Ácido linoleico - Linoleic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido (9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienóico |
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Outros nomes
cis , cis -9,12-ácido octadecadienóico
C18: 2 ( número de lipídios ) |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1727101 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.428 |
Número EC | |
57557 | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 18 H 32 O 2 | |
Massa molar | 280,452 g · mol −1 |
Aparência | Óleo incolor |
Densidade | 0,9 g / cm 3 |
Ponto de fusão | −12 ° C (10 ° F) −6,9 ° C (19,6 ° F) −5 ° C (23 ° F) |
Ponto de ebulição | 229 ° C (444 ° F) a 16 mmHg 230 ° C (446 ° F) a 21 mbar 230 ° C (446 ° F) a 16 mmHg |
0,139 mg / L | |
Pressão de vapor | 16 Torr a 229 ° C |
Perigos | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 112 ° C (234 ° F) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido linoléico é um composto orgânico com a fórmula COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos os grupos alquenos são cis . É um ácido graxo às vezes denotado 18: 2 (n-6) ou 18: 2 cis- 9,12 . Um linoleato é um sal ou éster deste ácido.
O ácido linoléico é um ácido graxo ômega-6 poliinsaturado . É um óleo incolor ou branco que é virtualmente insolúvel em água, mas solúvel em muitos solventes orgânicos. Normalmente ocorre na natureza como um triglicerídeo (éster de glicerina ), em vez de um ácido graxo livre . É um dos dois ácidos graxos essenciais para os humanos, que devem ser obtidos por meio da dieta.
A palavra "linoléico" deriva do latim linum "linho" + oleum "óleo", refletindo o fato de que foi isolado pela primeira vez do óleo de linhaça .
Em fisiologia
O consumo de ácido linoléico é vital para uma boa saúde, pois é um ácido graxo essencial. Em ratos, foi demonstrado que uma dieta deficiente em linoleato (a forma de sal do ácido) causa descamação moderada da pele, queda de cabelo e cicatrização deficiente.
Metabolismo e eicosanóides
O ácido linoléico é um precursor do ácido araquidônico (AA) com alongamento e saturação. AA é o precursor de algumas prostaglandinas , leucotrienos (LTA, LTB, LTC) e tromboxano (TXA).
O metabolismo de LA em AA começa com a conversão de LA em ácido gama-linolênico (GLA), efetuado pela Δ 6 dessaturase . O GLA é convertido em ácido di-homo-γ-linolênico (DGLA), o precursor imediato do AA.
LA é também convertida por várias lipoxigenases , ciclo-oxigenases , citocromo P450 enzimas (CYP monooxigenases ), e não enzimáticos autoxidação mecanismos para mono- hidroxilo produtos viz,. Ácido 13-Hydroxyoctadecadienoic , e ácido 9-Hydroxyoctadecadienoic ; esses dois metabólitos hidroxilados são oxidados enzimaticamente em seus metabólitos ceto, ácido 13-oxo-octadecadienóico e ácido 9-oxo-octadecdienóico. Certas enzimas do citocromo P450, as epoxigenases CYP , catalisam a oxidação de LA em produtos epóxido, a saber, seu 12,13-epóxido, ácido vernólico , e seu 9,10-epóxido, ácido coronárico . Esses produtos de ácido linoléico estão implicados na fisiologia e patologia humana.
Usos e reações
O ácido linoléico é um componente de óleos de secagem rápida , úteis em tintas a óleo e vernizes . Essas aplicações exploram a labilidade dos grupos CH duplamente alílicos (-CH = CH-C H 2 -CH = CH-) em relação ao oxigênio no ar ( autoxidação ). A adição de oxigênio leva à reticulação e formação de um filme estável.
A redução do grupo ácido carboxílico do ácido linoléico produz álcool linoleílico .
O ácido linoléico é um surfactante com concentração micelar crítica de 1,5 x 10 −4 M @ pH 7,5.
O ácido linoléico tornou-se cada vez mais popular na indústria de produtos de beleza devido às suas propriedades benéficas na pele. Pesquisas apontam para as propriedades antiinflamatórias, redutoras de acne, clareadoras e retentoras de umidade do ácido linoléico quando aplicado topicamente na pele.
Fontes dietéticas
É abundante em óleo de cártamo , girassol e milho e compreende mais da metade de sua composição em peso. Está presente em quantidades médias em óleos de soja , gergelim e amêndoas .
Nome | % LA † | ref. |
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Óleo de salicornia | 75% | |
Óleo de cártamo | 74,62% | |
Óleo de prímula | 65-80% | |
Óleo de semente de melão | 70% | |
Óleo de semente de papoula | 70% | |
Óleo de semente de uva | 69,6% | |
Óleo de girassol | 65,7% | |
Óleo de semente de pera espinhosa | 63% | |
Óleo de alcachofra | 60% | |
Óleo de cânhamo | 54,3% | |
Óleo de milho | 59% | |
Óleo de gérmen de trigo | 55% | |
Óleo de semente de algodão | 54% | |
Óleo de soja | 51% | |
óleo de noz | 51% | |
Óleo de gergelim | 45% | |
Óleo de farelo de arroz | 39% | |
óleo de argan | 37% | |
Óleo de pistache | 32,7% | |
Óleo de amendoim | 32% | |
Óleo de pêssego | 29% | |
Amêndoas | 24% | |
Óleo de canola | 21% | |
Gordura de frango | 18-23% | |
ovo gema | 16% | |
Óleo de linhaça (linho) | 15% | |
Banha | 10% | |
Azeite | 10% (3,5 - 21%) | |
azeite de dendê | 10% | |
Durio graveolens | 4,95% | |
Manteiga de cacau | 3% | |
Óleo de macadâmia | 2% | |
Manteiga | 2% | |
Óleo de côco | 2% | |
† val médio |
Outras ocorrências
As baratas liberam ácido oleico e linoléico após a morte, o que desencoraja outras baratas de entrar na área. Isso é semelhante ao mecanismo encontrado em formigas e abelhas, que liberam ácido oleico após a morte.
História
Em 1844, F. Sacc , trabalhando no laboratório de Justus von Liebig , isolou o ácido linoléico do óleo de linhaça. Em 1886, K. Peters determinou a existência de duas ligações duplas. Seu papel essencial na dieta humana foi descoberto por GO Burr e outros em 1930. Sua estrutura química foi determinada por TP Hilditch e outros em 1939, e foi sintetizado por RA Raphael e F. Sondheimer em 1950.
Veja também
- Ácido linoléico conjugado
- Ácido graxo ômega-6: efeitos negativos para a saúde
- Ácidos graxos essenciais
- Interações de ácidos graxos essenciais
- Eicosanóides
- Nutrientes essenciais
- Linolein
Referências
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Leitura adicional
- "Resumo do composto: ácido linoléico" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
links externos
- Espectro de MS de ácido linoléico
- Ácidos graxos: ligações duplas interrompidas por metileno , biblioteca de lipídios AOCS