Ácido kainico - Kainic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido ( 2S , 3S , 4S ) -3- (Carboximetil) -4- (prop-1-en-2-il) pirrolidina-2-carboxílico |
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| Outros nomes
( 3S , 4S ) -3- (Carboximetil) -4-prop-1-en-2-il- L- prolina; 2-Carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 86660 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| Malha | Ácido caínico + |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 10 H 15 N O 4 | |
| Massa molar | 213,233 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 215 ° C (419 ° F; 488 K) (se decompõe) |
| log P | 0,635 |
| Acidez (p K a ) | 2.031 |
| Basicidade (p K b ) | 11,966 |
| Estrutura | |
| Monoclínico | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido caínico , ou cainato , é um ácido que ocorre naturalmente em algumas algas marinhas . Caínico ácido é um potente neuroexcitatório aminoácidos agonista que actua através da activação de receptores de glutamato , o principal excitatório neurotransmissor no sistema nervoso central. O glutamato é produzido pelos processos metabólicos da célula e existem quatro classificações principais de receptores de glutamato : receptores NMDA , receptores AMPA , receptores cainato e receptores metabotrópicos de glutamato . O ácido cainico é um agonista dos receptores cainato , um tipo de receptor ionotrópico de glutamato . Os receptores de cainato provavelmente controlam um canal de sódio que produz potenciais pós-sinápticos excitatórios (EPSPs) quando o glutamato se liga.
O ácido caínico é comumente injetado em modelos de animais de laboratório para estudar os efeitos da ablação experimental . O ácido cainico é um agonista direto dos receptores glutâmicos cainato e grandes doses de soluções concentradas produzem morte neuronal imediata por superestimulação de neurônios até a morte. Esses danos e morte de neurônios são chamados de lesão excitotóxica . Assim, em grandes doses concentradas, o ácido cainico pode ser considerado uma neurotoxina e, em pequenas doses de solução diluída, o ácido cainico estimula quimicamente os neurônios.
A estimulação elétrica de áreas designadas do cérebro é geralmente administrada pela passagem de uma corrente elétrica por um fio que é inserido no cérebro para lesionar uma área específica do cérebro. A estimulação elétrica destrói indiscriminadamente qualquer coisa nas proximidades da ponta do eletrodo, incluindo corpos neurais e axônios de neurônios que passam; portanto, é difícil atribuir os efeitos da lesão a uma única área. A estimulação química é normalmente administrada por meio de uma cânula inserida no cérebro por meio de cirurgia estereotáxica . A estimulação química, embora seja mais complicada do que a elétrica, tem a vantagem distinta de ativar os corpos celulares, mas não os axônios próximos, porque apenas os corpos celulares e os dendritos subsequentes contêm receptores de glutamato. Portanto, a estimulação química pelo ácido caínico é mais localizada do que a elétrica. As lesões químicas e elétricas podem causar danos adicionais ao cérebro devido à própria natureza do eletrodo ou cânula inserida. Portanto, os estudos de ablação mais eficazes são realizados em comparação a uma lesão simulada que duplica todas as etapas de produção de uma lesão cerebral, exceto aquela que realmente causa o dano cerebral, ou seja, injeção de ácido cainico ou administração de choque elétrico.
Ocorrência
O ácido kainico foi originalmente isolado das algas Digenea simplex e Chondria armata em 1953. Eles são chamados de "Kainin-sou" ou "Makuri" no Japão e são usados como anti - helmínticos .
Atividade farmacológica
O ácido cainico é utilizado em culturas de células neuronais primárias e na preparação de fatias cerebrais agudas para estudar o efeito fisiológico da excitotoxicidade e avaliar as capacidades neuroprotetoras de potenciais terapêuticos.
O ácido caínico é um potente excitante do sistema nervoso central usado na pesquisa da epilepsia para induzir convulsões em animais experimentais, em uma dose típica de 10-30 mg / kg em camundongos. Além de induzir convulsões, o ácido caínico é excitotóxico e epileptogênico. O ácido caínico induz convulsões por meio da ativação de receptores cainato contendo a subunidade GluK2 e também por meio da ativação de receptores AMPA, para os quais atua como agonista parcial. Além disso, a infusão de ácido cainico no hipocampo de animais resulta em grandes danos aos neurônios piramidais e subsequente atividade convulsiva. A escassez de suprimentos a partir de 2000 fez com que o custo do ácido cainico aumentasse significativamente.
Formulários
- agente anti-worming
-
pesquisa em
neurociência
- agente neurodegenerativo
- modelagem de epilepsia
- modelagem da doença de Alzheimer