Iridoid - Iridoid

Estrutura química da iridomirmecina

Os iridóides são um tipo de monoterpenóide na forma geral de ciclopentanopirano, encontrado em uma ampla variedade de plantas e alguns animais. Eles são biossinteticamente derivados do 8-oxogeranial . Os iridóides são normalmente encontrados em plantas como glicosídeos , na maioria das vezes ligados à glicose .

A estrutura química é exemplificada pela iridomirmecina , uma substância química defensiva produzida pelo gênero de formigas Iridomyrmex , que dá nome aos iridóides. Estruturalmente, são ciclopentano-piranos cis -fundidos bicíclicos. A clivagem de uma ligação no anel do ciclopentano dá origem a uma subclasse conhecida como secoiridoides , como a oleuropeína e a amarogentina .

Ocorrência

Aucubin
Catalpol
Aucubina e catalpol são dois dos mais iridóides comuns no reino vegetal.

Os iridóides produzidos pelas plantas atuam principalmente como defesa contra herbívoros ou contra infecções por microorganismos. A variável checkerspot butterfly também contém iridóides obtidos por meio de sua dieta que atuam como uma defesa contra predadores aviários. Para humanos e outros mamíferos, os iridóides são frequentemente caracterizados por um sabor amargo dissuasor.

Aucubina e catalpol são dois dos mais iridóides comuns no reino vegetal. Os iridoides são prevalentes na subclasse de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae e Menyanthaceae .

Os iridóides têm sido objeto de pesquisas sobre suas atividades biológicas potenciais.

Biossíntese

O arcabouço do anel iridóide é sintetizado, nas plantas, pela enzima iridóide sintase . Em contraste com outras ciclases monoterpênicas , a iridóide sintase usa 8-oxogeranial como substrato. A enzima usa um mecanismo de duas etapas, com uma etapa inicial de redução dependente de NADPH seguida por uma etapa de ciclização que ocorre por meio de uma reação de Diels-Alder ou de uma adição intramolecular de Michael .

O ácido logânico é um substrato iridóide convertido em estritosidina que reage com a triptamina , eventualmente levando aos alcalóides indólicos que incluem muitos compostos biologicamente ativos, como estricnina , ioimbina , alcalóides vinca e elipticina .

Veja também

Referências

Leitura adicional

Moreno-Escobar, Jorge A .; Alvarez, Laura; Rodríguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2 de março de 2013). "Cytotoxic glucosydic iridoids de Veronica Americana". Cartas de fitoquímica . 6 (4): 610–613. doi : 10.1016 / j.phytol.2013.07.017 .