Manose - Mannose

Manose
Mannose structure.svg
D -Manopiranose
DL-Mannose.svg
Projeções Fischer
Identificadores
ChEMBL
ChemSpider
Malha Manose
UNII
Propriedades
C 6 H 12 O 6
Massa molar 180,156  g · mol −1
-102,90 · 10 −6 cm 3 / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Manose é um açúcar monómero dos aldohexose série de hidratos de carbono . É um epímero C-2 da glicose . A manose é importante no metabolismo humano , especialmente na glicosilação de certas proteínas . Vários distúrbios congênitos de glicosilação estão associados a mutações em enzimas envolvidas no metabolismo da manose.

Manose não é um nutriente essencial ; pode ser produzido no corpo humano a partir da glicose ou convertido em glicose. Manose fornece 2–5  kcal / g. É parcialmente excretado na urina .

Estrutura

Manose comumente existe como dois anéis de tamanhos diferentes, a forma de piranose (de seis membros) e a forma de furanose (de cinco membros). Cada fechamento de anel pode ter uma configuração alfa ou beta na posição anomérica . O produto químico sofre isomerização rapidamente entre essas quatro formas.

Isômeros D -Mannose ( projeções de Haworth )
Composição percentual
Alpha-D-Mannofuranose.svg
α- D -Manofuranose
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α- D -Manopiranose
67%
Beta-D-Mannopyranose.svg
β- D -Manopiranose
33%

Metabolismo

Metabolismo de monossacarídeos comuns e reações relacionadas

Embora se acredite que grande parte da manose usada na glicosilação seja derivada da glicose, em células de hepatoma em cultura (células cancerosas do fígado), a maior parte da manose para a biossíntese de glicoproteínas vem da manose extracelular, não da glicose. Muitas das glicoproteínas produzidas no fígado são secretadas na corrente sanguínea, de modo que a manose dietética é distribuída por todo o corpo.

A manose está presente em vários glicoconjugados, incluindo glicosilação ligada a N de proteínas. A C- manosilação também é abundante e pode ser encontrada em regiões semelhantes ao colágeno.

A digestão de muitos polissacarídeos e glicoproteínas produz manose, que é fosforilada pela hexoquinase para gerar manose-6-fosfato. A manose-6-fosfato é convertida em frutose-6-fosfato , pela enzima fosfomanose isomerase , e então entra na via glicolítica ou é convertida em glicose-6-fosfato pela via gliconeogênica dos hepatócitos .

A manose é um monossacarídeo dominante na glicosilação ligada a N , que é uma modificação pós-tradução de proteínas. É iniciada pela transferência em bloco em Glc3Man9GlcNAc2 para glicoproteínas nascentes no retículo endoplasmático de uma maneira co-translacional conforme a proteína entra através do sistema de transporte. A glicose é hidrolisada na proteína totalmente dobrada e as porções de manose são hidrolisadas por ER e manosidases residentes em Golgi. Normalmente, as glicoproteínas humanas maduras contêm apenas três resíduos de manose enterrados sob modificação sequencial por GlcNAc, galactose e ácido siálico. Isso é importante, pois o sistema imunológico inato em mamíferos é preparado para reconhecer resíduos de manose expostos. Essa atividade se deve ao predomínio de resíduos de manose, na forma de mananas, nas superfícies das leveduras. O vírus da imunodeficiência humana exibe uma quantidade considerável de resíduos de manose devido ao forte agrupamento de glicanos em seu pico viral. Esses resíduos de manose são o alvo para anticorpos neutralizantes amplamente.

Biotecnologia

As proteínas recombinantes produzidas em leveduras podem ser submetidas à adição de manose em padrões diferentes daqueles usados ​​por células de mamíferos. Esta diferença nas proteínas recombinantes daquelas normalmente produzidas em organismos mamíferos pode influenciar a eficácia das vacinas.

Formação

A manose pode ser formada pela oxidação do manitol .

Também pode ser formado a partir da glicose na transformação de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .

Etimologia

A raiz de "manose" e " manitol " é o maná , que a Bíblia descreve como o alimento fornecido aos israelitas durante sua jornada na região do Sinai . Várias árvores e arbustos podem produzir uma substância chamada maná, como a "árvore do maná" ( Fraxinus ornus ) de cujas secreções o manitol foi originalmente isolado.

Usos

Manose (D-manose) é usada como um suplemento nutricional, embalado como "d-manose", para prevenir infecções recorrentes do trato urinário.

Configuração

A manose difere da glicose pela inversão do centro quiral C-2 . Manose mostra um enrugamento na forma de anel de solução. Essa mudança simples leva à bioquímica drasticamente diferente das duas hexoses. Essa alteração também tem o mesmo efeito nas outras aldohexoses .

Permease PTS manose

Complexo de permease de manose XYZ: entrada de PEP que doa um fosfato de alta energia que passa através do sistema transportador e eventualmente auxilia na entrada de manose (neste exemplo, caso contrário, seria qualquer açúcar hexose) e resulta na formação de manose-6- fosfato.
Ilustração em vídeo do complexo transportador de açúcar MANXYZ transferindo o fosfato de alta energia para PEP para as outras subunidades do complexo

O sistema de fosfotransferase de transporte de açúcar dependente de PEP transporta e simultaneamente fosforila seus substratos de açúcar. A manose XYZ permease é um membro da família, com este método distinto sendo usado por bactérias para absorção de açúcar, particularmente hexoses exógenas no caso da manose XYZ para liberar os ésteres de fosfato no citoplasma da célula em preparação para metabolismo principalmente através da rota da glicólise. O complexo transportador MANXYZ também está envolvido na infecção de E. coli pelo bacteriófago lambda, com as subunidades ManY e ManZ sendo suficientes para a infecção adequada do fago lambda. MANXYZ possui quatro domínios em três cadeias polipeptídicas; ManX, ManY e ManZ. A subunidade ManX forma um homodímero que está localizado no lado citoplasmático da membrana. ManX contém dois domínios IIA e IIB ligados por um peptídeo de dobradiça com cada domínio contendo um local de fosforilação e a transferência de fosforila ocorre entre ambas as subunidades. ManX pode ser ligado à membrana ou não. As subunidades ManY e ManNZ são proteínas de membrana hidrofóbicas integrais com seis e uma chave helicoidal alfa transmembrana (s). O grupo fosforil da PEP é transferido para o açúcar importado através da Enzima 1, transportadora de fosfato de proteína histidina e, em seguida, para as subunidades ManX, ManY e ManZ do complexo de transporte ManXYZ, que fosforila o açúcar hexose que entra, criando uma hexose-6- fosfato.

Veja também

Referências