Catalisador Lindlar - Lindlar catalyst

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Um catalisador de Lindlar é um catalisador heterogêneo que consiste em paládio depositado sobre carbonato de cálcio ou sulfato de bário que é então envenenado com várias formas de chumbo ou enxofre. É usado para a hidrogenação de alcinos em alcenos (isto é, sem redução adicional em alcanos ) e tem o nome de seu inventor, Sir Peter .

Síntese

Catalisador de Lindlar está comercialmente disponível mas pode também ser preparado pela redução do cloreto de paládio , em uma lama de carbonato de cálcio (CaCO 3 ), seguido pela adição de acetato de chumbo . Uma variedade de outros "venenos de catalisador" tem sido usada, incluindo óxido de chumbo e quinolina . O conteúdo de paládio do catalisador suportado é geralmente de 5% em peso.

Propriedades catalíticas

O catalisador é usado para a hidrogenação de alcinos em alcenos (isto é, sem redução adicional em alcanos ). O chumbo serve para desativar os sítios de paládio, a posterior desativação do catalisador com quinolina ou 3,6-ditia-1,8-octanodiol aumenta sua seletividade, evitando a formação de alcanos . Portanto, se um composto contém uma ligação dupla, bem como uma ligação tripla, apenas a ligação tripla é reduzida. Um exemplo é a redução de fenilacetileno a estireno .

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A hidrogenação do alcino é estereoespecífica , ocorrendo por meio da adição de sin para dar o cis-alceno . Por exemplo, a hidrogenação de ácido acetilenodicarboxílico usando catalisador de Lindlar dá ácido maleico em vez de ácido fumárico .

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Um exemplo de uso comercial é a síntese orgânica de vitamina A que envolve uma redução de alcino com o catalisador de Lindlar. Esses catalisadores também são usados ​​na síntese de diidro vitamina K1 .