Metil isobutil cetona - Methyl isobutyl ketone

Metil isobutil cetona
Fórmula esquelética de metil isobutil cetona
Modelo ball-and-stick da molécula de metil isobutil cetona
Nomes
Nome IUPAC preferido
4-metilpentan-2-ona
Outros nomes
4-Metil-2-pentanona, Isopropilacetona, Hexona, Isobutilmetilcetona, 2-Metilpropilmetilcetona, 4-Metil-2-oxopentano, MIK, Isobutilmetilcetona, MIBK, Isohexanona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,228 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3 ☒N
    Chave: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3
    Chave: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYAQ
  • CC (C) CC (= O) C
Propriedades
C 6 H 12 O
Massa molar 100,16 g / mol
Aparência líquido incolor
Odor prazeroso
Densidade 0,802 g / mL, líquido
Ponto de fusão −84,7 ° C (−120,5 ° F; 188,5 K)
Ponto de ebulição 117 a 118 ° C (243 a 244 ° F; 390 a 391 K)
1,91 g / 100 mL (20 ° C)
Pressão de vapor 16 mmHg (20 ° C)
-70,05 · 10 −6 cm 3 / mol
1,3958
Viscosidade 0,58 cP a 20,0 ° C
Estrutura
2,8 D
Perigos
Inflamável ( F )
Nocivo ( Xn )
Frases R (desatualizado) R11 , R20 , R36 / 37 , R66
Frases S (desatualizado) (S2) , S9 , S16 , S29
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
3
Ponto de inflamação 14 ° C (57 ° F; 287 K)
449 ° C (840 ° F; 722 K)
Limites explosivos 1,2–8,0% (93 ° C)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (410 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 50 ppm (205 mg / m 3 ) ST 75 ppm (300 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
500 ppm
Compostos relacionados
Cetonas relacionadas
Metil isopropil cetona
2-pentanona Diisobutil
cetona
Compostos relacionados
2-metilpentan-4-ol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Metil isobutil cetona ( MIBK ) é o nome comum para o composto orgânico 4-metilpentan-2-ona, fórmula química condensada (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (O) CH 3 . Este líquido incolor, uma cetona , é usado como solvente para gomas, resinas, tintas, vernizes, lacas e nitrocelulose.

Produção

Em escala de laboratório, o MIBK pode ser produzido por meio de um processo de três etapas usando acetona como material de partida. A autocondensação , um tipo de reação aldólica , produz álcool diacetona , que desidrata prontamente para dar 4-metilpent-3-en-2-ona (comumente, óxido de mesitila ). O óxido de mesitila é então hidrogenado para dar MIBK.

Síntese de MIBK a partir de acetona

Industrialmente, essas três etapas são combinadas. A acetona é tratada com uma resina de troca catiônica forte dopada com catalisador de paládio sob pressão média de hidrogênio. Vários milhões de quilogramas são produzidos anualmente. Em 2003, a capacidade de produção industrial de MIBK nos Estados Unidos era de 88.000 toneladas.

Usos

Carro tanque MIBK na Europa.

O MIBK é usado como solvente para nitrocelulose , lacas e certos polímeros e resinas.

Precursor para 6PPD

Outro uso importante é como precursor de N - (1,3-dimetilbutil) - N ' -fenil- p- fenilenodiamina ( 6PPD ), um antiozonante usado em pneus. 6PPD é preparado por acoplamento redutivo de MIBK com 4-aminodifenilamina.

Solventes e aplicações de nicho

Ao contrário dos outros solventes cetônicos comuns, acetona e MEK , o MIBK tem uma solubilidade bastante baixa em água, o que o torna útil para extração líquido-líquido . Possui polaridade semelhante ao acetato de etila , mas maior estabilidade em relação ao ácido e base aquosos . Ele pode ser usado para extrair ouro, prata e outros metais preciosos de soluções de cianeto , como as encontradas em minas de ouro, para determinar os níveis desses metais dissolvidos. A diisobutil cetona (DIBK), uma cetona lipofílica relacionada, também é usada para esse propósito. Metil isobutil cetona também é usada como um agente desnaturante para álcool desnaturado . Quando misturado com água ou álcool isopropílico, o MIBK serve como um revelador para a resistência de litografia por feixe de elétrons PMMA . O MIBK é usado como solvente para CS na preparação do spray CS usado atualmente pelas forças policiais americanas e britânicas.

Referências

  1. ^ a b c d e f Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0326" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Agência de proteção ambiental dos Estados Unidos (setembro de 2016). "Metil Isobutil Cetona (Hexona)" . Página visitada em 2015-12-13 .
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Álcool de diacetona". Sínteses orgânicas . 1 : 45. doi : 10,15227 / orgsyn.001.0045 .
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitila". Sínteses orgânicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .
  5. ^ Uhde GmbH (2005). "Uhde Technology Profile: MIBK" (PDF) . Página visitada em 18 de outubro de 2021 .
  6. ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "acetona" na enciclopédia de Ullmann da química industrial, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. ^ Agência Internacional para a Pesquisa sobre o Câncer. "Metil Isobutil Cetona" (PDF) . Retirado em 13 de dezembro de 2015 .
  8. ^ Hans-Wilhelm Engels e outros, "borracha, 4. produtos químicos e aditivos" na enciclopédia de Ullmann da química industrial , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
  9. ^ Peter J Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G. R. N. (2000). "O spray de CS é perigoso?: CS é um spray de partículas, não um gás" (Resposta ao editorial) . BMJ . 321 (7252): 26. doi : 10.1136 / bmj.321.7252.46 . PMC  1127688 . PMID  10939811 .
  10. ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "A Tear Gas Tale" . Instituto de História da Ciência . Recuperado em 2021-02-22 .

links externos