Ácido gadopentético - Gadopentetic acid

Ácido gadopentético
Gd (DTPA) (aq) 2-.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Magnevist
Outros nomes gadopentetato dimeglumina ( USAN US )
AHFS / Drugs.com Informações sobre medicamentos ao consumidor
Vias de
administração
Intravenoso
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Meia-vida de eliminação Meia-vida de distribuição 12 minutos, meia eliminação 100 minutos
Identificadores
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 14 H 18 Gd N 3 O 10
Massa molar 545,56  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • [Gd + 3]. [O-] C (= O) CN (CCN (CC (= O) O) CC ([O -]) = O) CCN (CC ([O -]) = O) CC ( = O) OO [C @ H] ([C @@ H] (O) CNC) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO.O [C @@ H] (CNC) [ C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
  • InChI = 1S / C14H23N3O10.2C7H17NO5.Gd / c18-10 (19) 5-15 (1-3-16 (6-11 (20) 21) 7-12 (22) 23) 2-4-17 (8- 13 (24) 25) 9-14 (26) 27; 2 * 1-8-2-4 (10) 6 (12) 7 (13) 5 (11) 3-9; / h1-9H2, (H, 18,19) (H, 20,21) (H, 22,23) (H, 24,25) (H, 26,27); 2 * 4-13H, 2-3H2,1H3; / q ;;; + 3 / p-3 / t; 2 * 4-, 5 +, 6 +, 7 +; / m.00./s1 VerificaY
  • Chave: LGMLJQFQKXPRGA-VPVMAENOSA-K VerificaY
 ☒NVerificaY (o que é isso?) (verificar)  

O ácido gadopentético , vendido sob a marca Magnevist , é um agente de contraste para ressonância magnética à base de gadolínio .

É geralmente administrada como um sal de um complexo de gadolínio com DTPA ( d iethylene t riamine p ent um Cetate) com a fórmula química Um 2 [Gd (DTPA) (H 2 O)]; quando o cátion A é a forma protonada do amino açúcar meglumina, o sal recebe o nome de "gadopentetato dimeglumina". Foi descrito em 1981 por Hanns-Joachim Weinmann e colegas e introduzido como o primeiro agente de contraste para ressonância magnética em 1987 pela Schering AG . É usado para auxiliar na obtenção de imagens de vasos sanguíneos e de tecido inflamado ou doente, onde os vasos sanguíneos "vazam". É frequentemente usado na visualização de lesões intracranianas com vascularização anormal ou anormalidades na barreira hematoencefálica . Geralmente é injetado por via intravenosa. O Gd-DTPA é classificado como um meio de contraste acíclico e iônico de gadolínio. Sua propriedade paramagnética reduz o tempo de relaxamento T1 (e em certa medida os tempos de relaxamento T2 e T2 *) em RMN , que é a fonte de sua utilidade clínica.

Um frasco de agente de contraste Magnevist.

Os agentes à base de gadolínio podem causar uma reação tóxica conhecida como fibrose sistêmica nefrogênica (FNS) em pacientes com problemas renais graves.

Em comparação com outros agentes de contraste de MRI à base de Gd, gadopentetato de dimeglumina (Gd-DTPA2-) quelatos permitem retardada de Ressonância Magnética Gadolínio-reforçada de Cartilagem (dGEMRIC) . A característica única de carga deste complexo permite aos pesquisadores medir inversamente os tempos de relaxamento da rede de spin, pois eles estão relacionados à concentração de agregados de proteoglicanos e cadeias laterais de glicosaminoglicanos carregados na cartilagem articular .

Estrutura química e modo de ação

No complexo de Gd 3+ e DTPA 5− o íon gadolínio tem uma coordenada 9, rodeado pelos 3 átomos de nitrogênio e 5 átomos de oxigênio dos grupos carboxilato. O nono sítio de coordenação é ocupado por uma molécula de água. Esta molécula de água é lábil e troca rapidamente com as moléculas de água na vizinhança imediata do complexo de gadolínio. O íon gadolínio tem 7 elétrons desemparelhados com spins paralelos e é fortemente paramagnético com um estado de terra eletrônico 8 S. O tempo de relaxamento das moléculas de água é afetado por sua ligação intermitente ao centro paramagnético. Isso altera suas propriedades de ressonância magnética e permite que o aumento do contraste seja alcançado.

Preocupações

O gadolínio é altamente tóxico e o acúmulo de gadolínio no cérebro tornou-se uma preocupação. A UE proibiu quelatos lineares em 2017.

Referências

links externos