Ácido itacônico - Itaconic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido metilidenebutanodioico |
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| Outros nomes
Ácido 2-metilenossuccínico Ácido
metilenossuccínico ácido 1-propeno-2-3-dicarboxílico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,364 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 5 H 6 O 4 | |
| Massa molar | 130,099 g · mol −1 |
| Aparência | Sólido branco |
| Densidade | 1,63 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 162 a 164 ° C (324 a 327 ° F; 435 a 437 K) (se decompõe) |
| 1 g / 12 mL | |
| Solubilidade em etanol | 1 g / 5 mL |
| -57,57 · 10 −6 cm 3 / mol | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido itacônico , ou ácido metilidenossuccínico , é um composto orgânico . Este ácido dicarboxílico é um sólido branco solúvel em água, etanol e acetona. Historicamente, o ácido itacônico era obtido pela destilação do ácido cítrico , mas atualmente é produzido por fermentação. O nome ácido itacônico foi inventado como um anagrama do ácido aconítico , outro derivado do ácido cítrico.
Produção
Desde a década de 1960, é produzido industrialmente pela fermentação de carboidratos , como glicose ou melaço, usando fungos como Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus .
Para A. terreus, a via do itaconato é bastante elucidada. A rota geralmente aceita para o itaconato é por meio da glicólise, do ciclo do ácido tricarboxílico e de uma descarboxilação de cis- aconitar em itaconato via cis -aconitar-descarboxilase.
O fungo do smut Ustilago maydis usa uma rota alternativa. O cis- aconitado é convertido no trans- aconitado termodinamicamente favorecido por meio do aconitato-Δ-isomerase (Adi1). O trans- aconitado é adicionalmente descarboxilado em itaconato por trans -aconitado-descarboxilase (Tad1).
O ácido itacônico também é produzido em células da linhagem de macrófagos. Foi demonstrado que o itaconato é um inibidor covalente da enzima isocitrato liase in vitro . Como tal, o itaconato pode possuir atividades antibacterianas contra bactérias que expressam isocitrato liase (como Salmonella enterica e Mycobacterium tuberculosis ).
No entanto, as células da linhagem de macrófagos têm que "pagar o preço" para fazer itaconato e perdem a capacidade de realizar fosforilação mitocondrial em nível de substrato.
Síntese de Laboratório
A destilação a seco do ácido cítrico fornece anidrido itacônico , que sofre hidrólise em ácido itacônico.
Reações
Após o aquecimento, o anidrido itacônico se isomeriza em anidrido de ácido citracônico, que pode ser hidrolisado em ácido citracônico ( ácido 2-metilmaleico).
A hidrogenação parcial de ácido itacônico sobre níquel de Raney fornece ácido 2-metilsuccínico .
O ácido itacônico é usado principalmente como um comonômero na produção de acrilonitrila butadieno estireno e látex de acrilato com aplicações na indústria de papel e revestimento arquitetônico.