Isobutileno - Isobutylene
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2-metilprop-1-eno |
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Outros nomes
2-Metilpropeno
Isobuteno γ-Butileno 2-Metilpropileno Metilpropeno |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,697 | ||
Número EC | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU |
1055 Em gás de petróleo liquefeito : 1075 |
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 4 H 8 | |||
Massa molar | 56,106 g / mol | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Densidade | 0,5879 g / cm 3 , líquido | ||
Ponto de fusão | -140,3 ° C (-220,5 ° F; 132,8 K) | ||
Ponto de ebulição | -6,9 ° C (19,6 ° F; 266,2 K) | ||
Insolúvel | |||
-44,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Perigos | |||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H220 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | gás inflamável | ||
465 ° C (869 ° F; 738 K) | |||
Limites explosivos | 1,8–9,6% | ||
Compostos relacionados | |||
Butenos relacionados
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1-Buteno cis -2-Buteno trans -2-Buteno |
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Compostos relacionados
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Isobutano | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Isobutileno (ou 2-metilpropeno) é um hidrocarboneto com a fórmula (CH 3 ) 2 C = CH 2 . É um alqueno ramificado com quatro carbonos (olefina), um dos quatro isômeros do butileno . É um gás inflamável incolor e de considerável valor industrial.
Produção
O isobutileno de grau químico e polímero é tipicamente obtido por desidratação do álcool butílico terciário (TBA) ou desidrogenação catalítica do isobutano (Catofin ou processos semelhantes). Os aditivos de gasolina metil terc-butil éter (MTBE) e etil terc-butil éter (ETBE), respectivamente, são produzidos pela reação de metanol ou etanol com isobutileno contido em correntes de buteno de crackers a vapor de olefina ou refinarias, ou com isobutileno de TBA desidratado. O isobutileno não é isolado da olefina ou da corrente de buteno da refinaria antes da reação, pois a separação dos éteres dos butenos restantes é mais simples. O isobutileno também pode ser produzido em alta pureza por "back-cracking" MTBE ou ETBE em altas temperaturas e, em seguida, separando o isobutileno por destilação de metanol ou etanol.
O isobutileno é um subproduto da etenólise do diisobutileno para preparar o neohexeno :
- (CH 3 ) 3 C-CH = C (CH 3 ) 2 + CH 2 = CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH = CH 2 + (CH 3 ) 2 C = CH 2
Usos
O isobutileno é utilizado na produção de diversos produtos. É alquilado com butano para produzir isooctano ou dimerizado em diisobutileno (DIB) e então hidrogenado para produzir isooctano , um aditivo de combustível. O isobutileno também é usado na produção de metacroleína . A polimerização do isobutileno produz borracha butílica (poliisobutileno ou PIB). Antioxidantes como hidroxitolueno butilado (BHT) e hidroxianisol butilado (BHA) são produzidos pela alquilação de Friedel-Crafts de fenóis com isobutileno.
A terc- butilamina é produzida comercialmente por aminação de isobutileno usando catalisadores de zeólita :
- NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3
Segurança
O isobutileno é um gás altamente inflamável.