388 a 393 K) (se decompõe) | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O dicloreto de iodobenzeno (PhICl 2 ) é um complexo de iodobenzeno com cloro . Como reagente para química orgânica, é utilizado como oxidante e agente de cloração .
Estrutura química
A cristalografia de raios X de cristal único foi usada para determinar sua estrutura; como pode ser previsto pela teoria VSEPR , ele adota uma geometria em forma de T sobre o átomo de iodo central.
Preparação
O dicloreto de iodobenzeno não é estável e não está comumente disponível comercialmente. É preparado passando cloro gasoso por uma solução de iodobenzeno em clorofórmio , da qual precipita. A mesma reação foi relatada em escala de planta piloto (20 kg) também.
- Ph-I + Cl 2 → PhICl 2
Uma preparação alternativa envolvendo o uso de cloro gerado in situ pela ação do hipoclorito de sódio sobre o ácido clorídrico também foi descrita.
Reações
O dicloreto de iodobenzeno é hidrolisado por soluções básicas para dar iodosobenzeno (PhIO) e é oxidado por hipoclorito de sódio para dar iodoxibenzeno (PhIO 2 ).
Na síntese orgânica , o dicloreto de iodobenzeno é usado como um reagente para a cloração seletiva de alcenos e alcinos .
Referências
Leitura adicional
- Tanner, Dennis D; Van Bostelen, PB (1967). "Reações de cloração de radical livre de dicloreto de iodobenzeno". Journal of Organic Chemistry . 32 (5): 1517–1521. doi : 10.1021 / jo01280a047 .