Acetato de isoamila - Isoamyl acetate

Acetato de isoamila
Acetato de isoamila
Isoamyl-acetate-3D-balls.png
Acetato de isopentila.jpg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Acetato de 3-metilbutila
Nome IUPAC sistemático
Etanoato de 3-metilbutila
Outros nomes
Isopentilo acetato de
isopentilo etanoato
de isoamilo etilo
banana óleo de
essência de pera
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1744750
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,240 Edite isso no Wikidata
Número EC
101452
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1104 1993
  • InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 VerificaY
    Chave: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3
    Chave: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
  • O = C (OCCC (C) C) C
Propriedades
C 7 H 14 O 2
Massa molar 130,187  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Tipo banana
Densidade 0,876 g / cm 3
Ponto de fusão −78 ° C (−108 ° F; 195 K)
Ponto de ebulição 142 ° C (288 ° F; 415 K)
0,3% (20  ° C)
Pressão de vapor 4  mmHg ou 0,533  kPa (20  ° C)
−89,4 · 10 −6  cm 3 / mol
1,4020 a 20 °
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
3
0
Ponto de inflamação 25 ° C (77 ° F; 298 K)
Limites explosivos 1,0% (100  ° C) - 7,5%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
7422  mg / kg (coelho, oral)
16.600  mg / kg (rato, oral)
6470  ppm (cat)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
1000  ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O acetato de isoamila , também conhecido como acetato de isopentila , é um composto orgânico que é o éster formado a partir do álcool isoamílico e do ácido acético . É um líquido incolor que é apenas ligeiramente solúvel em água, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. O acetato de isoamila tem um odor forte, descrito como semelhante ao da banana e da pêra . Acetato de isoamila puro, ou misturas de acetato de isoamila, acetato de amila e outros sabores podem ser referidos como óleo de banana .

Produção

O acetato de isoamila é preparado pela reação catalisada por ácido ( esterificação de Fischer ) entre o álcool isoamílico e o ácido acético glacial , conforme mostrado na equação de reação abaixo. Normalmente, o ácido sulfúrico é usado como catalisador . Alternativamente, ácido p- toluenossulfônico ou uma resina de troca iônica ácida podem ser usados ​​como o catalisador.

Essigsäureisopentylester Reaktionsschemata.svg

Formulários

O acetato de isoamila é usado para conferir sabor de banana aos alimentos. O óleo de banana comumente se refere a uma solução de acetato de isoamila em etanol que é usado como um sabor artificial .

Também é usado como solvente para alguns vernizes e lacas de nitrocelulose . Como solvente e transportador de materiais como a nitrocelulose , era amplamente utilizado na indústria aeronáutica para endurecer e proteger as superfícies de tecido à prova de vento, onde ele e seus derivados eram geralmente conhecidos como ' drogas para aeronaves '. Agora que a maioria das aeronaves são totalmente de metal, esse uso é limitado principalmente a reproduções e modelos em escala historicamente precisos.

Devido ao seu odor intenso e agradável e à sua baixa toxicidade, o acetato de isoamila é usado para testar a eficácia de respiradores ou máscaras de gás .

Ocorrência na natureza

O acetato de isoamila ocorre naturalmente na bananeira e também é produzido sinteticamente.

Acetato de isoamilo é libertado por um mel de abelha é picar aparelho onde serve como uma feromona farol para atrair outras abelhas e os provocar a picar.

Referências