Luteína - Lutein
Nomes | |
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Nome IUPAC
β, ε-caroteno-3,3′-diol
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Nome IUPAC preferido
(1 R , 4 R ) -4 - {(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [(4 R ) -4- Hidroxi-2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il] -3,7,12,16-tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,13,15,17-nonaen-1 -il} -3,5,5-trimetilciclohex-2-en-1-ol |
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Outros nomes
Luteína; trans- luteína; Xantofila
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,004,401 |
Número E | E161b (cores) |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 40 H 56 O 2 | |
Massa molar | 568,871 g / mol |
Aparência | Sólido cristalino vermelho-laranja |
Ponto de fusão | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
Insolúvel | |
Solubilidade em gorduras | Solúvel |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A luteína ( / lj u t i ɪ n , - t i n / ; a partir Latina luteus significando "amarelo") é uma de xantofila e uma de 600 conhecidos que ocorrem naturalmente carotenóides . A luteína é sintetizada apenas por plantas e, como outras xantofilas, é encontrada em grandes quantidades em vegetais de folhas verdes , como espinafre , couve e cenoura amarela . Em plantas verdes, as xantofilas agem para modular a energia da luz e servem como agentes de extinção não fotoquímicos para lidar com a clorofila tripleta (uma forma excitada de clorofila), que é superproduzida em níveis de luz muito altos, durante a fotossíntese. Consulte o ciclo da xantofila para este tópico.
Os animais obtêm luteína ingerindo plantas. Na retina humana , a luteína é absorvida do sangue especificamente para a mácula lútea , embora seu papel preciso no corpo seja desconhecido. A luteína também é encontrada em gemas de ovo e gorduras animais.
A luteína é isomérica com a zeaxantina , diferindo apenas na colocação de uma ligação dupla. A luteína e a zeaxantina podem ser interconvertidas no corpo por meio de um intermediário chamado meso- zeaxantina . O principal estereoisômero natural da luteína é ( 3R , 3 ′ R , 6 ′ R ) - beta , épsilon -caroteno-3,3′-diol. A luteína é uma molécula lipofílica e geralmente insolúvel em água. A presença do cromóforo longo de ligações duplas conjugadas ( cadeia de polieno ) fornece propriedades distintas de absorção de luz. A cadeia de polieno é suscetível à degradação oxidativa pela luz ou calor e é quimicamente instável em ácidos.
A luteína está presente em plantas como de ácidos gordos e ésteres , com um ou dois idos gordos ligados aos dois grupos hidroxilo. Por esta razão, a saponificação (desesterificação) de ésteres de luteína para produzir luteína livre pode produzir luteína em qualquer proporção de 1: 1 a 1: 2 proporção molar com o ácido graxo saponificante.
Como um pigmento
Essa xantofila , como seu composto irmão zeaxantina , tem sido usada principalmente na fabricação de alimentos e suplementos como corante devido à sua cor amarelo-avermelhada. A luteína absorve luz azul e, portanto, parece amarela em baixas concentrações e laranja-avermelhada em altas concentrações.
Muitos pássaros canoros (como papagaio-do-mato-dourado , grosbeak , toutinegra amarela , garganta - amarela comum e pega-verde de Javan , mas não o pintassilgo americano ou canários amarelos ) depositam luteína obtida da dieta em tecidos em crescimento para colorir suas penas.
Papel nos olhos humanos
Embora a luteína esteja concentrada na mácula - uma pequena área da retina responsável pela visão tricolor - o papel funcional preciso da luteína retinal não foi determinado.
Degeneração macular
Em 2013, as descobertas do Age-Related Eye Disease Study (AREDS) mostraram que uma formulação de suplemento dietético contendo luteína reduziu a progressão da degeneração macular relacionada à idade (DMRI) em 25 por cento. No entanto, a luteína e a zeaxantina não tiveram nenhum efeito geral na prevenção da DMRI, mas "os participantes com baixa ingestão dietética de luteína e zeaxantina no início do estudo, mas que tomaram uma formulação de AREDS com luteína e zeaxantina durante o estudo, foram cerca de 25 por cento menos probabilidade de desenvolver DMRI avançada em comparação com participantes com ingestão alimentar semelhante que não tomaram luteína e zeaxantina. "
Em AREDS2, os participantes tomaram uma de quatro formulações de AREDS: a formulação original de AREDS, formulação de AREDS sem beta-caroteno, AREDS com baixo teor de zinco, AREDS sem beta-caroteno e baixo teor de zinco. Além disso, eles tomaram um de quatro suplementos ou combinações adicionais, incluindo luteína e zeaxantina (10 mg e 2 mg), ácidos graxos ômega-3 (1.000 mg), luteína / zeaxantina e ácidos graxos ômega-3 ou placebo. O estudo relatou que não houve benefício adicional geral na adição de ácidos graxos ômega-3 ou luteína e zeaxantina à formulação. No entanto, o estudo encontrou benefícios em dois subgrupos de participantes: aqueles que não receberam beta-caroteno e aqueles que tinham pouca luteína e zeaxantina em suas dietas. A remoção do beta-caroteno não reduziu o efeito protetor da formulação contra o desenvolvimento de DMRI avançada, o que foi importante, uma vez que altas doses de beta-caroteno foram associadas a um maior risco de câncer de pulmão em fumantes. Foi recomendado substituir o beta-caroteno por luteína e zeaxantina em formulações futuras por essas razões.
- Três meta-análises subsequentes de luteína e zeaxantina dietéticas concluíram que esses carotenóides reduzem o risco de progressão da DMRI em estágio inicial para DMRI em estágio avançado.
- Uma revisão da Cochrane de 2017 de 19 estudos de vários países, no entanto, concluiu que os suplementos dietéticos contendo zeaxantina e luteína têm pouca ou nenhuma influência na progressão da DMRI. Em geral, permanecem evidências insuficientes para avaliar a eficácia da zeaxantina ou luteína na dieta ou suplementar no tratamento ou prevenção da DMRI precoce.
Pesquisa de catarata
Há evidências epidemiológicas preliminares de que o aumento da ingestão de luteína e zeaxantina reduz o risco de desenvolvimento de catarata . O consumo de mais de 2,4 mg de luteína / zeaxantina diariamente de alimentos e suplementos foi significativamente correlacionado com a incidência reduzida de opacidades da lente nuclear, conforme revelado a partir de dados coletados durante um período de 13 a 15 anos em um estudo.
Duas meta-análises confirmam uma correlação entre o alto conteúdo da dieta ou altas concentrações séricas de luteína e zeaxantina e uma redução no risco de catarata. Existe apenas um ensaio de intervenção clínica publicado para avaliar o efeito da suplementação de luteína e zeaxantina nas cataratas. O estudo AREDS2 inscreveu indivíduos em risco de progressão para degeneração macular avançada relacionada à idade. No geral, o grupo que recebeu luteína (10 mg) e zeaxantina (2 mg) NÃO teve menor probabilidade de progredir para a necessidade de cirurgia de catarata. Os autores especularam que pode haver um benefício na prevenção da catarata para pessoas com baixa ingestão de luteína e zeaxantina, mas recomendaram mais pesquisas.
Na dieta
A luteína é uma parte natural da dieta humana encontrada em frutas e flores amarelo-laranja e em vegetais folhosos. De acordo com a pesquisa NHANES 2013-2014, os adultos nos Estados Unidos consomem em média 1,7 mg / dia de luteína e zeaxantina combinadas. Nenhuma dieta recomendada existe atualmente para luteína. Alguns efeitos positivos para a saúde foram observados em níveis de ingestão alimentar de 6 a 10 mg / dia. O único efeito colateral definitivo do consumo excessivo de luteína é o bronzeamento da pele ( carotenodermia ).
Como aditivo alimentar , a luteína possui o número E E161b ( número INS 161b ) e é extraída das pétalas do calêndula africana ( Tagetes erecta ). É aprovado para uso na UE, Austrália e Nova Zelândia. Nos Estados Unidos, a luteína não pode ser usada como corante alimentar para alimentos destinados ao consumo humano, mas pode ser adicionada à alimentação animal e é permitida como suplemento dietético humano, muitas vezes em combinação com a zeaxantina . Exemplo: a luteína fornecida a galinhas aparecerá na cor da pele e na cor da gema.
Alguns alimentos contêm quantidades relativamente altas de luteína:
produtos | Luteína / zeaxantina (microgramas por 100 gramas) |
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capuchinha (flores amarelas, apenas níveis de luteína) | 45.000 |
pote de calêndula (flores amarelas e laranja, apenas níveis de luteína) | 29.800 |
couve (crua) | 39.550 |
couve (cozida) | 18.246 |
folhas de dente de leão (cru) | 13.610 |
capuchinha (folhas, apenas níveis de luteína) | 13.600 |
folhas de nabo (cru) | 12.825 |
espinafre (cru) | 12.198 |
espinafre (cozido) | 11.308 |
Acelga suíça (crua ou cozida) | 11.000 |
folhas de nabo (cozidas) | 8.440 |
couve (cozida) | 7.694 |
agrião (cru) | 5.767 |
jardim ervilhas (bruto) | 2.593 |
alface | 2.312 |
abobrinha (abobrinha) | 2.125 |
couve de bruxelas | 1.590 |
brócolis cru | 1.403 |
nozes de pistache | 1.205 |
brócolis cozido | 1.121 |
cenoura (cozida) | 687 |
milho / milho | 642 |
ovo (cozido) | 353 |
abacate (cru) | 271 |
cenoura (crua) | 256 |
kiwi | 122 |
Segurança
Em humanos, o Nível de Segurança Observado (OSL) para a luteína, com base na avaliação de uma organização não governamental, é de 20 mg / dia. Embora níveis muito mais altos tenham sido testados sem efeitos adversos e também possam ser seguros, os dados para ingestões acima do OSL não são suficientes para uma conclusão confiável de segurança em longo prazo. Nem a Food and Drug Administration nem a European Food Safety Authority consideram a luteína um nutriente essencial ou agiram para estabelecer um nível máximo de ingestão tolerável.
Valor comercial
O mercado de luteína é segmentado em produtos farmacêuticos, suplementos dietéticos, alimentos, rações para animais de estimação e alimentos para animais e peixes. O mercado farmacêutico para a luteína é estimado em cerca de US $ 190 milhões, e as categorias de nutracêuticos e alimentos em cerca de US $ 110 milhões. As aplicações de alimentos para animais de estimação e outras aplicações de luteína em animais são estimadas em US $ 175 milhões anuais. Isso inclui galinhas (geralmente em combinação com outros carotenóides), para obter cor em gemas de ovo, e fazendas de peixes para colorir a carne mais próxima da cor selvagem. Na indústria de suplementos dietéticos, o principal mercado para a luteína é para produtos que prometem ajudar a manter a saúde dos olhos. Novas aplicações estão surgindo em produtos orais e tópicos para a saúde da pele. A saúde da pele por meio de suplementos consumidos por via oral é uma das áreas de crescimento mais rápido no mercado de carotenóides de US $ 2 bilhões.