Ácido kójico - Kojic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
5-Hidroxi-2- (hidroximetil) -4 H -piran-4-ona |
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| Outros nomes
Ácido kójico, 5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4-pirona, 2-hidroximetil-5-hidroxi-γ-pirona
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,007,203 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 6 O 4 | |
| Massa molar | 142,11 g / mol |
| Aparência | Branco |
| Ponto de fusão | 152 a 155 ° C (306 a 311 ° F; 425 a 428 K) |
| Pouco | |
| Acidez (p K a ) | 9,40 |
| Perigos | |
| Frases R (desatualizado) | R36 / 37/38 |
| Frases S (desatualizado) | S22 , S24 / 25 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido kójico é um agente quelante produzido por várias espécies de fungos, principalmente Aspergillus oryzae , que possui o nome comum japonês koji . O ácido kójico é um subproduto do processo de fermentação do arroz maltado, para uso na fabricação de saquê, o vinho de arroz japonês. É um inibidor suave da formação de pigmentos em tecidos vegetais e animais, e é usado em alimentos e cosméticos para preservar ou alterar as cores de substâncias. Forma um complexo vermelho brilhante com íons férricos .
Biossíntese
Estudos de marcação com 13 C revelaram pelo menos duas vias para o ácido kójico. Na rota usual, as enzimas desidratase convertem a glicose em ácido kójico. As pentoses também são precursores viáveis, caso em que a diidroxiacetona é invocada como intermediário.
Formulários
O ácido kójico pode ser usado em frutas cortadas para prevenir o escurecimento oxidativo , em frutos do mar para preservar as cores rosa e vermelha e em cosméticos para clarear a pele. A título de exemplo, é utilizado no tratamento de doenças de pele como o melasma . O ácido kójico também tem propriedades antibacterianas e antifúngicas. Os co-cristais de ácido kójico com quercetina foram encontrados a ter duas vezes mais citotóxico actividade para humanos cervical câncer células ( HeLa ) e humana de cancro do cólon células ( Caco-2 ) em comparação com a quercetina si.
Outros efeitos
Foi demonstrado que o ácido kójico protege as células do ovário do hamster chinês contra danos induzidos por radiação ionizante. Cães pré-tratados com ácido kójico após exposição de corpo inteiro a uma dose letal de radiação gama de 3 Gy tiveram uma taxa de sobrevivência de 51 dias de 66,7% contra os cães no grupo de apenas irradiação de 3 Gy, que morreram dentro de 16 dias após a irradiação.
Referências
links externos
- Dados de segurança MSDS
- Mohajer, Fatemeh; Mohammadi Ziarani, Ghodsi (2021). "Uma visão geral das abordagens quantitativas e qualitativas na síntese de andaimes de ácido kójico heterocíclico por meio das reações multicomponentes" . Heterociclos . Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. 102 (2): 211. doi : 10.3987 / REV-20-936 .