Adição Kharasch - Kharasch addition

A adição de Kharasch é uma reação orgânica e uma adição de radical livre catalisada por metal de compostos CXCl 3 (X = Cl, Br, H) aos alcenos . A reação foi descoberta por Morris S. Kharasch na década de 1940.

O esquema básico de reação é o seguinte:

R 2 C = CH 2 + R'X → R 2 CX-CH 2 R ':

e prossegue através do radical livre CXCl 2 . Exemplos de organohaletos são tetracloreto de carbono e clorofórmio . A adição é uma adição anti-Markovnikov . O trabalho inicial vinculou a adição à polimerização de olefinas e é, portanto, considerado um primeiro passo para o que se tornaria a polimerização de radical por transferência de átomo .

Um exemplo de adição de Karasch é a síntese de 1,1,3-tricloro-n-nonano a partir de 1-octeno , clorofórmio e [[cloreto férrico] (FeCl2)].

Referências