Lactose - Lactose

Lactose
Beta-D-Lactose.svg
Nomes
Nome IUPAC
β- D- Galactopiranosil- (1 → 4) - D- glicose
Nome IUPAC preferido
(2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (Hidroximetil) -6 - {[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 6 R ) -4,5,6- trihidroxi-2- (hidroximetil) oxan-3-il] oxi} oxano-3,4,5-triol
Outros nomes
Açúcar de leite
Lactobiose
4- O -β- D -Galactopyranosyl- D -glucose
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
90841
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.509 Edite isso no Wikidata
Número EC
342369
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5 +, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12 + / m1 / s1 VerificaY
    Chave: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5 +, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12 + / m1 / s1
    Chave: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
  • C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H ] (O [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 2O) O) O) CO) O) O) O) O
Propriedades
C 12 H 22 O 11
Massa molar 342,297  g · mol −1
Aparência Sólido branco
Densidade 1,525  g / cm 3
Ponto de fusão 252 ° C (anidro)
202 ° C (monohidrato)
195  g / L
Rotação quiral ([α] D )
+ 55,4 ° (anidro) + 52,3 ° (monohidrato)
Termoquímica
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
5652  kJ / mol, 1351  kcal / mol, 16,5  kJ / g, 3,94  kcal / g
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
0
0
0
Ponto de inflamação 357,8 ° C (676,0 ° F; 631,0 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A lactose é um dissacarídeo . É um açúcar composto pelas subunidades da galactose e da glicose e possui a fórmula molecular C 12 H 22 O 11 . A lactose constitui cerca de 2–8% do leite (por peso). O nome vem de lac (gen. Lactis ), a palavra latina para leite, mais o sufixo -ose usado para nomear açúcares. O composto é um sólido branco, solúvel em água, não higroscópico com um sabor levemente adocicado. É utilizado na indústria alimentícia.

Estrutura e reações

A estrutura molecular da α-lactose, determinada por cristalografia de raios-X .
Cristais de lactose, vistos sob luz polarizada

A lactose é um dissacarídeo derivado da condensação de galactose e glicose , que formam uma ligação glicosídica β-1 → 4 . Seu nome sistemático é β- D -galactopiranosil- (1 → 4) - D- glicose. A glicose pode estar na forma α- piranose ou na forma β-piranose, enquanto a galactose pode ter apenas a forma β-piranose: portanto, α-lactose e β-lactose referem-se à forma anomérica do anel de glucopiranose sozinha. As reações de detecção da lactose são o teste de Woehlk e Fearon. Ambos podem ser facilmente usados ​​em experimentos escolares para visualizar os diferentes conteúdos de lactose de diferentes produtos lácteos, como leite integral, leite sem lactose, iogurte, leitelho, creme de café, creme de leite, kefir, etc.

A lactose é hidrolisada em glicose e galactose, isomerizada em solução alcalina em lactulose e hidrogenada cataliticamente no álcool poliídrico correspondente , lactitol . A lactulose é um produto comercial, utilizado no tratamento da constipação.

Ocorrência e isolamento

A lactose compõe cerca de 2–8% do leite por peso. Vários milhões de toneladas são produzidos anualmente como subproduto da indústria de laticínios .

Soro de leite ou plasma de leite é o líquido remanescente após o leite ser coagulado e coado, por exemplo, na produção de queijo . O soro é composto por 6,5% de sólidos, dos quais 4,8% é lactose, que é purificada por cristalização. Industrialmente, a lactose é produzida a partir do permeado do soro - que é filtrado para todas as proteínas principais . A fração de proteína é usada na nutrição infantil e na nutrição esportiva, enquanto o permeado pode ser evaporado em 60-65% de sólidos e cristalizado durante o resfriamento. A lactose também pode ser isolada por diluição do soro de leite com etanol .

Os produtos lácteos, como iogurte de leite e queijo, contêm muito pouca lactose. A lactase é usada como a bactéria usada para fazê-los consumir lactose durante o processo de fabricação.

Metabolismo

Mamíferos infantis amamentam suas mães para beber leite, que é rico em lactose. As vilosidades intestinais secretam a enzima lactase (β-D-galactosidase) para digeri-la. Essa enzima divide a molécula de lactose em suas duas subunidades, os açúcares simples glicose e galactose , que podem ser absorvidas. Uma vez que a lactose ocorre principalmente no leite, na maioria dos mamíferos, a produção de lactase diminui gradualmente com a maturidade devido à falta de consumo contínuo.

Muitas pessoas com ascendência na Europa , Oeste da Ásia , Sul da Ásia , o Sahel cinto na África Ocidental , África Oriental e algumas outras partes da África Central manter a produção de lactase na idade adulta. Em muitas dessas áreas, o leite de mamíferos como gado , cabras e ovelhas é usado como uma grande fonte de alimento. Portanto, foi nessas regiões que os genes para a produção de lactase ao longo da vida evoluíram pela primeira vez . Os genes da tolerância à lactose em adultos evoluíram de forma independente em vários grupos étnicos. Por descendência, mais de 70% dos europeus ocidentais podem digerir lactose quando adultos, em comparação com menos de 30% das pessoas de áreas da África, leste e sudeste da Ásia e Oceania. Em pessoas com intolerância à lactose, a lactose não é decomposta e fornece alimento para a flora intestinal produtora de gases , que pode causar diarreia, distensão abdominal, flatulência e outros sintomas gastrointestinais.

Propriedades biológicas

A doçura da lactose é de 0,2 a 0,4, em relação a 1,0 da sacarose . Para comparação, a doçura da glicose é 0,6 a 0,7, da frutose é 1,3, da galactose é 0,5 a 0,7, da maltose é 0,4 a 0,5, da sorbose é 0,4 e da xilose é 0,6 a 0,7.

Quando a lactose é totalmente digerida no intestino delgado , seu valor calórico é de 4 kcal / g, ou igual ao de outros carboidratos . No entanto, a lactose nem sempre é totalmente digerida no intestino delgado. Dependendo da dose ingerida, combinação com as refeições (sólidas ou líquidas) e atividade da lactase no intestino , o valor calórico da lactose varia de 2 a 4 kcal / g. A lactose não digerida atua como fibra alimentar . Ele também tem efeitos positivos na absorção de minerais , como cálcio e magnésio .

O índice glicêmico da lactose é 46 a 65. Para comparação, o índice glicêmico da glicose é 100 a 138, da sacarose é 68 a 92, da maltose é 105 e da frutose é 19 a 27.

A lactose tem cariogenicidade relativamente baixa entre os açúcares . Isso ocorre porque não é um substrato para a formação de placa dentária e não é rapidamente fermentado por bactérias orais . A capacidade tampão do leite também reduz a cariogenicidade da lactose.

Formulários

Seu sabor suave e propriedades de fácil manuseio levaram ao seu uso como transportador e estabilizador de aromas e produtos farmacêuticos. A lactose não é adicionada diretamente a muitos alimentos, porque sua solubilidade é menor do que a de outros açúcares comumente usados ​​em alimentos. A fórmula infantil é uma exceção notável, em que a adição de lactose é necessária para coincidir com a composição do leite humano.

A lactose não é fermentada pela maioria das leveduras durante a fermentação, o que pode ser usado com vantagem. Por exemplo, a lactose pode ser usada para adoçar cerveja forte; a cerveja resultante é geralmente chamada de cerveja preta forte ou cerveja preta cremosa.

As leveduras pertencentes ao gênero Kluyveromyces têm uma aplicação industrial única, pois são capazes de fermentar a lactose para a produção de etanol. O excedente de lactose do subproduto do soro de leite das operações de laticínios é uma fonte potencial de energia alternativa.

Outro uso significativo da lactose é na indústria farmacêutica. A lactose é adicionada a medicamentos em comprimidos e cápsulas como ingrediente devido às suas propriedades físicas e funcionais. Por razões semelhantes, pode ser usado para diluir drogas ilícitas como cocaína ou heroína.

História

O primeiro isolamento bruto de lactose, pelo médico italiano Fabrizio Bartoletti (1576–1630), foi publicado em 1633. Em 1700, o farmacêutico veneziano Lodovico Testi (1640–1707) publicou um livreto de testemunhos sobre o poder do açúcar do leite ( saccharum lactis ) para aliviar, entre outras doenças, os sintomas da artrite. Em 1715, o procedimento de Testi para fazer açúcar do leite foi publicado por Antonio Vallisneri. A lactose foi identificada como um açúcar em 1780 por Carl Wilhelm Scheele .

Em 1812, Heinrich Vogel (1778-1867) reconheceu que a glicose era um produto da hidrólise da lactose. Em 1856, Louis Pasteur cristalizou o outro componente da lactose, a galactose. Em 1894, Emil Fischer havia estabelecido as configurações dos açúcares componentes.

A lactose foi nomeada pelo químico francês Jean Baptiste André Dumas (1800–1884) em 1843. Em 1856, Louis Pasteur chamou a galactose de "lactose". Em 1860, Marcelin Berthelot rebatizou-o de "galactose" e transferiu o nome "lactose" para o que hoje é chamado de lactose. Tem a fórmula C 12 H 22 O 11 e a fórmula do hidrato C 12 H 22 O 11 · H 2 O, tornando-o um isómero da sacarose .

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada à Lactose no Wikimedia Commons