Acetato de chumbo (IV) - Lead(IV) acetate
Nomes | |
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Nome IUPAC
Acetato de chumbo (IV)
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Outros nomes
Tetraacetato de chumbo Acetato plumbico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ECHA InfoCard | 100.008.099 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
Pb (C 2 H 3 O 2 ) 4 | |
Massa molar | 443,376 g / mol |
Aparência | cristais incolores ou rosa |
Odor | vinagre |
Densidade | 2,228 g / cm 3 (17 ° C) |
Ponto de fusão | 175 ° C (347 ° F; 448 K) |
Ponto de ebulição | decompõe-se |
hidrólise solúvel, reversível | |
Solubilidade | reage com etanol solúvel em clorofórmio , benzeno , nitrobenzeno , ácido acético quente , HCl , tetracloroetano |
Perigos | |
Riscos principais | Tóxico |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O acetato de chumbo (IV) ou tetraacetato de chumbo é um composto químico com a fórmula química Pb (C 2 H 3 O 2 ) 4 . É um sólido incolor solúvel em solventes orgânicos apolares, indicando que não é um sal. É degradado pela umidade e normalmente é armazenado com ácido acético adicional . O composto é usado em síntese orgânica .
Estrutura
No estado sólido, os centros de chumbo (IV) são coordenados por quatro íons de acetato, que são bidentados , cada um coordenado por meio de dois átomos de oxigênio. O átomo de chumbo tem 8 coordenadas e os átomos de O formam um dodecaedro trigonal achatado .
Preparação
É normalmente preparado tratando o chumbo vermelho com ácido acético e anidrido acético (Ac 2 O), que absorve água. A reação líquida é mostrada:
- Pb 3 O 4 + 4 Ac 2 O → Pb (OAc) 4 + 2 Pb (OAc) 2
O restante acetato de chumbo (II) pode ser parcialmente oxidado ao tetraacetato:
- 2 Pb (OAc) 2 + Cl 2 → Pb (OAc) 4 + PbCl 2
Reagente em química orgânica
O tetraacetato de chumbo é um forte agente oxidante , uma fonte de grupos acetiloxi e um reagente geral para a introdução de chumbo em compostos organolépticos . Alguns de seus muitos usos em química orgânica :
- Acetoxilação de ligações C-H de éter benzílico, alílico e α-oxigênio, por exemplo, a conversão fotoquímica de dioxano em 1,4-dioxeno através do intermediário 2-acetoxi-1,4-dioxano e a conversão de α- pineno em verbenona
- Um reagente alternativo ao bromo no rearranjo de Hofmann
- Oxidação de hidrazonas a compostos diazo , por exemplo, a de hexafluoroacetona hidrazona a bis (trifluorometil) diazometano
- formação de aziridina , por exemplo, a reação de N- aminoftalimida e estilbeno
- clivagem de α-hidroxiácidos ou 1,2- dióis em seus aldeídos ou cetonas correspondentes , freqüentemente substituindo a ozonólise ; por exemplo, a oxidação de di- n- butil D - tartarato a n- butil glioxilato .
- Reação com alcenos para formar γ- lactonas
- Oxidação de álcoois que transportam um próton δ para éteres cíclicos .
- Clivagem oxidativa de certos álcoois alílicos em conjunto com o ozônio :
- Transformação de ácidos 1,2-dicarboxílicos ou anidridos cíclicos em alquenos
- conversão de acetofenonas em ácidos fenilacéticos
- Descarboxilação de ácidos carboxílicos em haletos de alquila na reação de Kochi
Segurança
O acetato de chumbo (IV) pode ser fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa irritação na pele, nos olhos e no trato respiratório. É uma neurotoxina. Afeta o tecido gengival, o sistema nervoso central, os rins, o sangue e o sistema reprodutor.